Question

1．已知“傅-克”反應(yīng)為：$\stackrel{AlCl_{3}}{→}$+HCl，下列是由苯制取有機物“茚”的反應(yīng)過程：$\stackrel{SOCl_{2}}{→}$$→_{②}^{博．克反應(yīng)}$X$→_{③}^{H_{2}/催化劑}$$→_{④}^{濃H_{2}SO_{4}/△}$茚
（1）寫出上述有關(guān)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：X、茚；
（2）寫出與 互為同分異構(gòu)體，有一苯環(huán)且苯環(huán)上有互為對位的2個取代基，并能與NaOH反應(yīng)的有機物的結(jié)構(gòu)簡式（寫出三種）．
（3）有下列性質(zhì)AD
A．能發(fā)生取代反應(yīng)     B．發(fā)生催化氧化       C．易溶于水      D．能發(fā)生還原反應(yīng)
（4）寫出由苯、乙烯合成的合成路線流程圖（其他無機試劑任選）．
注：合成路線的書寫格式參照如下示例流程圖：
CH₃CHO$→_{催化劑}^{O_{2}}$CH₃COOH$→_{濃H_{2}SO_{4}}^{CH_{3}CH_{2}OH}$CH₃COOCH₂CH₃．

Answer 1

分析 （1）據(jù)已知“傅-克”反應(yīng)和X加氫的產(chǎn)物分析X的結(jié)構(gòu)，含有醇羥基，在濃硫酸存在時，加熱發(fā)生消去反應(yīng)；
（2）的同分異構(gòu)體能與NaOH反應(yīng)，說明含有羥基，苯環(huán)上有互為對位的2個取代基，則其對位有丙烯基，丙烯基有3種；
（3）中有羰基、氯原子和苯環(huán)，據(jù)其含有的官能團分析其具有的性質(zhì)；
（4）首先用乙烯制取1，2-二氯乙烷，再消去制取氯乙烯，氯乙烯在酸性高錳酸鉀溶液中被氧化為氯乙酸，再與SOCl₂反應(yīng)制取ClOCCl，通過“傅-克”反應(yīng)制取．

解答 解：（1）據(jù)“傅-克”反應(yīng)和X催化加氫生成，可知X為，含有醇羥基，在濃硫酸存在時，加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成，故答案為：；；
（2）的同分異構(gòu)體能與NaOH反應(yīng)，說明含有羥基，苯環(huán)上有互為對位的2個取代基，則其對位有丙烯基，丙烯基有3種，所以其同分異構(gòu)體有：，故答案為：；
（3）中有苯環(huán)和氯原子，能夠發(fā)生取代反應(yīng)，不能被氧化，羰基和苯環(huán)都能夠催化加氫，能夠發(fā)生還原反應(yīng)，其不溶于水，故答案為：AD；
（4）CH₂=CH₂$\stackrel{氯水}{→}$CH₂ClCH₂Cl$→_{△}^{NaOH的乙醇溶液}$CHCl=CH₂$\stackrel{酸性高錳酸鉀}{→}$ClCOOH$\stackrel{SOCl_{2}}{→}$ClCOCl$→_{“傅克反應(yīng)”}^{苯}$，
故答案為：CH₂=CH₂$\stackrel{氯水}{→}$CH₂ClCH₂Cl$→_{△}^{NaOH的乙醇溶液}$CHCl=CH₂$\stackrel{酸性高錳酸鉀}{→}$ClCOOH$\stackrel{SOCl_{2}}{→}$ClCOCl$→_{“傅克反應(yīng)”}^{苯}$．

點評 本題考查有機合成，題目難度中等，該題為有機合成的典型題目，從合成條件和給出的信息分析可以得到各個點的結(jié)構(gòu)，從而能夠?qū)⒏鱾�題目破解，熟練掌握常見有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)為解答關(guān)鍵．