Question

5．單體液晶（有機物Ⅲ）是用偶聯(lián)反應(yīng)合成的：
反應(yīng)前①
反應(yīng)前②

試回答以下問題：
（1）有機物Ⅲ中官能團的名稱為碳碳三鍵、醇羥基；有機物I能發(fā)生的反應(yīng)為①、②、④；
①加成反應(yīng)②酯化反應(yīng)③醇氧化為醛（或酮）④消去反應(yīng)
（2）若要通過反應(yīng)②制備則需要兩種有機物的結(jié)構(gòu)簡式分別是HCHO和或和CH₃MgBr
（3）寫出由有機物Ⅲ制備的反應(yīng)方程式
（4）符合下列條件的有機物Ⅲ同分異構(gòu)體有12種．
①苯環(huán)上有2個取代基②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③分子中含有2個甲基
（5）CH≡C-CH₂-OH與CH₃I能發(fā)生類似①的反應(yīng)，該反應(yīng)方程式是CH≡CCH₂OH+CH₃ICH₃C≡CCH₂OH+HI．

Answer 1

分析 （1）有機物Ⅲ中官能團的名稱為碳碳三鍵、醛基；有機物I中含有碳碳三鍵和醇羥基，具有炔烴和醇的性質(zhì)；
（2）若要通過反應(yīng)②制備，用含有醛基的物質(zhì)和RMgBr反應(yīng)即可，根據(jù)知，需要甲醛和或苯甲醛和CH₃MgBr；
（3）有機物Ⅲ發(fā)生消去反應(yīng)生成；
（4）有機物Ⅲ同分異構(gòu)體符合下列條件：①苯環(huán)上有2個取代基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基；③分子中含有2個甲基；
如果取代基為-CHO和-CH=C（CH₃）₂，有鄰間對3種結(jié)構(gòu)；
如果取代基為-CHO和-C（CH₃）=CHCH₃，有鄰間對3種結(jié)構(gòu)；
如果取代基為-CH₃和-C（CH₃）=CHCHO，有鄰間對3種結(jié)構(gòu)；
如果取代基為-CH₃和-CH=C（CH₃）CHO，有鄰間對3種結(jié)構(gòu)；
（5）CH≡C-CH₂-OH與CH₃I能發(fā)生類似①的反應(yīng)，該反應(yīng)生成CH₃C≡CCH₂OH和HI．

解答 解：（1）有機物Ⅲ中官能團的名稱為碳碳三鍵、醛基；有機物I中含有碳碳三鍵和醇羥基，具有炔烴和醇的性質(zhì)，碳碳三鍵能發(fā)生加成反應(yīng)，醇羥基能發(fā)生消去反應(yīng)、酯化反應(yīng)，因為連接醇羥基的碳原子上不含氫原子，所以不能發(fā)生氧化反應(yīng)生成醛或酮，
故答案為：碳碳三鍵、醇羥基；①、②、④；
（2）若要通過反應(yīng)②制備，用含有醛基的物質(zhì)和RMgBr反應(yīng)即可，根據(jù)知，需要HCHO和或和CH₃MgBr，
故答案為：HCHO和或和CH₃MgBr；
（3）有機物Ⅲ發(fā)生消去反應(yīng)生成，反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
（4）有機物Ⅲ同分異構(gòu)體符合下列條件：①苯環(huán)上有2個取代基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基；③分子中含有2個甲基；
如果取代基為-CHO和-CH=C（CH₃）₂，有鄰間對3種結(jié)構(gòu)；
如果取代基為-CHO和-C（CH₃）=CHCH₃，有鄰間對3種結(jié)構(gòu)；
如果取代基為-CH₃和-C（CH₃）=CHCHO，有鄰間對3種結(jié)構(gòu)；
如果取代基為-CH₃和-CH=C（CH₃）CHO，有鄰間對3種結(jié)構(gòu)；
所以符合條件的有12種，故答案為：12；
（5）CH≡C-CH₂-OH與CH₃I能發(fā)生類似①的反應(yīng)，該反應(yīng)生成CH₃C≡CCH₂OH和HI，反應(yīng)方程式為CH≡CCH₂OH+CH₃ICH₃C≡CCH₂OH+HI，
故答案為：CH≡CCH₂OH+CH₃ICH₃C≡CCH₂OH+HI．

點評 本題考查有機合成，為高頻考點，根據(jù)反應(yīng)前后結(jié)構(gòu)簡式變化確定反應(yīng)類型，明確官能團及其性質(zhì)關(guān)系，難點是（4）題同分異構(gòu)體種類判斷，要考慮位置結(jié)構(gòu)，題目難度中等．