Question

12．對(duì)乙酰氨基酚，俗稱(chēng)撲熱息痛（Paracetamol），具有很強(qiáng)的解熱鎮(zhèn)痛作用，工業(yè)上通過(guò)下列方法合成（圖中B₁和B₂、C₁和C₂分別互為同分異構(gòu)體，無(wú)機(jī)產(chǎn)物略去）：

已知：R-NO₂$\stackrel{Fe\HCl}{→}$R-NH₂
請(qǐng)按要求填空：
（1）寫(xiě)出A分子中官能團(tuán)名稱(chēng)：醚鍵；C₁的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：．
（2）寫(xiě)出由D生成撲熱息痛的化學(xué)方程式：．
（3）寫(xiě)出反應(yīng)③和④的反應(yīng)類(lèi)型：③取代反應(yīng)，④還原反應(yīng)．
（4）工業(yè)上設(shè)計(jì)反應(yīng)①、②、③，而不是只通過(guò)反應(yīng)②得到C₁、C₂，其目的是：保護(hù)酚羥基不被硝酸氧化．
（5）撲熱息痛有很多同分異構(gòu)體，符合下列要求的同分異構(gòu)體有5種：（Ⅰ）是對(duì)位二取代苯；（Ⅱ）苯環(huán)上兩個(gè)取代基一個(gè)含氮不含碳、另一個(gè)含碳不含氮；（Ⅲ）兩個(gè)氧原子與同一原子相連．其中2種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和，寫(xiě)出另3種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、、．

Answer 1

分析 苯酚和CH₃I發(fā)生取代反應(yīng)生成，與硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)生成或，所以B₁為，與HI發(fā)生取代反應(yīng)，則C₁為，C₂為，C₁發(fā)生還原反應(yīng)得D為，D與乙酸發(fā)生取代反應(yīng)得撲熱息痛，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答該題．

解答 解：（1）苯酚和CH₃I發(fā)生取代反應(yīng)生成A：，A分子中官能團(tuán)名稱(chēng)為醚鍵，與硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)生成或，所以B₁為，
與HI發(fā)生取代反應(yīng)，則C₁為，
故答案為：醚鍵；；
（2）C₁為，C₁發(fā)生還原反應(yīng)得D為，D與乙酸發(fā)生取代反應(yīng)得撲熱息痛，化學(xué)方程式為：，
故答案為：；

（3）B₁為，與HI發(fā)生取代反應(yīng)，化學(xué)方程式為：+HI→+CH₃I，根據(jù)信息R-NO₂$\stackrel{Fe\HCl}{→}$R-NH₂
可知，C₁發(fā)生還原反應(yīng)得D為，化學(xué)方程式為：+$\stackrel{Fe\HCl}{→}$，

故答案為：取代反應(yīng)；還原反應(yīng)；
（4）C₁、C₂含有酚羥基，易被硝酸氧化，應(yīng)先生成醚基，防止被氧化，
故答案為：保護(hù)酚羥基不被硝酸氧化；
（5）含N基團(tuán)可為氨基或硝基，當(dāng)為氨基時(shí)，含碳基團(tuán)可為羧基或酯基，當(dāng)為硝基時(shí)，對(duì)位應(yīng)為乙基，對(duì)位二取代苯，苯環(huán)上兩個(gè)取代基一個(gè)含氮不含碳、另一個(gè)含碳不含氮；兩個(gè)氧原子與同一原子相連，可能的結(jié)構(gòu)還有、、，
故答案為：；；．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度中等，注意把握有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，特別是官能團(tuán)的變化，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體種類(lèi)的判斷．