Question

【題目】嗎氯貝胺是新一代緩和的抗抑郁藥物，某研究小組設(shè)計(jì)如圖合成路線：

已知：①R-Br

②R-COOH R-COCl R-CONHR′

③苯環(huán)上連羧基時(shí)，苯環(huán)上再取代主要生成間位取代產(chǎn)物。

按要求回答下列問題：

(1)化合物的結(jié)構(gòu)簡式________。

(2)下列有關(guān)說法正確的是________。

A.嗎氯貝胺的分子式為

B.在水中溶解能力，原因是與水分子間可形成氫鍵

C.的反應(yīng)中的作用是反應(yīng)產(chǎn)生氨基及中和反應(yīng)產(chǎn)生的酸

D.嗎氯貝胺的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)

(3)寫出的反應(yīng)方程式________。

(4)與反應(yīng)制備嗎氯貝胺中加適量碳酸鉀或過量均有利于提高產(chǎn)率，用反應(yīng)方程式解釋加過量有利于提高產(chǎn)率的原因________。

(5)設(shè)計(jì)的合成路線(用流程圖表示，無機(jī)試劑任選)________。

(6)寫出化合物同時(shí)符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式________。

①譜檢測表明：分子中有3種氫原子；

②譜檢測表明：分子中存在。

Answer 1

【答案】HOCH2CH2NH2 ACD + BrCH2CH2NH3Br+NaOH→+NaBr+NaCl+H2O +HBr→ 、、

【解析】

根據(jù)題給已知①，結(jié)合嗎氯貝胺的結(jié)構(gòu)及E、F的分子式可知：E為，F為；根據(jù)題給已知②，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡式及B、D的分子式可知：B為BrCH2CH2NH3Br，D為，則A為HOCH2CH2NH2，結(jié)合分子式可知C為，據(jù)此解答。

(1)的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH2NH2，故答案為：HOCH2CH2NH2；

(2)A．嗎氯貝胺的結(jié)構(gòu)簡式為，分子式為，A正確；

B．A為HOCH2CH2NH2，B為BrCH2CH2NH3Br，BrCH2CH2NH3Br為有機(jī)鹽，在水中的溶解度大于A，B錯(cuò)誤；

C．即：+BrCH2CH2NH3Br→，的作用是與BrCH2CH2NH3Br反應(yīng)釋放氨基和-COCl反應(yīng)、中和反應(yīng)產(chǎn)生的酸，提高產(chǎn)率，C正確；

D．嗎氯貝胺時(shí)，E中的-Br被F中的-取代，為取代反應(yīng)，D正確；

故答案為：ACD；

(3)的反應(yīng)方程式為+ BrCH2CH2NH3Br+NaOH→+NaBr+NaCl+H2O，故答案為：+ BrCH2CH2NH3Br+NaOH→+NaBr+NaCl+H2O；

(4)E()與F()反應(yīng)生成嗎氯貝胺()和HBr，加適量碳酸鉀或過量的能和產(chǎn)物HBr反應(yīng)，使主反應(yīng)盡可能向右進(jìn)行，從而提高嗎氯貝胺產(chǎn)率，F和HBr反應(yīng)的方程式為：+HBr→，故答案為：+HBr→；

(5)C為，D為，C制取D可作如下逆合成可由和SOCl2發(fā)生類似“已知②”反應(yīng)而得到，結(jié)合已知③，可通過氧化而得到，由和Cl2反應(yīng)得到，即流程如下： ，故答案為： ；

(6)F為，不飽和度為1，它的同分異構(gòu)體分子中存在，則同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)中除外，其余結(jié)構(gòu)不含不飽和結(jié)構(gòu)，核磁共振氫譜顯示有3種氫原子，符合條件的有如下3種：、、，故答案為：、、。