Question

9．一種用于治療高血脂的新藥滅酯靈是按下圖所示路線合成的．

①
②
已知：H的分子式為C₁₀H₂₂O₃，試回答：
（1）寫出G的結構簡式：．
（2）在反應②③④⑤中屬于取代反應的是②⑤（填序號）．
（3）寫出下列反應的化學方程式：
反應②
反應⑤
F與銀氨溶液反應．

Answer 1

分析 甲烷和氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應生成A（CH₂Cl₂），A和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成B，但同一個碳原子上含有兩個羥基不穩(wěn)定會失水生成醛，則B的結構簡式為HCHO，CH₃（CH₂）₆CHO和甲醛反應生成B，B與甲醛繼續(xù)反應生成G，結合信息可知B為，G為，G和氫氣發(fā)生加成反應生成H，則H的結構簡式為．甲苯在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應生成C，C水解得到D為醇，而醇D可以連續(xù)氧化，故C的結構簡式為，順推可知D為，F(xiàn)為，I為，H和I反應生成K，K的結構簡式為，據此解答．

解答 解：甲烷和氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應生成A（CH₂Cl₂），A和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成B，但同一個碳原子上含有兩個羥基不穩(wěn)定會失水生成醛，則B的結構簡式為HCHO，CH₃（CH₂）₆CHO和甲醛反應生成B，B與甲醛繼續(xù)反應生成G，結合信息可知B為，G為，G和氫氣發(fā)生加成反應生成H，則H的結構簡式為．甲苯在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應生成C，C水解得到D為醇，而醇D可以連續(xù)氧化，故C的結構簡式為，順推可知D為，F(xiàn)為，I為，H和I反應生成K，K的結構簡式為．
（1）由上述分析可知，G的結構簡式：，故答案為：；
（2）②是鹵代烴的水解屬于取代反應，③是醛與醛的加成反應，④是醛基與氫氣的加成反應，⑤是酯化反應，屬于取代反應，屬于取代反應的有②⑤，
故答案為：②⑤；
（3）反應②的化學反應方程式為：，
反應⑤的化學反應方程式為：，
F與銀氨溶液反應方程式為：，
故答案為：；；．

點評 本題考查了有機物的推斷，熟練掌握官能團的性質與轉化是關鍵，注意信息中醛的加成反應特點，利用順推法與逆推法相結合進行推斷，難度中等．