Question

4．已知A的分子式為C₃H₄O₂，下圖是A～H間相互轉化的關系圖，其中F中含有一個七元環(huán)；H是一種高分子化合物．（提示：羥基與雙鍵碳原子相連的醇不存在；同一個碳原子上連有2個或多個羥基的多元醇不存在）
請?zhí)顚懴铝锌瞻祝?br />（1）A中含有的含氧官能團的名稱為羧基．
（2）請指出下列反應的反應類型：C→E（第①步）取代（水解）反應．
（3）請寫出F的結構簡式
（4）請寫出E→G反應的化學方程式：2HOCH₂CH₂COOH+O₂$→_{△}^{催化劑}$2OHCCH₂COOH+2H₂O 
（5）X為D的同分異構體，符合下列3個條件的X的數目有2個．
（Ⅰ）能與Na反應產生H₂，且n（X）：n（H₂）=2：1；
（Ⅱ）能發(fā)生銀鏡反應；
（Ⅲ）一定條件下能與NaOH溶液反應，但不與NaHCO₃溶液發(fā)生反應．寫出其中任意一種同分異構體的結構簡式HCOOCH（OH）CH₃或HCOOCH₂CH₂OH．

Answer 1

分析 有機物A的分子式為C₃H₄O₂，不飽和度為$\frac{3×2+2-4}{2}$=2，能與HBr反應，A分子中含有碳碳不飽和鍵，由A系列轉化得到丙二酸，可知A中含有羧基，故A分子含有1個C=C雙鍵、1個-COOH，則A為CH₂=CHCOOH，A與HBr發(fā)生加成反應生成BrCH₂CH₂COOH或CH₃CH（Br）COOH，而C發(fā)生水解反應生成E，E連續(xù)氧化生成丙二酸HOOCCH₂COOH，則C為BrCH₂CH₂COOH、E為HOCH₂CH₂COOH、G為OHCCH₂COOH，故B為CH₃CH（Br）COOH，發(fā)生水解反應生成D為CH₃CH（OH）COOH，D與E反應酯化反應生成F，F中含有一個七元環(huán)，則F為環(huán)酯，故F的結構簡式為；A發(fā)生加聚反應生成高分子化合物H為，據此解答．

解答 解：（1）有機物A的分子式為C₃H₄O₂，不飽和度為$\frac{3×2+2-4}{2}$=2，能與HBr反應，A分子中含有碳碳不飽和鍵，由A系列轉化得到丙二酸，可知A中含有羧基，故A分子含有1個C=C雙鍵、1個-COOH，則A為CH₂=CHCOOH，含有的官能團有：羧基、碳碳雙鍵，含氧官能團為：羧基（-COOH），
故答案為：羧基；
（2）A→B是碳碳雙鍵與HBr發(fā)生加成反應，反應方程式為：CH₂=CHCOOH+HBr→BrCH₂CH₂COOH或CH₃CH（Br）COOH，
C發(fā)生水解反應生成E，E連續(xù)氧化生成丙二酸HOOCCH₂COOH，則C為BrCH₂CH₂COOH、E為HOCH₂CH₂COOH，C→E是鹵代烴的水解反應，反應方程式為：BrCH₂CH₂COOH+H₂O$\stackrel{△}{→}$HOCH₂CH₂COOH+HBr，屬于取代反應，
故答案為：加成反應；水解反應或取代反應；
（3）B為CH₃CH（Br）COOH，發(fā)生水解反應生成D為CH₃CH（OH）COOH，D與E反應酯化反應生成F，F中含有一個七元環(huán)，則F為環(huán)酯，故F的結構簡式為，故答案為：；


（4）E為HOCH₂CH₂COOH、G為OHCCH₂COOH，E→G為醇的催化氧化，反應方程式為：2HOCH₂CH₂COOH+O₂$→_{△}^{催化劑}$2OHCCH₂COOH+2H₂O，
故答案為：2HOCH₂CH₂COOH+O₂$→_{△}^{催化劑}$2OHCCH₂COOH+2H₂O；
（5）D為CH₃CH（OH）COOH，X為D的同分異構體，符合
（Ⅰ）能與Na反應產生H₂，且n（X）：n（H₂）=2：1；說明1個分子含有1個羥基或1個羧基，
（Ⅱ）能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基；
（Ⅲ）一定條件下能與NaOH溶液反應，但不與NaHCO₃溶液發(fā)生反應，說明含有羥基但不含羧基，符合3個條件的X有HCOOCH（OH）CH₃或HCOOCH₂CH₂OH一共有2種，
故答案為：2；HCOOCH（OH）CH₃或HCOOCH₂CH₂OH．

點評 本題考查有機物的推斷，題目難度中等，結合反應條件、有機物的結構綜合分析確定A的結構是關鍵，再利用順推法與逆推法相結合推斷，注意掌握官能團的性質與轉化．