Question

用煤化工產(chǎn)品C₈H₁₀合成高分子材料I的路線如下：

已知：①B、C、D都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且苯環(huán)上的一鹵代物有兩種．H含有三個六元環(huán)．
②RCHO+R′CH₂CHO

稀NaOH/△

RCH=CR′CHO+H₂O
根據(jù)題意完成下列填空：
（1）D中含有的官能團(tuán)有

 

（填名稱）．
（2）A的名稱是

 

；D→E的反應(yīng)類型是

 

．
（3）C和H的結(jié)構(gòu)簡式分別為

 

、

 

．
（4）E→F的化學(xué)方程式是

 

．
（5）G→I的化學(xué)方程式是

 

．
（6）C→D的過程中存在副反應(yīng)，由此導(dǎo)致I中存在副產(chǎn)品，寫出I中副產(chǎn)品的結(jié)構(gòu)簡式

 

．

Answer 1

考點：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：B、C、D都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且苯環(huán)上的一鹵代物有兩種，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知A為芳香烴，結(jié)合A的分子式可知A的側(cè)鏈為烷基，B、C、D中苯環(huán)上含有2個不同的側(cè)鏈且處于對位，可推知A為，A經(jīng)過系列轉(zhuǎn)化生成B為，B發(fā)生信息反應(yīng)生成C為，與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D中-CHO被氧化為-COOH生成E，E堿性條件下水解、酸化得到G，G中含有-COOH、-OH，G在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)酯，且含有三個六元環(huán)，故-COOH、-OH連接在同一碳原子上，即D中Br、-CHO連接同一碳原子上，可推知D為，E為，F(xiàn)為，G，H為，由I的組成可知，G通過酯化反應(yīng)發(fā)生的縮聚反應(yīng)生成高聚物I，故I為，據(jù)此解答．

解答： 解：B、C、D都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且苯環(huán)上的一鹵代物有兩種，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知A為芳香烴，結(jié)合A的分子式可知A的側(cè)鏈為烷基，B、C、D中苯環(huán)上含有2個不同的側(cè)鏈且處于對位，可推知A為，A經(jīng)過系列轉(zhuǎn)化生成B為，B發(fā)生信息反應(yīng)生成C為，與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D中-CHO被氧化為-COOH生成E，E堿性條件下水解、酸化得到G，G中含有-COOH、-OH，G在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)酯，且含有三個六元環(huán)，故-COOH、-OH連接在同一碳原子上，即D中Br、-CHO連接同一碳原子上，可推知D為，E為，F(xiàn)為，G，H為，由I的組成可知，G通過酯化反應(yīng)發(fā)生的縮聚反應(yīng)生成高聚物I，故I為
（1）由上述分析可知，D為，含有官能團(tuán)為：醛基、溴原子，
故答案為：醛基、溴原子；
（2）A為，名稱是對二甲苯，D→E是氧化生成，
故答案為：對二甲苯；氧化反應(yīng)；
（3）由上述分析可知，C為，H為：，
故答案為：；；
（4）E→F的化學(xué)方程式是：，
故答案為：；
（5）G→I的化學(xué)方程式是：，
故答案為：；
（6）C→D的過程中存在副反應(yīng)，會生成，經(jīng)過系列轉(zhuǎn)化生成的G中含有，由此導(dǎo)致I中存在副產(chǎn)品，
故答案為：．

點評：本題考查有機(jī)物的推斷，需要對給予的信息進(jìn)行利用，能較好的考查學(xué)生閱讀能力、自學(xué)能力，根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系采取正推法與逆推法相結(jié)合推斷，由B、C、D的一氯代物確定取代基特點是推斷關(guān)鍵，題目對學(xué)生的理解推理有較高的要求，注意掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度較大．