Question

7．有機物　G　是一種醫(yī)藥中間體，常用于制備抗凝血藥．可以通過下圖所示的路線合成有機物G．甲酸甲酯與C互為同分異構體，

已知：
1．RCOOH $\stackrel{PCl_{3}}{→}$RCOCl
2．+NaOH→+H₂O
請回答下列問題：
（1）寫出A中官能團的名稱：羥基．
（2）D的結構簡式：．
（3）寫出B→C的化學方程式：2CH₃CHO+O₂$→_{△}^{催化劑}$2CH₃COOH．
（4）下列說法正確的是C（填選項）．
A．有機物G的分子式為C₉H₈O₃      B．F能使酸性KMnO₄溶液褪色．

Answer 1

分析 葡萄糖的分子式為C₆H₁₂O，根據葡萄糖→A→B→C的轉化條件可知，A被催化氧化成B，B再被氧化成C，C與PCl₃反應生成CH₃COCl，所以B的結構簡式為：CH₃CHO、A為CH₃CH₂OH；結合信息RCOOH$\stackrel{PCl_{3}}{→}$RCOCl可知，C與PCl₃反應生成CH₃COCl，則C的結構簡式為：CH₃COOH；CH₃COCl和反應生成F，F(xiàn)在一定條件下轉化成G，D與甲醇在濃硫酸存在條件下加熱反應生成E，該反應為酯化反應，則D為，據此進行解答．

解答 解：A→B：葡萄糖的分子式為C₆H₁₂O，根據葡萄糖→A→B→C的轉化條件可知，A被催化氧化成B，B再被氧化成C，C與PCl₃反應生成CH₃COCl，所以B的結構簡式為：CH₃CHO、A為CH₃CH₂OH，乙醇在催化劑存在條件下可以氧化成乙醛，反應的化學方程式為：2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O，
B→C：2CH₃CHO+O₂$→_{△}^{催化劑}$2CH₃COOH，
C→CH₃COCl：CH₃COOH$\stackrel{PCl_{3}}{→}$CH₃COCl，
D→E：+CH₃OH+H₂O，
CH₃COCl+E→F：CH₃COCl+→+HCl
（1）A為CH₃CH₂OH，官能團為-OH，名稱為羥基，
故答案為：羥基；
（2）根據分析可知，D的結構簡式為：，
故答案為：；
（3）B→C：乙醛在酸性條件下催化氧化生成乙酸，2CH₃CHO+O₂$→_{△}^{催化劑}$2CH₃COOH，
故答案為：2CH₃CHO+O₂$→_{△}^{催化劑}$2CH₃COOH；
（4）A．根據G的結構簡式可知，有機物G的分子式為C₉H₆O₃，故A錯誤；
B．F中與苯環(huán)相連的碳上沒有氫原子，所以不能使酸性KMnO₄溶液褪色，故B錯誤；
C．C的結構簡式為：CH₃COOH，與甲酸甲酯互為同分異構體，故C正確；
故答案為：C．

點評 本題考查有機合成，題目難度中等，解題的關鍵是利用官能團的性質與轉化、結合題中信息進行物質推斷，注意熟練掌握常見有機物結構與性質，明確常見有機反應類型及判斷方法．