18.阿立呱陛(A)是一種新的抗精神分裂癥藥物,可由化合物B,C,D在有機(jī)溶劑中通過(guò)如圖兩條路線合成得到.

線路一:B$→_{K_{2}CO_{3}}^{C}$E$→_{BaCO_{3}}^{D}$A
線路二:C$→_{BaCO_{3}}^{D}$F$→_{K_{2}CO_{3}}^{B}$A
(1)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,其含氧官能團(tuán)有肽鍵、醚鍵(寫名稱).
(2)由C,D生成化合物F的反應(yīng)類型是取代反應(yīng).化合物C與足量的NaOH乙醇溶液共熱反應(yīng)的產(chǎn)物的名稱是1,3-丁二烯
(3)H屬于氨基酸,與B的水解產(chǎn)物互為同分異構(gòu)體.H能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),且苯環(huán)上的一氯代物只有2種.寫出兩種滿足上述條件的H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:
(4)合成F(相對(duì)分子質(zhì)量為366)時(shí)還可能生成一種相對(duì)分子質(zhì)量為285的副產(chǎn)物G,G能使溴水褪色,G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
(5)已知:R-CHO$→_{(2)H_{3}O+}^{(1)HCN}$寫出由C制備化合物的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任選).合成路線流程圖示例如下:CH3CH2OH$→_{170℃}^{濃硫酸}$H2C$\stackrel{Br_{2}}{→}$

分析 (1)由A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,D和E發(fā)生取代反應(yīng)生成A,則E應(yīng)為
(2)F與B反應(yīng)得到A,對(duì)比A、B的結(jié)構(gòu)可知F為,由C、D合成生成化合物F是鹵素原子與H的取代反應(yīng);化合物C與足量的NaOH乙醇溶液共熱反應(yīng)的產(chǎn)物為CH2=CH-CH=CH2;
(3)H屬于氨基酸,與B的水解產(chǎn)物互為同分異構(gòu)體.H能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),說(shuō)明含有酚羥基,且苯環(huán)上的一氯代物只有2種,說(shuō)明H的分子中苯環(huán)上有兩個(gè)不同取代基且處于對(duì)位;
(4)F為,相對(duì)分子質(zhì)量為366,與G的相對(duì)分子質(zhì)量285相比,G比F少的相對(duì)分子質(zhì)量相當(dāng)于HBr的,除了發(fā)生取代反應(yīng)外,還發(fā)生了消去反應(yīng);
(5)化合物中含有2個(gè)酯基,可由發(fā)生酯化反應(yīng)制取,根據(jù)題給信息可知可由與HCN先加成、再水解制取,而可由發(fā)生催化氧化制取,可由C發(fā)生取代反應(yīng)制。

解答 解:(1)由A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,D和E發(fā)生取代反應(yīng)生成A,則E應(yīng)為,含有的含氧官能團(tuán)有:肽鍵、醚鍵,
故答案為:;肽鍵、醚鍵;
(2)F與B反應(yīng)得到A,對(duì)比A、B的結(jié)構(gòu)可知F為,由C、D合成生成化合物F是鹵素原子與H的取代反應(yīng);化合物C與足量的NaOH乙醇溶液共熱反應(yīng)的產(chǎn)物為CH2=CH-CH=CH2,名稱為1,3-丁二烯,
故答案為:取代反應(yīng);1,3-丁二烯;
(3)H屬于氨基酸,與B的水解產(chǎn)物互為同分異構(gòu)體.H能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),說(shuō)明含有酚羥基,且苯環(huán)上的一氯代物只有2種,說(shuō)明H的分子中苯環(huán)上有兩個(gè)不同取代基且處于對(duì)位,滿足條件的H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:、
故答案為:、
(4)F為,相對(duì)分子質(zhì)量為366,與G的相對(duì)分子質(zhì)量285相比,G比F少的相對(duì)分子質(zhì)量相當(dāng)于HBr的,除了發(fā)生取代反應(yīng)外,還發(fā)生了消去反應(yīng),則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:,
故答案為:
(5)化合物中含有2個(gè)酯基,可由發(fā)生酯化反應(yīng)制取,根據(jù)題給信息可知可由與HCN先加成、再水解制取,而可由發(fā)生催化氧化制取,可由C發(fā)生取代反應(yīng)制取,則合成路線流程圖為:,
故答案為:

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成、官能團(tuán)結(jié)構(gòu)與性質(zhì),限制條件同分異構(gòu)體書寫、有機(jī)反應(yīng)類型等,是一道綜合性的有機(jī)合成試題,側(cè)重考查學(xué)生的分析推理能力、知識(shí)遷移運(yùn)用能力,題目難度較大.

