Question

5．A、B、C、D四種芳香族化合物都是某些植物揮發(fā)油中的主要成分，它們的結構簡式如下所示：

請回答下列問題：
（1）寫出A可能發(fā)生的反應類型①②③⑥（填序號）．
①加成反應②氧化反應③水解反應
④消去反應⑤酯化反應⑥加聚反應
（2）寫出B中所含官能團的名稱酚羥基、碳碳雙鍵；1molB能與含4molBr₂的溴水反應．
（3）按下圖流程，C經(jīng)一步反應可生成E，E是B的同分異構體，寫出反應②的化學方程式+CH₃CH₂OH$?_{△}^{濃硫酸}$+H₂O．
C$\underset{→}{反應1}$E$→_{反應Ⅱ}^{酯化}$$\stackrel{酶F}{M（F）-178}$
（4）寫出D與過量Na₂CO₃溶液反應的離子方程式+2Na₂CO₃→+2NaHCO₃．
（5）寫出滿足下列條件的D的同分異構體的結構簡式．
A．苯環(huán)上有兩個取代基，且處于鄰位；
B．兩個取代基分別為羥基和含有-COO-結構的基團．

Answer 1

分析 （1）A中含有醚鍵、酯基、碳碳雙鍵，據(jù)官能團分析能夠發(fā)生的反應；
（2）B中含有的官能團有酚羥基，和碳碳雙鍵；其與溴在酚羥基的鄰對位發(fā)生取代反應，碳碳雙鍵能夠與溴發(fā)生加成反應；
（3）C中含有-CHO，可被氧化為-COOH，生成E為，據(jù)F的相對分子質量為178可知，E與乙醇發(fā)生酯化反應可生成F；
（4）D中含有酚羥基和羧基，能夠與Na₂CO₃溶液反應；
（5）含有-COO-結構的基團，為羧基或酯基，據(jù)此分析．

解答 解：（1）A中含有醚鍵、酯基、碳碳雙鍵，苯環(huán)和碳碳雙鍵能夠發(fā)生加成反應，碳碳雙鍵能夠發(fā)生氧化反應，酯基能夠發(fā)生水解反應，不能發(fā)生消去反應和酯化反應，碳碳雙鍵能夠發(fā)生加聚反應，故答案為：①②③⑥；
（2）B中含有的官能團有酚羥基，和碳碳雙鍵，其與溴在酚羥基的鄰對位發(fā)生取代反應，碳碳雙鍵能夠與溴發(fā)生加成反應，能夠與4mol溴反應，
故答案為：酚羥基、碳碳雙鍵；4；
（3）C中含有-CHO，可被氧化為-COOH，生成E為，與乙醇發(fā)生酯化反應可生成F，則F的結構簡式為，其Mr=178，反應的化學方程式為：
+CH₃CH₂OH$?_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，
故答案為：+CH₃CH₂OH$?_{△}^{濃硫酸}$+H₂O；
（4）D中含有酚羥基和羧基，酚羥基能夠與Na₂CO₃溶液反應生成NaHCO₃，羧基與過量碳酸鈉反應生成NaHCO₃，反應的化學方程式為：+2Na₂CO₃→+2NaHCO₃，故答案為：+2Na₂CO₃→+2NaHCO₃；
（5）D的同分異構體有4種
①化合物是1，2--二取代苯；
②苯環(huán)上的兩個取代基分別為羥基和含有-COO-結構的基團，其中兩種（G和H）結構簡式可知為酯類物質，還有，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的結構和性質，為高頻考點，明確有機物的官能團與性質的關系即可解答，并注意利用同分異構體、酯化反應的特點來解答，題目難度中等．