11.苯環(huán)結構中,不存在單雙鍵交替結構,可以作為證據(jù)的事實是( 。
①苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色;
②苯環(huán)中6個碳碳鍵鍵長完全相同;
③苯能在一定條件下與H2加成生環(huán)已烷;
④經(jīng)實驗測得鄰二甲苯僅有一種結構;
⑤苯在FeCl3存在的條件下同液溴可發(fā)生取代反應,但不因化學變化而使溴水褪色;
⑥苯分子約lH-核磁共振譜圖中只有一個峰值.
A.②③④⑤B.①③④⑤⑥C.①②④⑤D.①②③④

分析 ①高錳酸鉀溶液具有強氧化性,遇到含雙鍵或三鍵等不飽和鍵的物質會褪色,苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,說明苯分子中不含碳碳雙鍵;
②依據(jù)苯為平面正六邊形分子,判斷苯分子中的碳碳鍵完全相同;
③依據(jù)與氫氣發(fā)生加成反應是不飽和鍵的性質;
④根據(jù)苯的結構中存在單雙鍵交替結構,苯的鄰位二元取代物有兩種,但實際上無同分異構體來分析;
⑤依據(jù)碳碳單鍵和雙鍵的性質判斷,單鍵可以反應取代反應,雙鍵可以反應加成反應;
⑥核磁共振氫譜中給出的峰值(信號)只有一個,說明該分子中只有1種H原子.

解答 解:①苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,說明苯分子中不含碳碳雙鍵,可以證明苯環(huán)結構中不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結構,故①正確;
②苯中碳碳鍵完全相同,為平面正六邊形分子,說明苯分子中的碳碳鍵完全相同,不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結構,鍵能均相等,故②正確;
③苯能在一定條件下跟H2加成生成環(huán)己烷,發(fā)生加成反應是雙鍵或三鍵具有的性質,不能證明苯環(huán)結構中不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結構,故③錯誤;
④若苯的結構中存在單雙鍵交替結構,苯的鄰位二元取代物有兩種,但實際上無同分異構體,所以能說明苯不是單雙鍵交替結構,故④正確;
⑤苯在FeBr3存在下同液溴可發(fā)生取代反應,生成溴苯,苯不因化學變化而使溴水褪色,說明苯分子中不含碳碳雙鍵,可以證明苯環(huán)結構中不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結構,故⑤正確;
⑥核磁共振氫譜中只給出一種峰,說明該分子中只有1種H原子,苯環(huán)結構中,若存在單雙鍵交替結構,也只有1種H原子,故⑥錯誤;
所以①②④⑤可以作為苯分子中不存在單、雙鍵交替排列結構的證據(jù),
故選C.

點評 本題考查苯的結構與性質,題目難度不大,要求知識掌握全面,能運用知識分析和解決問題,重在能力的考查,注意苯的鄰位二元取代物只有一種.

練習冊系列答案
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