練習(xí)冊(cè)系列答案
相關(guān)習(xí)題

科目:高中化學(xué) 來(lái)源: 題型:推斷題

11.某芳香族化合物A的分子中含有C、H、O、N四種元素,相同狀況下,其蒸氣的密度為氫氣密度的68.5倍.現(xiàn)以苯為原料合成A,并最終制得F(一種染料中間體),轉(zhuǎn)化關(guān)系如下:(一些非主要產(chǎn)物已略去)

已知:。甊-Cl+2Na+Cl-R′→R-R′+2NaCl(R、R′為烴基)
ⅱ.
ⅲ.苯胺(弱堿性,易氧化)
請(qǐng)回答下列問(wèn)題:
(1)寫出A的分子式C7H7NO2;A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
(2)N→A的反應(yīng)類型是取代反應(yīng).
(3)①上述轉(zhuǎn)化中試劑I和試劑Ⅱ分別是:試劑Ia;試劑Ⅱb(選填字母).
a.KMnO4(H+)    b.Fe/鹽酸    c.NaOH溶液
②若上述轉(zhuǎn)化中物質(zhì)A依次與試劑II、試劑I、化合物E(濃硫酸/△)作用,能否得到F,為什么?
(4)用核磁共振氫譜可以證明化合物E中含有2種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫.
(5)寫出同時(shí)符合下列要求的兩種D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式任意2種.
①屬于芳香族化合物,分子中有兩個(gè):互為對(duì)位的取代基,其中一個(gè)取代基是硝基;
②分子中含有結(jié)構(gòu).
(6)有一種D的同分異構(gòu)體W,在酸性條件下水解后,可得到一種能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的產(chǎn)物,寫出W在酸性條件下水解的化學(xué)方程式
(7)F的水解反應(yīng)如下:化合物H在一定條件下經(jīng)縮聚反應(yīng)可制得高分子纖維,廣泛用于通訊、導(dǎo)彈、宇航等領(lǐng)域.請(qǐng)寫出該縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式

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科目:高中化學(xué) 來(lái)源: 題型:選擇題

9.下列有關(guān)實(shí)驗(yàn)敘述正確的是( 。
A.向苯中加入濃溴水和鐵粉,加熱,再加入AgNO3溶液,產(chǎn)生沉淀,說(shuō)明苯和濃溴水發(fā)生了取代反應(yīng)
B.實(shí)驗(yàn)室制備的乙炔氣體通常具有一定的刺激性氣味,依次通過(guò)NaOH溶液、濃硫酸洗氣,獲得純凈的乙炔
C.向2%的AgNO3溶液中逐滴滴加2%的氨水,直至產(chǎn)生的白色沉淀恰好消失,即配制得到銀氨溶液
D.向NaOH溶液中加入溴乙烷,加熱,再加入AgNO3溶液,產(chǎn)生沉淀,說(shuō)明溴乙烷發(fā)生了水解反應(yīng)

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科目:高中化學(xué) 來(lái)源: 題型:選擇題

6.下列離子反應(yīng)方程式不正確的是( 。
A.向Ca(ClO)2溶液中通入少量SO2Ca2++3ClO-+SO2+H2O═CaSO4↓+Cl-+2HClO
B.1mol/L的NaAlO2溶液和2.5mol/L的鹽酸等體積均勻混合:2AlO2-+5H+═Al(OH)3↓+Al3++H2O
C.將11.2L標(biāo)準(zhǔn)狀況下的氯氣通入200mL2mol/L的FeBr2溶液中,離子反應(yīng)方程式為:2Fe2++8Br-+5Cl2═2Fe3++4Br2+10Cl-
D.向NH4HCO3溶液中加入足量NaAlO2溶液:NH4++2AlO2-+HCO3--+2H2O═NH3↑+2Al(OH)3↓+CO32-

