Question

14．化合物A、B和C互為同分異構(gòu)體，它們的元素分析數(shù)據(jù)為：碳92.3%，氫7.7%，1molA在氧氣中充分燃燒產(chǎn)生179.2L二氧化碳（標(biāo)準(zhǔn)狀況）．A是芳香族化合物，分子中所有的原子共平面，B是具有兩個(gè)支鏈的鏈狀化合物，核磁共振氫譜顯示其有兩種峰，且峰面積之比為3：1；C的一氯代物沒有同分異構(gòu)現(xiàn)象，而二氯代物卻有三種同分異構(gòu)體，且分子中只有碳碳單鍵和碳?xì)滏I．
（1）寫出A、B和C的分子式為：C₈H₈
（2）寫出A、B和C的結(jié)構(gòu)簡式．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)C、H元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)計(jì)算出最簡式，然后根據(jù)碳原子守恒計(jì)算出A、B、C的分子式；
（2）A是芳香烴，分子式為C₈H₈的不飽和度為：$\frac{8×2+2-8}{2}$=5，其中苯環(huán)的不飽和度為4，則A中還含有1個(gè)碳碳雙鍵，又由于A分子中所有的原子共平面，結(jié)合苯為平面結(jié)構(gòu)、乙烯所有原子共平面可知A為苯乙烯；
B是具有兩個(gè)支鏈的鏈狀化合物，核磁共振氫譜顯示其有兩種峰，且峰面積之比為3：1，且B的不飽和度為：$\frac{8×2+2-8}{2}$=5，則B分子中應(yīng)該含有2個(gè)碳碳三鍵和1個(gè)碳碳三鍵，據(jù)此確定B的結(jié)構(gòu)簡式；
C的一氯代物沒有同分異構(gòu)現(xiàn)象，而二氯代物卻有三種同分異構(gòu)體，且分子中只有碳碳單鍵和碳?xì)滏I，則C分子中碳原子的化學(xué)環(huán)境完全相同，應(yīng)該為立方烷．

解答 解：（1）A、B、C分子中C、H原子數(shù)之比為：N（C）：N（H）=$\frac{92.3%}{12}$：$\frac{7.7%}{1}$=1：1，則最簡式為：CH，
設(shè)分子式為：C_nH_n，n=$\frac{179.2L}{22.4L/mol}$=8，故A、B、C的分子式為：C₈H₈；
故答案為：C₈H₈；
（2）A是芳香烴，分子式為C₈H₈的不飽和度為：$\frac{8×2+2-8}{2}$=5，其中苯環(huán)的不飽和度為4，則A中還含有1個(gè)碳碳雙鍵，又由于A分子中所有的原子共平面，結(jié)合苯為平面結(jié)構(gòu)、乙烯所有原子共平面可知A為苯乙烯，結(jié)構(gòu)簡式為；
B是具有兩個(gè)支鏈的鏈狀化合物，核磁共振氫譜顯示其有兩種峰，且峰面積之比為3：1，且B的不飽和度為：$\frac{8×2+2-8}{2}$=5，則B分子中應(yīng)該含有2個(gè)碳碳三鍵和1個(gè)碳碳三鍵，則B的結(jié)構(gòu)簡式為：HC≡C-C（CH₃）=C（CH₃）-C≡CH；
C的一氯代物沒有同分異構(gòu)現(xiàn)象，而二氯代物卻有三種同分異構(gòu)體，且分子中只有碳碳單鍵和碳?xì)滏I，則C分子中碳原子的化學(xué)環(huán)境完全相同，應(yīng)該為立方烷：，
答：A、B和C的結(jié)構(gòu)簡式分別為、HC≡C-C（CH₃）=C（CH₃）-C≡CH、．

點(diǎn)評(píng) 本題考查了有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)簡式的確定，題目難度中等，明確常見有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)為解答關(guān)鍵，推斷B的結(jié)構(gòu)簡式為難點(diǎn)，注意掌握確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式的方法，試題培養(yǎng)了學(xué)生的分析能力及邏輯推理能力．