Question

19．氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物．實(shí)驗(yàn)室由芳香烴A制備G的合成路線如下：

回答下列問題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為．C的化學(xué)名稱是三氟甲苯．
（2）③的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件分別是濃硫酸、濃硝酸，并加熱，該反應(yīng)的類型是取代反應(yīng)．
（3）⑤的反應(yīng)方程式為．吡啶是一種有機(jī)堿，其作用是吸收反應(yīng)產(chǎn)生的氯化氫，提高反應(yīng)轉(zhuǎn)化率．
（4）G的分子式為C₁₁H₁₁O₃N₂F₃．
（5）H是G的同分異構(gòu)體，其苯環(huán)上的取代基與G的相同但位置不同，則H可能的結(jié)構(gòu)有9種．
（6）4-甲氧基乙酰苯胺（）是重要的精細(xì)化工中間體，寫出由苯甲醚（）制備4-甲氧基乙酰苯胺的合成路線（其他試劑任選）．

Answer 1

分析 由B的分子式可知A為，則B為，C為三氟甲苯，發(fā)生硝化反應(yīng)生成D，D還原生成E，生成F為，然后發(fā)生硝化反應(yīng)生成G，結(jié)合對(duì)應(yīng)的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答（1）～（4）；
（5）H是G的同分異構(gòu)體，其苯環(huán)上的取代基與G的相同但位置不同，則苯環(huán)有3個(gè)不同 的取代基，對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體的種類為${C}_{5}^{2}$種；
（6）由苯甲醚（）制備4-甲氧基乙酰苯胺，可先與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成，發(fā)生還原反應(yīng)生成，最后與CH₃COCl發(fā)生取代反應(yīng)可生成，以此解答該題．

解答 解：（1）由以上分析可知A為甲苯，結(jié)構(gòu)簡式為，C的化學(xué)名稱是三氟甲苯，故答案為：；三氟甲苯；
（2）③為三氟甲苯的硝化反應(yīng)，反應(yīng)條件是在濃硫酸作用下，加熱，與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)，
故答案為：濃硫酸、濃硝酸，并加熱；取代反應(yīng)；
（3）⑤的反應(yīng)方程式為，反應(yīng)中吡啶的作用是吸收反應(yīng)產(chǎn)生的氯化氫，提高反應(yīng)轉(zhuǎn)化率，
故答案為：；吸收反應(yīng)產(chǎn)生的氯化氫，提高反應(yīng)轉(zhuǎn)化率；
（4）由結(jié)構(gòu)簡式可知G的分子式為C₁₁H₁₁O₃N₂F₃，故答案為：C₁₁H₁₁O₃N₂F₃；
（5）H是G的同分異構(gòu)體，其苯環(huán)上的取代基與G的相同但位置不同，則苯環(huán)有3個(gè)不同 的取代基，如固定一種取代基，則對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體的種類為${C}_{5}^{2}$=10，或者說，固定-CF₃和-NO₂，如-CF₃和-NO₂處于鄰位，另一種取代基有4種位置，-CF₃和-NO₂處于間位，另一種取代基有4種位置，-CF₃和-NO₂處于對(duì)位，另一種取代基有2種位置，共10種，則H可能的結(jié)構(gòu)還有9種，
故答案為：9；
（6）由苯甲醚（）制備4-甲氧基乙酰苯胺，可先與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成，發(fā)生還原反應(yīng)生成，最后與CH₃COCl發(fā)生取代反應(yīng)可生成，則合成流程為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的合成，為2017云南考題，側(cè)重考查學(xué)生的分析能力，注意把握題給信息，把握官能團(tuán)的變化，對(duì)比有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式，推斷A為解答該題的突破口，難度中等．