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科目:高中化學(xué) 來(lái)源: 題型:選擇題

13.反應(yīng)4NH3(g)+5O2(g)?4NO(g)+6H2O(g)在5L密閉容器中進(jìn)行,半分鐘后NO的物質(zhì)的量增加了0.3mol,則此反應(yīng)的平均速率v為( 。
A.v(O2)=0.01 mol/(L•s)B.v(NO)=0.08 mol/(L•s)
C.v(H2O)=0.003 mol/(L•s)D.v(NH3)=0.001 mol/(L•s)

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科目:高中化學(xué) 來(lái)源: 題型:實(shí)驗(yàn)題

3.實(shí)驗(yàn)室以苯、乙醛為原料,三氯化鋁為催化劑來(lái)制備1,1-二苯乙烷,其反應(yīng)原理為(圖1):

制備過(guò)程中的無(wú)機(jī)產(chǎn)物會(huì)與AlCl3發(fā)生反應(yīng).主要實(shí)驗(yàn)裝置(圖2)和步驟如下:
I.合成:
在250mL三口燒瓶中加入140mL苯(密度0.88g/mL)、19gAlCl3和5.5g乙醛,在20℃時(shí)充分反應(yīng).
Ⅱ.分離與提純:
將反應(yīng)混合物倒入裝有150mL冰水和少量鹽酸的燒杯中,充分?jǐn)嚢,用分液漏斗分離出有機(jī)層,依次用水、2%碳酸鈉溶液、水洗滌,在分離出的粗產(chǎn)品中加入少量無(wú)水硫酸鎂固體,過(guò)濾后先常壓蒸餾除去過(guò)量苯再改用減壓蒸餾收集170~172℃/6,67kPa的餾分,得12.5g 1,1-二苯乙烷.
(1)儀器(圖3)a的名稱:球形冷凝管(或冷凝管或冷凝器);無(wú)機(jī)產(chǎn)物與AlCl3發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為:AlCl3+3H2O?Al(OH)3+3HCl;裝置C的作用:吸收HCl氣體.
(2)連接裝置b的作用是防止燒杯中的水蒸氣進(jìn)入反應(yīng)器中與三氯化鋁反應(yīng).
(3)在洗滌操作中,第二次水洗的主要目的是洗掉碳酸鈉等可溶性物質(zhì),實(shí)驗(yàn)中加入少量無(wú)水硫酸鎂的目的是干燥.
(4)粗產(chǎn)品常壓蒸餾提純時(shí),下列裝置中溫度計(jì)位置正確的是C,可能會(huì)導(dǎo)致收集到的產(chǎn)品中混有低沸點(diǎn)雜質(zhì)的裝置是AB.
(5)本實(shí)驗(yàn)所得到的1,1-二苯乙烷產(chǎn)率約為C(填正確答案的序號(hào)).
A.41%   B.48%   C.55%     D.65%

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科目:高中化學(xué) 來(lái)源: 題型:實(shí)驗(yàn)題

