Question

14．有機化工原料X是一種相對分子質(zhì)量為92的芳香烴．工業(yè)上利用X可以合成多種工業(yè)原料．如圖是利用X來合成有機化工原料和的流程路線．

已知：
I．$\stackrel{KMnO_{4}/H+}{→}$
Ⅱ．$\stackrel{Fe/HCl}{→}$（苯胺，易被氧化）

Ⅲ．當(dāng)苯環(huán)上連有甲基時，再引入的其他基團主要進入甲基的鄰位或?qū)ξ�；�?dāng)苯環(huán)上連有羧基時，再引入的其他基團主要進入羧基的間位．
請根據(jù)所學(xué)知識與本題所給信息回答下列問題：
（1）反應(yīng)②條件是光照，反應(yīng)④的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)．
（2）B中所含官能團的名稱為羧基、氯原子，A的結(jié)構(gòu)簡式是．
（3）反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式是．
（4）有多種同分異構(gòu)體，寫出符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式（任寫一種）．
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②遇FeCl₃溶液顯紫色；③苯環(huán)上有兩種不同環(huán)境的氫原子．
（5）關(guān)于的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，說法正確的是AD．
A．其分子式為C₉H₈O₄
B．能發(fā)生加成、消去、取代反應(yīng)
C．分子中含有4種不同環(huán)境的氫原子
D．1mol此物質(zhì)能與3molNaOH反應(yīng)
（6）請用合成反應(yīng)流程圖表示出由X和其他無機物合成最合理的方案，請在答題紙的方框中表示．
例X$→_{反應(yīng)條件}^{反應(yīng)物}$…$→_{反應(yīng)條件}^{反應(yīng)物}$

Answer 1

分析 相對分子質(zhì)量為92的某芳香烴X，則$\frac{92}{12}$=7…8，由烷烴中C原子與H原子關(guān)系可知，該烴中C原子數(shù)目不能小于7，故該芳香烴X的分子式為C₇H₈，結(jié)構(gòu)簡式為，X與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A，A被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成B，B系列轉(zhuǎn)化得到，則A為，B為．X與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成C為，C在催化劑條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成D為，D在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成E為，E與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成F為，F(xiàn)在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成．
（6）在濃硫酸、加熱條件下與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成，由于苯胺容易被氧化，結(jié)合信息，先用酸性高錳酸鉀溶液氧化生成為，再與Fe/HCl作用生成．

解答 解：相對分子質(zhì)量為92的某芳香烴X，則$\frac{92}{12}$=7…8，由烷烴中C原子與H原子關(guān)系可知，該烴中C原子數(shù)目不能小于7，故該芳香烴X的分子式為C₇H₈，結(jié)構(gòu)簡式為，X與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A，A被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成B，B系列轉(zhuǎn)化得到，則A為，B為．X與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成C為，C在催化劑條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成D為，D在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成E為，E與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成F為，F(xiàn)在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成．
（1）反應(yīng)②是甲苯與氯氣發(fā)生甲基上的取代反應(yīng)，反應(yīng)條件是光照，反應(yīng)④的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)，
故答案為：光照；消去反應(yīng)；
（2）B為，B中所含官能團的名稱為羧基、氯原子，A的結(jié)構(gòu)簡式是 ，
故答案為：羧基、氯原子；；
（3）反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式是：，
故答案為：；
（4）的同分異構(gòu)體符合下列條件：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，②遇FeCl₃溶液顯紫色，說明含有酚羥基，③苯環(huán)上有兩種不同環(huán)境的氫原子，符合條件的同分異構(gòu)體有：，
故答案為：任意一種；
（5）關(guān)于的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)：
A．其分子式為C₉H₈O₄，故A正確；
B．含有苯環(huán)，可以發(fā)生加成反應(yīng)，含有羧基，可以發(fā)生取代反應(yīng)，不能發(fā)生消去反應(yīng)，故B錯誤；
C．分子中含有6種不同環(huán)境的氫原子，故C錯誤；
D．含有羧基與酯基，且酯基水解得到酚羥基、羧酸，1mol此物質(zhì)能與3molNaOH反應(yīng)，故D正確，
故選：AD；
（6）在濃硫酸、加熱條件下與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成，由于苯胺容易被氧化，結(jié)合信息，先用酸性高錳酸鉀溶液氧化生成為，再與Fe/HCl作用生成，合成路線流程圖為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，難度中等，根據(jù)X的相對分子質(zhì)量推斷X的結(jié)構(gòu)是解題的關(guān)鍵，再根據(jù)反應(yīng)條件及反應(yīng)信息利用正推法與逆推法相結(jié)合進行判斷，是對有機物知識的綜合考查，能較好的考查學(xué)生的閱讀、分析與思維能力，是有機熱點題型．