Question

8．已知有機物中一個碳原子上連有兩個羥基時，易脫水形成碳氧雙鍵；物質(zhì)A～F有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：

試回答下列問題：
（1）E中含有的官能團的名稱是羧基，C跟新制的氫氧化銅懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH₃CHO+2Cu（OH）₂+NaOH $\stackrel{△}{→}$CH₃COONa+Cu₂O↓+3H₂O．
（2）A與NaOH溶液共熱時反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH₃CHBrOOCCH₃+2NaOH$\stackrel{△}{→}$CH₃CHO+CH₃COONa+H₂O+NaBr．
（3）已知B的相對分子質(zhì)量為162，其燃燒產(chǎn)物中n（CO₂）：n（H₂O）=2：1．則B的分子式為C₁₀H₁₀O₂．
（4）F具有如下特點：①能跟FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②能發(fā)生加聚反應(yīng)．若F苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，F(xiàn)在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為．
（5）化合物G是F的同分異構(gòu)體，它屬于芳香族化合物，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．則G可能有4種結(jié)構(gòu)．

Answer 1

分析 A發(fā)生水解反應(yīng)C、D，D酸化得到E，C氧化得到E，則C的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CHO，D為CH₃COONa，E為CH₃COOH，B的相對分子質(zhì)量為162，其完全燃燒的產(chǎn)物中n（CO₂）：n （H₂O）=2：1，則B中碳氫原子個數(shù)之比為1：1，所以a=b，結(jié)合其相對分子質(zhì)量知：a=b=$\frac{162-32}{13}$=10，所以B的分子式為C₁₀H₁₀O₂，B水解生成E（乙酸）和F，F(xiàn)的分子式為C₁₀H₁₀O₂+H₂O-C₂H₄O₂=C₈H₈O，不飽和度為5，F(xiàn)具有如下特點：①能跟FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，②能發(fā)生加聚反應(yīng)；③苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，則F含有酚羥基、含有1個-CH=CH₂，且2個取代基處于對位，則F的結(jié)構(gòu)簡式為：，B為，據(jù)此解答．

解答 解：A發(fā)生水解反應(yīng)C、D，D酸化得到E，C氧化得到E，則C的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CHO，D為CH₃COONa，E為CH₃COOH，B的相對分子質(zhì)量為162，其完全燃燒的產(chǎn)物中n（CO₂）：n （H₂O）=2：1，則B中碳氫原子個數(shù)之比為1：1，所以a=b，結(jié)合其相對分子質(zhì)量知：a=b=$\frac{162-32}{13}$=10，所以B的分子式為C₁₀H₁₀O₂，B水解生成E（乙酸）和F，F(xiàn)的分子式為C₁₀H₁₀O₂+H₂O-C₂H₄O₂=C₈H₈O，不飽和度為5，F(xiàn)具有如下特點：①能跟FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，②能發(fā)生加聚反應(yīng)；③苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，則F含有酚羥基、含有1個-CH=CH₂，且2個取代基處于對位，則F的結(jié)構(gòu)簡式為：，B為．
（1）由上述分析可知，E為CH₃COOH，含有的官能團是：羧基，C為乙醛，與新制氫氧化銅反應(yīng)方程式為：CH₃CHO+2Cu（OH）₂+NaOH $\stackrel{△}{→}$CH₃COONa+Cu₂O↓+3H₂O，
故答案為：羧基；CH₃CHO+2Cu（OH）₂+NaOH $\stackrel{△}{→}$CH₃COONa+Cu₂O↓+3H₂O；
（2）A與NaOH溶液共熱時反應(yīng)的化學(xué)方程式為：CH₃CHBrOOCCH₃+2NaOH$\stackrel{△}{→}$CH₃CHO+CH₃COONa+H₂O+NaBr，
故答案為：CH₃CHBrOOCCH₃+2NaOH$\stackrel{△}{→}$CH₃CHO+CH₃COONa+H₂O+NaBr；
（3）由上述分析可知，B的分子式為，故答案為：C₁₀H₁₀O₂；
（4）由上述分析可知，F(xiàn)為，在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（5）化合物G是F（）的同分異構(gòu)體，G屬于芳香族化合物，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，G中含有醛基，可能的同分異構(gòu)體有：、、、共4種，
故答案為：4．

點評 本題考查有機物的推斷，根據(jù)有機物的官能團的變化為突破口進行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，注意計算確定B的分子式．