Question

10．下圖為有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系．

已知：H屬于芳香酯類化合物；I的核磁共振氫譜為兩組峰，且面積比為1：6．請回答下列問題：
（1）C的名稱為苯甲醇，D中官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)式為，發(fā)生反應(yīng)①的條件是氫氧化鈉水溶液、加熱．
（2）G中官能團(tuán)的電子式為．
（3）J的結(jié)構(gòu)簡式為．
（4）以上物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系中未涉及的有機(jī)反應(yīng)類型有bdh （填編號）．
A．取代反應(yīng)   B．加成反應(yīng)   C．加聚反應(yīng)   d．縮聚反應(yīng)
e．消去反應(yīng)   f．酯化反應(yīng)   g．氧化反應(yīng)   h．還原反應(yīng)
（5）反應(yīng)E+F→H的化學(xué)方程式為．
（6）H的一種同系物X比H的相對分子質(zhì)量小28．
①若X的同分異構(gòu)體為芳香族化合物，它與飽和NaHCO₃溶液反應(yīng)放出CO₂氣體，則符合此條件的X的同分異構(gòu)體有4種．
②若X的同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能使FeCl₃溶液顯紫色，且苯環(huán)上氫的核磁共振氫譜有兩組峰，面積比為1：1，則X的這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為．

Answer 1

分析 H屬于芳香酯類化合物，由A、I的分子式可知，A屬于芳香烴，分子式為C₇H₈，則A為，A與氯氣在光照條件下發(fā)生甲基上取代反應(yīng)生成B，C能連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)，則B為，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C為，C發(fā)生催化氧化生成D為，D與銀氨溶液反應(yīng)、酸化得到E為．I的分子式為C₃H₇Cl，核磁共振氫譜為二組峰，且峰的面積比為1：6，則I為CH₃CHClCH₃，I發(fā)生水解反應(yīng)得到F為CH₃CH（OH）CH₃，E與F發(fā)生酯化反應(yīng)生成H為．I發(fā)生消去反應(yīng)生成G為CH₂=CHCH₃，G發(fā)生加聚反應(yīng)生成J為．

解答 解：H屬于芳香酯類化合物，由A、I的分子式可知，A屬于芳香烴，分子式為C₇H₈，則A為，A與氯氣在光照條件下發(fā)生甲基上取代反應(yīng)生成B，C能連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)，則B為，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C為，C發(fā)生催化氧化生成D為，D與銀氨溶液反應(yīng)、酸化得到E為．I的分子式為C₃H₇Cl，核磁共振氫譜為二組峰，且峰的面積比為1：6，則I為CH₃CHClCH₃，I發(fā)生水解反應(yīng)得到F為CH₃CH（OH）CH₃，E與F發(fā)生酯化反應(yīng)生成H為．I發(fā)生消去反應(yīng)生成G為CH₂=CHCH₃，G發(fā)生加聚反應(yīng)生成J為．
（1）C為，名稱為苯甲醇，D為，D中官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)式為，發(fā)生反應(yīng)①是鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)，反應(yīng)條件是：氫氧化鈉水溶液、加熱，
故答案為：苯甲醇；；氫氧化鈉水溶液、加熱；
 （2）G為CH₂=CHCH₃，含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵，電子式為：，
故答案為：；
（3）J的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：；
（4）A→B屬于取代反應(yīng)，B→C屬于取代反應(yīng)，C→D屬于氧化反應(yīng)，D→E屬于氧化反應(yīng)，E+F→H屬于酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)，I→F屬于取代反應(yīng)，I→G屬于消去反應(yīng)，G→H屬于加聚反應(yīng)，
故選：bdh；
（5）反應(yīng)E+F→H的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（6）H（）同系物X比H相對分子質(zhì)量小28，則X比H少2個CH₂原子團(tuán)．
①若X的同分異構(gòu)體既屬于芳香族化合物，又能和飽和NaHCO₃溶液反應(yīng)放出CO₂，含有羧基，可以是苯乙酸，可以含有甲基、-COOH，有鄰、間、對3種，共有4種，
故答案為：4；
②X的同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能使FeCl₃溶液顯紫色，含有醛基、酚羥基，苯環(huán)上有兩個支鏈，苯環(huán)上的氫的核磁共振氫譜為二組峰，且峰面積比為1：1，兩個不同的取代基處于對位，K的這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式，
故答案為：．

點評 本題考查有機(jī)物推斷，根據(jù)物質(zhì)分子式、反應(yīng)條件、題給信息進(jìn)行推斷，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，側(cè)重考查學(xué)生分析推理能力，題目難度中等．