Question

14．食品安全問題一直引人關(guān)注，各地對食品非法添加和濫用添加劑進(jìn)行了多項整治活動，其中常用的面粉增白劑過氧化苯甲酰也被禁用． 下面是以物質(zhì)A為原料合成過氧化苯甲酰的流程：
信息提示：①2010年赫克、根岸英一和鈴木章因在“鈀催化交叉偶聯(lián)反應(yīng)”研究領(lǐng)域做出了杰出貢獻(xiàn)，而獲得了諾貝爾化學(xué)獎，其反應(yīng)機理可簡單表示為

②苯乙烯和甲苯與酸性KMnO₄溶液反應(yīng)產(chǎn)物相同．
請回答下列問題：
（1）物質(zhì)A的名稱為苯，物質(zhì)C中含有的官能團(tuán)的名稱為碳碳雙鍵，D的結(jié)構(gòu)簡式為；
（2）反應(yīng)①～④中屬于取代反應(yīng)的有①②④；
（3）反應(yīng)②的化學(xué)反應(yīng)方程式+CH₂=CH₂$\stackrel{Pd}{→}$+HBr；
（4）某物質(zhì)E為過氧化苯甲酰的同分異構(gòu)體，同時符合下列條件的E的同分異構(gòu)體有多種，請寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式：（苯環(huán)上基團(tuán)位置可換）；
①含有聯(lián)苯結(jié)構(gòu)單元（）
②在一定條件下能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且1mol E最多可得到4mol Ag
③遇FeCl₃溶液顯紫色，1mol E最多可消耗3mol NaOH
（5）請寫出以苯乙烯和乙烯為原料，合成  的流程圖，無機物任選，注明反應(yīng)條件．
示例如下：A$→_{反應(yīng)條件}^{反應(yīng)物}$B$→_{反應(yīng)條件}^{反應(yīng)物}$．

Answer 1

分析 根據(jù)題中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系，結(jié)合信息提示①，以及反應(yīng)①的條件可知，能生成的B應(yīng)為，C應(yīng)為CH₂=CH₂，A為，苯在Br₂/Fe條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成，與CH₂=CH₂發(fā)生反應(yīng)②為取代反應(yīng)生成，被高錳酸鉀氧化得到D，根據(jù)信息提示②可知，D為，與COCl₂發(fā)生取代反應(yīng)生成，與雙氧水、碳酸鈉在催化劑條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成，
（5）乙烯可以和溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₂BrCH₂Br，然后在NaOH水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，生成HOCH₂CH₂OH；苯乙烯在酸性高錳酸鉀條件下被氧化為苯甲酸，二者反應(yīng)即可得目標(biāo)產(chǎn)物．

解答 解：根據(jù)題中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系，結(jié)合信息提示①，以及反應(yīng)①的條件可知，能生成的B應(yīng)為，C應(yīng)為CH₂=CH₂，A為，苯在Br₂/Fe條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成，與CH₂=CH₂發(fā)生反應(yīng)②為取代反應(yīng)生成，被高錳酸鉀氧化得到D，根據(jù)信息提示②可知，D為，與COCl₂發(fā)生取代反應(yīng)生成，與雙氧水、碳酸鈉在催化劑條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成，
（1）A為，物質(zhì)A的名稱為苯，物質(zhì)C中含有的官能團(tuán)的名稱為碳碳雙鍵，D的結(jié)構(gòu)簡式為 ，故答案為：苯；碳碳雙鍵；；
（2）反應(yīng)①～④中屬于取代反應(yīng)的有①②④，故答案為：①②④；
（3）反應(yīng)②的化學(xué)反應(yīng)方程式+CH₂=CH₂$\stackrel{Pd}{→}$+HBr，
故答案為：+CH₂=CH₂$\stackrel{Pd}{→}$+HBr；
（4）某物質(zhì)E為過氧化苯甲酰的同分異構(gòu)體，E的同分異構(gòu)體符合下列條件；
①含有聯(lián)苯結(jié)構(gòu)單元（）；
②在一定條件下能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且1mol E最多可得到4mol Ag，說明含有2個醛基；
③遇FeCl₃溶液顯紫色，說明含有酚羥基，1mol E最多可消耗3mol NaOH，則酯基水解生成羧基和酚羥基，
則符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為（苯環(huán)上基團(tuán)位置可換）等，
故答案為：（苯環(huán)上基團(tuán)位置可換）；
（5）乙烯可以和溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₂BrCH₂Br，然后在NaOH水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，生成HOCH₂CH₂OH；苯乙烯在酸性高錳酸鉀條件下被氧化為苯甲酸，二者反應(yīng)即可得目標(biāo)產(chǎn)物，所以其合成路線為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷和有機合成，為高頻考點，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷及信息遷移能力、知識綜合應(yīng)用能力，根據(jù)反應(yīng)條件、某些物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式結(jié)合題給信息進(jìn)行推斷，難點是有機合成路線設(shè)計，需要學(xué)生熟練掌握基礎(chǔ)知識并靈活運用，題目難度中等．