Question

18．某有機(jī)物A（C₈H₁₃O₂Br）在一定條件下可分別生成B₁+C₁和B₂+C₂．各物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示：

（1）C₂的名稱為2-甲基-1，3-丙二醇，B₁屬于下列化合物中的⑥（填序號(hào)）．
①一元醇  ②二元醇  ③鹵代烴
④醛  ⑤飽和羧酸  ⑥不飽和羧酸
（2）寫出下列化學(xué)反應(yīng)類型：反應(yīng)①消去反應(yīng)；反應(yīng)②加聚反應(yīng)．
（3）在不同的條件下，C₂和J發(fā)生化學(xué)反應(yīng)可以生成多種有機(jī)物I，請(qǐng)寫出滿足下列條件的兩種I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
①C₂和J按物質(zhì)的量之比為1：1反應(yīng)生成的最小環(huán)狀化合物．
②C₂和J按物質(zhì)的量之比為1：1反應(yīng)生成的鏈狀高分子．
（4）寫出③的化學(xué)反應(yīng)方程式CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）CH₂Br+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$CH₂=C（CH₃）COONa+HOH₂CCH（CH₃）CH₂OH+NaBr．
（5）滿足如下條件的有機(jī)物有2種（不考慮手性異構(gòu)）．
①與C₂相對(duì)分子質(zhì)量相同；
②該物質(zhì)分子中含兩種不同的官能團(tuán)，且1 mol該物質(zhì)能與金屬鈉反應(yīng)生成1 mol氫氣．

Answer 1

分析 A的分子式為C₈H₁₃O₂Br，A能在酸性或堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有酯基；C₂能連續(xù)被氧化生成J，說明C₂中含有兩個(gè)醇羥基，則C₂結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH₂CH（CH₃）CH₂OH、F結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為OHCCH（CH₃）CHO，C₁發(fā)生水解反應(yīng)生成C₂，則C₁的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH₂CH（CH₃）CH₂Br，根據(jù)反應(yīng)條件知，D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為OHCCH（CH₃）CH₂Br、E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCH（CH₃）CH₂Br，E發(fā)生消去反應(yīng)生成B₂，B₂結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為NaOOC（CH₃）=CH₂，B₁結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOC（CH₃）=CH₂，B₁和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，G結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=C（CH₃）COOCH₃，G發(fā)生加聚反應(yīng)生成H，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）CH₂Br，據(jù)此分析解答．

解答 解：A的分子式為C₈H₁₃O₂Br，A能在酸性或堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有酯基；C₂能連續(xù)被氧化生成J，說明C₂中含有兩個(gè)醇羥基，則C₂結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH₂CH（CH₃）CH₂OH、F結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為OHCCH（CH₃）CHO，C₁發(fā)生水解反應(yīng)生成C₂，則C₁的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH₂CH（CH₃）CH₂Br，根據(jù)反應(yīng)條件知，D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為OHCCH（CH₃）CH₂Br、E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCH（CH₃）CH₂Br，E發(fā)生消去反應(yīng)生成B₂，B₂結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為NaOOC（CH₃）=CH₂，B₁結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOC（CH₃）=CH₂，B₁和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，G結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=C（CH₃）COOCH₃，G發(fā)生加聚反應(yīng)生成H，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）CH₂Br，
（1）C₂結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH₂CH（CH₃）CH₂OH、B₁結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOC（CH₃）=CH₂，前者名稱是2-甲基-1，3-丙二醇，后者含有碳碳雙鍵和羧基，屬于不飽和酸，
故答案為：2-甲基-1，3-丙二醇；⑥；
（2）反應(yīng)①是消去反應(yīng)、反應(yīng)②是加聚反應(yīng)，故答案為：消去反應(yīng)；加聚反應(yīng)；
（3）①C₂和J按物質(zhì)的量之比為1：1反應(yīng)生成的最小環(huán)狀化合物為，故答案為：；
②C₂和J按物質(zhì)的量之比為1：1反應(yīng)生成的鏈狀高分子為，
故答案為：；
（4）③的化學(xué)反應(yīng)方程式為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）CH₂Br+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$CH₂=C（CH₃）COONa+HOH₂CCH（CH₃）CH₂OH+NaBr，
故答案為：CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）CH₂Br+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$CH₂=C（CH₃）COONa+HOH₂CCH（CH₃）CH₂OH+NaBr；
（5）①與C₂相對(duì)分子質(zhì)量相同；
②該物質(zhì)分子中含兩種不同的官能團(tuán)，且1 mol該物質(zhì)能與金屬鈉反應(yīng)生成1 mol氫氣，
符合條件的同分異構(gòu)體有CH₃CHOHCOOH、CH₂OHCH₂COOH，共2種，
故答案為：2．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷及知識(shí)綜合應(yīng)用能力，根據(jù)官能團(tuán)及其性質(zhì)關(guān)系結(jié)合題給信息分析解答，知道常見有機(jī)物反應(yīng)類型及反應(yīng)條件，題目難度中等．