Question

【題目】【化學(xué)―選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】

苯并環(huán)己酮是合成萘（）或萘的取代物的中間體。由苯并環(huán)己酮合成1-乙基萘的一種路線如下圖所示：

己知：

回答下列問(wèn)題：

（l）萘的分子式為_______；苯并環(huán)己酮所含官能團(tuán)是_______（填名稱）。

（2）Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________。

（3）步驟Ⅲ的反應(yīng)屬于_________（填反應(yīng)類型）。

（4）步驟Ⅳ反應(yīng)的化學(xué)方程式為____________（標(biāo)明反應(yīng)條件）。

（5）苯并環(huán)己酮用強(qiáng)氧化劑氧化可生成鄰苯二甲酸。鄰苯二甲酸和乙二醇經(jīng)縮聚反應(yīng)生成的高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________。

（6）1-乙基萘的同分異構(gòu)體中，屬于萘的取代物的有_______種（不含1-乙基萘）。W也是1 -乙基萘的同分異構(gòu)體，它是含一種官能團(tuán)的苯的取代物，核磁共振氫譜顯示W(wǎng)有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且個(gè)數(shù)比為1:1:2,W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________。

（7）仍以苯并環(huán)己酮為原料，上述合成路線中，只要改變其中一個(gè)步驟的反應(yīng)條件和試劑，便可合成萘。完成該步驟：__________（表示方法示例：A B）。

Answer 1

【答案】 C10H8 羰基（或酮羰基） 取代反應(yīng)；（1分） ； 11 ；

【解析】（l）根據(jù)萘的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知分子式為C10H8；苯并環(huán)己酮所含官能團(tuán)是羰基。（2）Y在濃硫酸的作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成，所以Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（3）步驟Ⅲ是氫原子被溴原子取代，屬于取代反應(yīng)。（4）步驟Ⅳ是溴原子發(fā)生消去反應(yīng)生成1-乙基萘，因此生成反應(yīng)的化學(xué)方程式為。（5）鄰苯二甲酸和乙二醇經(jīng)縮聚反應(yīng)生成的高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（6）1-乙基萘的同分異構(gòu)體中，屬于萘的取代物，如果含有1個(gè)取代基，只有一種；如果含有兩個(gè)取代基，應(yīng)該是2個(gè)甲基，有10種，共計(jì)有11種（不含1-乙基萘）。W也是1 -乙基萘的同分異構(gòu)體，它是含一種官能團(tuán)的苯的取代物，應(yīng)該是碳碳雙鍵或碳碳三鍵。核磁共振氫譜顯示W(wǎng)有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且個(gè)數(shù)比為1:1:2，因此含有的官能團(tuán)只能是碳碳雙鍵，則W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（7）將羰基直接加成轉(zhuǎn)化為醇羥基，醇羥基發(fā)生消去反應(yīng)即可轉(zhuǎn)化為碳碳雙鍵，因此該步驟。