Question

[化學(xué)—選修5:有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ))(15分)

  二苯乙烯類化合物苯烯莫德中文別名(E)-3，5-二羥基-4-異丙基二苯乙烯，是新一代消炎藥物，可用于治療多種重大自身免疫性疾病，如牛皮癬、濕疹、發(fā)濃性結(jié)腸炎和多種過(guò)敏性疾病。其合成路線如下:

已知：

(1)B中含氧官能團(tuán)名稱是___________________。

(2)B- C的反應(yīng)類型是_____________反應(yīng)，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___________________________。

(3)下列有關(guān)說(shuō)法正確的是(填字母序號(hào))。

  a. B的核磁共振氫譜有4組峰

  b.1mol D一定條件下加成最多消耗4 mol H₂ 

c. F不存在順?lè)串悩?gòu)體

  d.苯烯莫德一定條件下可以發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、加聚反應(yīng)等

（4）寫(xiě)出苯烯莫德與發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物H的化學(xué)方程式：___________________。

（5）化合物A有多種同分異構(gòu)體：

  ①能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，同時(shí)1 mol該物質(zhì)與足最的NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)最多可以消耗4 mol NaOH的共有_____________種；

  ②能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)但不能發(fā)生水解反應(yīng)，同時(shí)遇到三氯化鐵溶液可顯紫色并且相同的官能團(tuán)連在相鄰的碳原子上的共有種____________。

Answer 1

【知識(shí)點(diǎn)】有機(jī)物間的轉(zhuǎn)化 同分異構(gòu)體 L7

【答案解析】（1）醚鍵和酯基   （2分）    （2）取代  （2分）     （2分）

（3）ad （2分）

（4）

（5）①6(2分)     ②2(2分)

 解析：(1)B中有2種含氧官能團(tuán)，名稱是醚鍵和酯基；（2）通過(guò)BD對(duì)照，可以看出C中B上的1個(gè)氫原子被-CH(CH₃)₂代替，B- C的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；根據(jù)信息i知鹵代烴與醛反應(yīng)形成碳碳雙鍵，從F逆推得到E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，（3）a. B結(jié)構(gòu)中有4種氫原子，所以核磁共振氫譜有4組峰，正確；b.1mol D一定條件下加成最多消耗3mol H₂  b錯(cuò)誤；c. F存在順?lè)串悩?gòu)體，c錯(cuò)誤；

  d.苯烯莫德酚羥基的鄰位氫可以被溴原子取代、苯環(huán)和碳碳雙鍵可以發(fā)生加成反應(yīng)、酚和碳碳雙鍵都能被氧化、分子中含碳碳雙鍵能加聚反應(yīng)等，d正確。選ad;

（4）利用縮聚反應(yīng)的定義得：

（5）①化合物A有多種同分異構(gòu)體，能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，同時(shí)1 mol該物質(zhì)與足最的NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)最多可以消耗4 mol NaOH，可知結(jié)構(gòu)中含2個(gè)-OH（酚）和HCOO-，我們知道苯環(huán)上有-X、-X、-Y三取代結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體共6種。②能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明含醛基，剩余全部為羥基（3個(gè)），要求相同的官能團(tuán)連在相鄰的碳原子上，所以三個(gè)羥基相鄰，醛基的位置有兩種，即符合條件的同分異構(gòu)體有2種。

【思路點(diǎn)撥】本題考查了有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化，掌握課本上基本代表物的性質(zhì)是關(guān)鍵，還要注意積累特殊類型物質(zhì)的同分異構(gòu)體種數(shù)。