Question

8．香料G的一種合成工藝如圖所示：

核磁共振氫譜顯示A有兩種峰，其面積之比為1：1．

請回答下列問題：
（1）K中官能團的名稱為醛基，D→E的反應類型取代反應．
（2）A的結構簡式為
（3）寫出M→N的化學方程式2+O₂$→_{△}^{催化劑}$2
（4）檢驗M已完全轉化為N的實驗操作是取少量M與試管中，滴加稀NaOH至溶液呈堿性，再加新制的Cu（OH）₂加熱，若沒有磚紅色沉淀產生，說明M已完全轉化為N．
（5）F是M的同系物，比M多一個碳原子．滿足下列條件的F的同分異構體有6種
（不考慮立體異構）．（①能發(fā)生銀鏡反應②能與溴的四氯化碳溶液加成③苯環(huán)上有2個對位取代基，F的任意一種結構簡式為任意一種．

Answer 1

分析 由G的結構逆推可知E、N分別為、中的一種，C與NBS反應得到D，D發(fā)生鹵代烴水解反應得到E，故E屬于醇，則E為，N為，逆推可知M為，L為、K為．D為、C為，核磁共振氫譜顯示A有兩種峰，其強度之比為1：1，與氫氣發(fā)生加成反應生成B，B在濃硫酸條件下反應得到，可推知A為，B為．

解答 解：由G的結構逆推可知E、N分別為、中的一種，C與NBS反應得到D，D發(fā)生鹵代烴水解反應得到E，故E屬于醇，則E為，N為，逆推可知M為，L為、K為．D為、C為，核磁共振氫譜顯示A有兩種峰，其強度之比為1：1，與氫氣發(fā)生加成反應生成B，B在濃硫酸條件下反應得到，可推知A為，B為．
（1）K為，含有的官能團為：醛基，D→E的反應類型為取代反應，故答案為：醛基；取代反應；
（2）A的結構簡式為：，故答案為：；
（3）M→N的化學方程式：2+O₂$→_{△}^{催化劑}$2，
故答案為：2+O₂$→_{△}^{催化劑}$2；
（4）M→N為醛基催化氧化生成羧基的反應，檢驗M已完全轉化為N，檢驗反應后沒有醛基即可，取少量M與試管中，滴加稀NaOH至溶液呈堿性，再加新制的Cu（OH）₂加熱，若沒有磚紅色沉淀產生，說明M已完全轉化為N，
故答案為：取少量M與試管中，滴加稀NaOH至溶液呈堿性，再加新制的Cu（OH）₂加熱，若沒有磚紅色沉淀產生，說明M已完全轉化為N；
（5）M為，F是M的同系物，比M多一個碳原子，其同分異構體符合：
①能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基，②能與溴的四氯化碳溶液加成，說明含有碳碳雙鍵，③苯環(huán)上有2個對位取代基，其中1個側鏈為-CHO，另外側鏈為-CH=CHCH₃，-CH₂CH=CH₂，-C（CH₃）=CH₂，2個側鏈為-CH₂CHO、-CH=CH₂，2個側鏈為-CH=CHCHO、-CH₃，2個側鏈為-C（CHO）=CH₂、-CH₃，故共有6種，分別為：，

故答案為：6；任意一種．

點評 本題考查有機推斷與合成，需要學生對給予的信息進行利用，根據G的結構、反應條件利用逆推法進行推斷，較好的考查學生分析推理能力、知識遷移應用能力，題目難度中等．