Question

1．有機(jī)化學(xué)反應(yīng)因反應(yīng)條件不同，可生成不同的有機(jī)產(chǎn)品．例如：
（1）
（2）苯的同系物與鹵素單質(zhì)混合，若在光照條件下，側(cè)鏈上氫原子被鹵素原子取代；若在催化劑作用下，苯環(huán)上的氫原子被鹵素原子取代．
工業(yè)上利用上述信息，按下列路線合成結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的物質(zhì)，該物質(zhì)是一種香料．


請(qǐng)根據(jù)上述路線，回答下列問(wèn)題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為，．
（2）反應(yīng)①、⑤的反應(yīng)類型分別為加成反應(yīng)、取代反應(yīng)．
（3）反應(yīng)④的化學(xué)方程式為（有機(jī)物寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，并注明反應(yīng)條件）：．反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為（有機(jī)物寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，并注明反應(yīng)條件）：+NaOH$→_{△}^{水}$+NaCl．
（4）工業(yè)生產(chǎn)中，中間產(chǎn)物A須經(jīng)反應(yīng)③④⑤得D，而不采取直接轉(zhuǎn)化為D的方法，其原因是的水解產(chǎn)物不能經(jīng)氧化反應(yīng)⑥而得到產(chǎn)品，導(dǎo)致產(chǎn)率低．
（5）這種香料具有多種同分異構(gòu)體，其中某些物質(zhì)有下列特征
①其水溶液遇FeCl₃溶液呈紫色
②分子中有苯環(huán)，且苯環(huán)上的一溴代物有兩種．
寫出符合上述條件的物質(zhì)可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（只寫3種）：，，．

Answer 1

分析 苯與丙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成，在光照條件下生成一氯代物A，應(yīng)是發(fā)生取代反應(yīng)，A轉(zhuǎn)化得到B，B與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成C，則C為鹵代烴，故A轉(zhuǎn)化為B應(yīng)是在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)，D發(fā)生氧化反應(yīng)生成，則D為，C在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成D，故C為，B為，A為或，據(jù)此解答．

解答 解：苯與丙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成，在光照條件下生成一氯代物A，應(yīng)是發(fā)生取代反應(yīng)，A轉(zhuǎn)化得到B，B與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成C，則C為鹵代烴，故A轉(zhuǎn)化為B應(yīng)是在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)，D發(fā)生氧化反應(yīng)生成，則D為，C在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成D，故C為，B為，A為或．
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為：、，
故答案為：、；
（2）反應(yīng)①屬于加成反應(yīng)，反應(yīng)⑤屬于取代反應(yīng)，
故答案為：加成反應(yīng)；取代反應(yīng)；
（3）反應(yīng)④的化學(xué)方程式為：等，
反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為：+NaOH$→_{△}^{水}$+NaCl，
故答案為：；+NaOH$→_{△}^{水}$+NaCl；
（4）的水解產(chǎn)物不能經(jīng)氧化反應(yīng)⑥而得到產(chǎn)品，導(dǎo)致產(chǎn)率低，故不采取將A直接轉(zhuǎn)化為D的方法，
故答案為：的水解產(chǎn)物不能經(jīng)氧化反應(yīng)⑥而得到產(chǎn)品，導(dǎo)致產(chǎn)率低；
（5）這種香料具有多種同分異構(gòu)體，其中某些物質(zhì)有下列特征：①其水溶液遇FeCl₃溶液呈紫色，說(shuō)明含有酚羥基，②分子中有苯環(huán)，且苯環(huán)上的一溴代物有兩種，可以是含有2個(gè)不同的取代基處于對(duì)位，符合上述條件的物質(zhì)可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：、、或，
故答案為：、、等．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷、有機(jī)反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體、有機(jī)方程式書寫，難度中等，注意根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化．