Question

19．A是一種化工原料，有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系，已知D、E互為同系物．


已知：
①+$\stackrel{△}{→}$
②$→_{△}^{KMnO_{4}/H+}$+R₃-COOH

回答下列問(wèn)題：
（1）B→C的反應(yīng)一類型是加成反應(yīng)或還原反應(yīng)．
（2）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，D的核磁共振氫譜共有3組峰．
（3）A的名稱（系統(tǒng)命名）是2-甲基-1，3-丁二烯．
（4）F生成PHB的化學(xué)方程式是．
（5）E的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)的共有12種（不考慮立體異構(gòu)）．其中核磁共振氫譜中峰數(shù)最少的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為OHCC（CH₃）₂CH₂COOH、OHCCH₂C（CH₃）₂COOH．
（6）F除了合成PHB外，還可經(jīng)過(guò)消去、酯化、聚合三步反應(yīng)合成  （一種類似有機(jī)玻璃的塑料）．第一步反應(yīng)的化學(xué)方程式是．

Answer 1

分析 F發(fā)生縮聚反應(yīng)生成PHB，則F結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH（CH₃）CH₂COOH，A發(fā)生信息①反應(yīng)生成B，B和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，根據(jù)C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=C（CH₃）CH=CH₂，B發(fā)生信息②中的氧化反應(yīng)得D和E，D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得F為CH₃CH（OH）CH₂COOH，F(xiàn)發(fā)生縮聚反應(yīng)得PHB，D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃COCH₂COOH，結(jié)合題目分析解答．

解答 解：F發(fā)生縮聚反應(yīng)生成PHB，則F結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH（CH₃）CH₂COOH，A發(fā)生信息①反應(yīng)生成B，B和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，根據(jù)C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=C（CH₃）CH=CH₂，B發(fā)生信息②中的氧化反應(yīng)得D和E，D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得F為CH₃CH（OH）CH₂COOH，F(xiàn)發(fā)生縮聚反應(yīng)得PHB，D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃COCH₂COOH，
（1）B→C的反應(yīng)一類型是加成反應(yīng)或還原反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)或還原反應(yīng)；
（2）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，D為CH₃COCH₂COOH，D的核磁共振氫譜共有3組峰，
故答案為：；3；
（3）A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=C（CH₃）CH=CH₂，A的名稱（系統(tǒng)命名）是2-甲基-1，3-丁二烯，
故答案為：2-甲基-1，3-丁二烯；
（4）F生成PHB的化學(xué)方程式是，
故答案為：；
（5）E的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，即有醛基，也能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，說(shuō)明有羧基，這樣的結(jié)構(gòu)有OHCCH₂CH₂CH₂CH₂COOH、OHCCH₂CH₂CH（CH₃）COOH、OHCCH₂CH（CH₃）CH₂COOH、OHCCH（CH₃）CH₂CH₂COOH、OHCC（CH₃）₂CH₂COOH、OHCCH₂C（CH₃）₂COOH、OHCCH（CH₃）CH（CH₃）COOH、OHCCH（CH₂CH₃）CH₂COOH、OHCCH₂CH（CH₂CH₃）COOH、OHCCH（CH₂CH₂CH₃）COOH、OHCC（CH₃）（CH₂CH₃）COOH、OHCCH（COOH）CH（CH₃）₂，共12種，
其中核磁共振氫譜中峰數(shù)最少的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：12；OHCC（CH₃）₂CH₂COOH、OHCCH₂C（CH₃）₂COOH；
（6）F除了合成PHB外，還可經(jīng)過(guò)消去、酯化、聚合三步反應(yīng)合成，在催化劑作用下，第三步反應(yīng)的化學(xué)方程式是，
故答案為：消去；．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力，注意根據(jù)反應(yīng)條件判斷發(fā)生的反應(yīng)，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難點(diǎn)是（5）題同分異構(gòu)體種類判斷．