Question

1．化合物E、I是制備香料的重要物質(zhì)．
合成E路線：
合成I路線：
已知：
①核磁共振氫譜顯示，A中只有一種氫，G中有個數(shù)比為l：2：2：3的四種氫，且G遇    FeCl₃溶液顯紫色；
②R-CH=CH₂$→_{②H_{2}O_{2}/OH-}^{①B_{2}H_{6}}$R-CH₂CH₂OH
③通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基．
回答下列問題：
（1）A→B的反應類型為消去反應，B在一定條件下生成高聚物的結構簡式為．
（2）B分子中的碳原子是否在同一平面上是（填“是”或“否”）．
（3）D所含的官能團的名稱是醛基，用系統(tǒng)命名法命名E：2-甲基丙酸．
（4）分子式為C₈H₁₀O且與C互為同系物的同分異構體有9種，寫出其中一種的結構簡式．
（5）寫出由H→I的第一步反應的化學方程式．
（6）利用上述合成路線中的信息，設計一個以甲苯為原料制備苯甲酸的合成路線．

Answer 1

分析 A的分子式為C₄H₉Cl，A的核磁共振氫譜只有一種氫，則A為（CH₃）₃CCl，A在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應生成B為CH₂=C（CH₃）₂，B發(fā)生信息2中的反應生成C為（CH₃）₂CHCH₂OH，C發(fā)生催化氧化生成D為（CH₃）₂CHCHO，D再與氫氧化銅反應、酸化得到E為（CH₃）₂CHCOOH．G的分子式為C₇H₈O，G中有個數(shù)比為l：2：2：3的四種氫，且G遇 FeCl₃溶液顯紫色，則G為，與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應生成H為，H在氫氧化鈉水溶液發(fā)生水解反應，酸化得到I，由于同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基，故I為．

解答 解：A的分子式為C₄H₉Cl，A的核磁共振氫譜只有一種氫，則A為（CH₃）₃CCl，A在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應生成B為CH₂=C（CH₃）₂，B發(fā)生信息2中的反應生成C為（CH₃）₂CHCH₂OH，C發(fā)生催化氧化生成D為（CH₃）₂CHCHO，D再與氫氧化銅反應、酸化得到E為（CH₃）₂CHCOOH．G的分子式為C₇H₈O，G中有個數(shù)比為l：2：2：3的四種氫，且G遇 FeCl₃溶液顯紫色，則G為，與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應生成H為，H在氫氧化鈉水溶液發(fā)生水解反應，酸化得到I，由于同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基，故I為．
（1）A→B的反應類型為消去反應，B在一定條件下生成高聚物的結構簡式為，故答案為：消去反應；；
（2）B為CH₂=C（CH₃）₂，B分子中的碳原子處于同一平面內(nèi)，故答案為：是；
（3）D為（CH₃）₂CHCHO，所含的官能團的名稱是醛基，E為（CH₃）₂CHCOOH，用系統(tǒng)命名法命名：2-甲基丙酸，故答案為：醛基；2-甲基丙酸；
（4）G為，分子式為C₈H₁₀O且與G互為同系物的同分異構體，即有酚羥基的同分異構體，苯環(huán)上連有-OH、-CH₂CH₃，有鄰間對三種，或-OH、-CH₃、-CH₃，2個甲基處于鄰位，-OH有2種位置，2個甲基處于間位，-OH有4種位置，2個甲基處于對位，-OH有1種位置，所以共有9種，其中一種的結構簡式為等，
故答案為：9；；
（5）由H→I的第一步反應的化學方程式：，
故答案為：；
（6）以甲苯為原料制備苯甲酸的合成路線：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷，注意根據(jù)反應條件與分子式進行推斷，熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉化，需要對給予的信息進行利用，能較好地考查學生閱讀能力、自學能力，難度中等．