Question

19．某芳香烴A有如圖轉(zhuǎn)化關(guān)系：

（1）寫(xiě)出反應(yīng)②和⑤的反應(yīng)條件：②氫氧化鈉水溶液、加熱；⑤濃硫酸、加熱．
（2）寫(xiě)出A和D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A；D
（3）寫(xiě)出反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式：+CH₃OH$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O．
（4）反應(yīng)③的反應(yīng)類(lèi)型氧化反應(yīng)．
（5）根據(jù)已學(xué)知識(shí)和獲取的信息，寫(xiě)出以CH₃COOH，為原料合成重要的化工產(chǎn)品的路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑任選）
合成路線流程圖示例如下：CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{濃硫酸}$H₂C=CH₂$\stackrel{Br_{2}}{→}$

Answer 1

分析 由反應(yīng)④可知D為，C氧化得D，則C為，A與溴水反應(yīng)生成B，B再生成C，可推得故A為，與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，生成B為，B再在堿性條件下發(fā)生水解得C，根據(jù)反應(yīng)⑦的產(chǎn)物可知，F(xiàn)發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物，則F為，E與甲醇發(fā)生在酯化反應(yīng)生成F，則E為，所以反應(yīng)⑤為消去反應(yīng)，（5）中以CH₃COOH，為原料合成重要的化工產(chǎn)品，應(yīng)先制備，可由經(jīng)消去、加成、水解后生成，以此解答該題．

解答 解：（1）反應(yīng)②是鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)生成醇，反應(yīng)條件為：氫氧化鈉水溶液、加熱；
反應(yīng)⑤發(fā)生醇的消去反應(yīng)，反應(yīng)條件為：濃硫酸、加熱，
故答案為：氫氧化鈉水溶液、加熱；濃硫酸、加熱；
（2）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：；；
（3）反應(yīng)⑥對(duì)應(yīng)的化學(xué)方程式：+CH₃OH$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，
故答案為：+CH₃OH$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O；
（4）反應(yīng)③為將C中的一個(gè)醇羥基氧化成醛基，所以反應(yīng)③是氧化反應(yīng)，
故答案為：氧化反應(yīng)；
（5）以CH₃COOH，為原料合成重要的化工產(chǎn)品，應(yīng)先制備，可由經(jīng)消去、加成、水解后生成，則反應(yīng)的流程為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生的分析能力，注意根據(jù)D的氧化產(chǎn)物結(jié)構(gòu)以及F的加聚產(chǎn)物結(jié)構(gòu)，結(jié)合反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)，題目難度中等．