Question

15．下圖為有機物X的合成路線：

已知：
①A的產量用于衡量一個國家石油化工發(fā)展的水平
②R-CHO+CH₃COOR′$\stackrel{CH_{3}CH_{2}ONa}{→}$R-CH=CH-COOR′
回答下列問題：
（1）C的俗稱：醋酸
（2）A→B的反應類型：加成反應；反應條件①為：氯氣、光照
（3）C+D→E的反應方程式：
（4）F分子的結構簡式：，其最多有11個原子共平面．
（5）以甲醇、物質C為起始原料，其他無機試劑任選，參照上述合成路線，設計制備聚丙烯酸甲酯的合成路線．

Answer 1

分析 A的產量用于衡量一個國家石油化工發(fā)展的水平，則A為CH₂=CH₂，A和水發(fā)生加成反應生成B為CH₃CH₂OH，B被連續(xù)氧化生成C為CH₃COOH，根據X結構簡式知，C₇H₈為，甲苯發(fā)生甲基上的取代反應生成，發(fā)生水解反應生成D為，C和D發(fā)生酯化反應生成E為，E發(fā)生取代反應生成X，根據X結構簡式知，F(xiàn)結構簡式為，
（5）甲醇被催化氧化生成甲醛，乙酸和甲醇發(fā)生酯化反應生成乙酸甲酯，乙酸甲酯和甲醛發(fā)生取代反應生成丙烯酸甲酯，丙烯酸甲酯發(fā)生加聚反應生成聚丙烯酸甲酯，結合題目分析解答．

解答 解：A的產量用于衡量一個國家石油化工發(fā)展的水平，則A為CH₂=CH₂，A和水發(fā)生加成反應生成B為CH₃CH₂OH，B被連續(xù)氧化生成C為CH₃COOH，根據X結構簡式知，C₇H₈為，甲苯發(fā)生甲基上的取代反應生成，發(fā)生水解反應生成D為，C和D發(fā)生酯化反應生成E為，E發(fā)生取代反應生成X，根據X結構簡式知，F(xiàn)結構簡式為，
（1）C結構簡式為CH₃COOH，其名稱是醋酸，故答案為：醋酸；
（2）通過以上分析知，A發(fā)生加成反應生成B，甲苯發(fā)生取代反應生成，需要的條件是氯氣、光照，
故答案為：加成反應；Cl₂，光照；
（3）C是乙酸、D是苯甲醇，二者發(fā)生酯化反應生成乙酸苯甲酯，反應方程式為，故答案為：；
（4）通過以上分析知，F(xiàn)結構簡式為，該分子中最多有11個原子共平面，故答案為：；11；
（5）甲醇被催化氧化生成甲醛，乙酸和甲醇發(fā)生酯化反應生成乙酸甲酯，乙酸甲酯和甲醛發(fā)生取代反應生成丙烯酸甲酯，丙烯酸甲酯發(fā)生加聚反應生成聚丙烯酸甲酯，其合成路線為，故答案為：
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點評 本題考查有機物推斷和合成，為高頻考點，側重考查學生分析推斷及知識遷移能力，明確反應條件、分子式、某些物質結構簡式之間的關系是解本題關鍵，難點是合成路線設計，要求學生有扎實的基礎扎實并靈活運用知識能力，題目難度中等．