10.硫酰氯(SO2Cl2)常作氯化劑或氯磺化劑,用于制作藥品、染料、表面活性劑等.有關(guān)物質(zhì)的部分性質(zhì)如表:
物質(zhì)熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃其它性質(zhì)
SO2Cl2-54.169.1①易水解,產(chǎn)生大量白霧
②易分解:SO2Cl2$\frac{\underline{\;100℃\;}}{\;}$ SO2↑+Cl2
H2SO410.4338吸水性且不易分解
實(shí)驗(yàn)室用干燥、純凈的二氧化硫和氯氣合成硫酰氯,裝置如圖所示(夾持儀器已省略),請(qǐng)回答有關(guān)問(wèn)題:
(1)儀器A冷卻水的進(jìn)水口為a(填“a”或“b”).
(2)儀器B中盛放的藥品是堿石灰.
(3)實(shí)驗(yàn)時(shí),裝置丁中發(fā)生反應(yīng)的離子方程式為ClO3-+5Cl-+6H+=3Cl2↑+3H2O.
(4)裝置丙的作用為除去Cl2中的HCl,若缺少裝置乙,則硫酰氯會(huì)水解,該反應(yīng)的化學(xué)方程式為SO2Cl2+2H2O═H2SO4+2HCl.
(5)少量硫酰氯也可用氯磺酸(ClSO3H)分解獲得,該反應(yīng)的化學(xué)方程式為:2ClSO3H═H2SO4+SO2Cl2,此方法得到的產(chǎn)品中會(huì)混有硫酸.
①?gòu)姆纸猱a(chǎn)物中分離出硫酰氯的方法是蒸餾.
②請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案檢驗(yàn)產(chǎn)品中有硫酸(可選試劑:稀鹽酸、稀硝酸、BaCl2溶液、蒸餾水、石蕊溶液):取產(chǎn)物在干燥條件下加熱至完全反應(yīng)(或揮發(fā)或分解等),冷卻后加水稀釋;取少量溶液滴加紫色石蕊試液變紅;再取少量溶液,加入BaCl2溶液產(chǎn)生白色沉淀,說(shuō)明含有H2SO4.或取反應(yīng)后的產(chǎn)物直接加BCl2溶液,有白色沉淀,再滴加紫色石蕊試液變紅,說(shuō)明含有H2SO4

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科目:高中化學(xué) 來(lái)源: 題型:實(shí)驗(yàn)題

7.工業(yè)上硫酸錳銨[(NH42Mn(SO42]可用于木材防火涂料等.其制備工藝如圖1:

已知步驟Ⅰ反應(yīng):H2C2O4(aq)+H2SO4(aq)+MnO2(s)$\frac{\underline{\;\;△\;\;}}{\;}$ MnSO4(aq)+2CO2(g)+2H2O(1)△H
(1)在步驟I的反應(yīng)中,氧化劑是MnO2
(2)步驟Ⅱ中趁熱過(guò)濾前需向MnSO4溶液中加入少量熱水,其目的是防止過(guò)濾時(shí)因溫度降低有MnSO4晶體析出;步驟III所得(NH42Mn(SO42:晶體需用酒精溶液洗滌,洗去的主要雜質(zhì)離子有NH4+、SO42-
(3)下列操作有利于提高產(chǎn)品產(chǎn)率的是ABC(填序號(hào)).
A.慢慢分次加入二氧化錳    B.趁熱過(guò)濾
C.冰水浴充分冷卻    D.用水代替酒精溶液洗滌
(4)一定條件下,在步驟I的水溶液中l(wèi) mol MnO2完全反應(yīng)相相對(duì)能量變化如圖2.則△H=+20 kJ/mol;催化劑是否參加化學(xué)反應(yīng)?是(填“是”或“否”或“不確定”).
(5)堿性干電池中含大量MnO2可以回收利用,該電池工作時(shí)的正極反應(yīng)式為2MnO2+2H2O+2e-=2MnOOH+2OH-;若從干電池中回收87kg MnO2,理論上可以獲得(NH42Mn(SO42283kg.

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科目:高中化學(xué) 來(lái)源: 題型:選擇題

8.維生素K4是核酸的組成成分,在體內(nèi)參與RNA和DNA合成.可用來(lái)治療腫瘤病人因化療或放療等引起的白細(xì)胞減少.下列有關(guān)維生素K4說(shuō)法正確的是( 。
①維生素K4的分子式為C14H14O4
②維生素K4分子中含有2種官能團(tuán)
③在酸性條件下水解,有機(jī)產(chǎn)物有2種
④分子中一定共平面的碳原子數(shù)為11
⑤1mol維生素K4可與7mol氫氣加成
⑥1mol維生素K4與氫氧化鈉溶液反應(yīng),消耗NaOH的物質(zhì)的量為4mol.
A.①②③B.③④⑥C.②⑤⑥D.④⑤⑥

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同步練習(xí)冊(cè)答案