Question

6．碳原子數(shù)不超過10的某芳香烴A．完全燃燒后生成的二氧化碳和水的物質(zhì)的量之比為2：1，取該烴2.6g與足量溴反應(yīng)，生成9.0g產(chǎn)物B．且B苯環(huán)上的一取代產(chǎn)物只有一種，請寫出該烴的分子式和結(jié)構(gòu)簡式．

Answer 1

分析 設(shè)烴的通式為C_xH_y，則與O₂燃燒的方程式為C_xH_y+（x+$\frac{y}{4}$）O₂$\stackrel{點(diǎn)燃}{→}$xCO₂+$\frac{y}{2}$H₂O，完全燃燒后生成的二氧化碳和水的物質(zhì)的量之比為2：1，則x：$\frac{y}{2}$=2：1，故x：y=1：1，所以此烴的C和H的原子數(shù)相等，即為C_xH_x，n（Br₂）=$\frac{9g-2.6g}{160g/mol}$=0.04mol，烴與足量溴發(fā)生加成反應(yīng)，故而該烴的式量應(yīng)為2.6g的倍數(shù)，故該烴的物質(zhì)的量為0.01mol或者0.02mol，
①當(dāng)烴的物質(zhì)的量為0.01mol時，相對分子質(zhì)量為$\frac{2.6}{0.01}$=260，且烴通式為C_xH_x，故烴分子式為C₂₀H₂₀，碳原子數(shù)超過10，故舍去；
②當(dāng)烴的物質(zhì)的量為0.02mol時，相對分子質(zhì)量為$\frac{2.6}{0.02}$=1300，且烴通式為C_xH_x，故烴分子式為C₁₀H₁₀，據(jù)此進(jìn)行分析．

解答 解：設(shè)烴的通式為C_xH_y，則與O₂燃燒的方程式為C_xH_y+（x+$\frac{y}{4}$）O₂$\stackrel{點(diǎn)燃}{→}$xCO₂+$\frac{y}{2}$H₂O，完全燃燒后生成的二氧化碳和水的物質(zhì)的量之比為2：1，則x：$\frac{y}{2}$=2：1，故x：y=1：1，所以此烴的C和H的原子數(shù)相等，即為C_xH_x，n（Br₂）=$\frac{9g-2.6g}{160g/mol}$=0.04mol，烴與足量溴發(fā)生加成反應(yīng)，故而該烴的式量應(yīng)為2.6g的倍數(shù)，故該烴的物質(zhì)的量為0.01mol或者0.02mol，
①當(dāng)烴的物質(zhì)的量為0.01mol時，相對分子質(zhì)量為$\frac{2.6}{0.01}$=260，且烴通式為C_xH_x，故烴分子式為C₂₀H₂₀，碳原子數(shù)超過10，故舍去；
②當(dāng)烴的物質(zhì)的量為0.02mol時，相對分子質(zhì)量為$\frac{2.6}{0.02}$=1300，且烴通式為C_xH_x，故烴分子式為C₁₀H₁₀，碳原子數(shù)沒超過10，該烴不飽合度為$\frac{2×10+2-10}{2}$=6，為芳香烴故含苯環(huán)，苯環(huán)的不飽合度為4，故苯環(huán)的支鏈上含兩個不飽合度，故為2個-C=C-，或1個-C≡C-，苯環(huán)上的一取代產(chǎn)物只有一種，故A為對稱結(jié)構(gòu)，則A的結(jié)構(gòu)簡式為，
答：分子式為C₁₀H₁₀，結(jié)構(gòu)簡式為．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物推斷、有機(jī)物燃燒耗生成二氧化碳和水的量可通過燃燒方程式進(jìn)行分析，以及與溴水的加成反應(yīng)是分析的難點(diǎn)，本題難度中等．