Question

非諾洛芬是一種治療類(lèi)風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎的藥物，可通過(guò)以下方法合成：

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）非諾洛芬中的含氧官能團(tuán)為　　和　（填名稱(chēng)）．

（2）反應(yīng)①中加入的試劑X的分子式為C₈H₈O₂，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　．

（3）在上述五步反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是　（填序號(hào)）．

（4）B的一種同分異構(gòu)體滿(mǎn)足下列條件：

Ⅰ、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)．

Ⅱ、分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且分子中含有兩個(gè)苯環(huán)．

寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：　　．

（5）根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息，寫(xiě)出以為原料制備的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑任用），合成路線路程圖示例如下：

CH₃CH₂BrCH₃CH₂OHCH₃COOCH₂CH₃．

Answer 1

考點(diǎn)：

真題集萃；有機(jī)物的合成．
專(zhuān)題：	有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷．
分析：	根據(jù)流程圖中，A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生還原反應(yīng)生成C，C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E發(fā)生水解反應(yīng)生成F， （1）該物質(zhì)中的官能團(tuán)是醚鍵和羧基； （2）A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，根據(jù)A、B分子式的差異并結(jié)合X的分子式確定其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式； （3）根據(jù)反應(yīng)物和生成物變化確定反應(yīng)類(lèi)型； （4）Ⅰ、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基； Ⅱ、分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且分子中含有兩個(gè)苯環(huán)，說(shuō)明該分子中含有兩個(gè)苯環(huán)且H原子種類(lèi)是6； （5）苯乙醛和NaBH4發(fā)生還原反應(yīng)生成苯乙醇，苯乙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成苯乙烯，苯乙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成，和NaCN發(fā)生水解反應(yīng)生成．
解答：	解：根據(jù)流程圖中，A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生還原反應(yīng)生成C，C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E發(fā)生水解反應(yīng)生成F， （1）該物質(zhì)中的官能團(tuán)是醚鍵和羧基，故答案為：醚鍵和羧基； （2）A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，根據(jù)A、B分子式的差異并結(jié)合X的分子式知，在B的醚鍵處斷鍵，使醚基轉(zhuǎn)化為酚羥基連接在X上，所以X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：； （3）通過(guò)以上分析知，屬于取代反應(yīng)的有①③④，故答案為：①③④； （4）Ⅰ、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基； Ⅱ、分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且分子中含有兩個(gè)苯環(huán)，說(shuō)明該分子中含有兩個(gè)苯環(huán)且H原子種類(lèi)是6，則符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：； （5）苯乙醛和NaBH4發(fā)生還原反應(yīng)生成苯乙醇，苯乙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成苯乙烯，苯乙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成，和NaCN發(fā)生水解反應(yīng)生成， 其合成路線圖為 ， 故答案為：．
點(diǎn)評(píng)：	本題考查了有機(jī)物的合成，明確有機(jī)物中含有的官能團(tuán)及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，利用題給信息解答（5）題，注意反應(yīng)條件和有機(jī)物斷鍵和成鍵位置，題目難度中等．