Question

1．芳香族化合物X和Y都是從樟腦科植物中提取的香料．X可按如圖路線合成Y．

已知：
①RCH=CHR′$→_{②Zn/H_{2}O}^{①O_{3}}$RCHO+R′CHO
②2HCHO$→_{②H+}^{①濃NaOH}$HCOOH+CH₃OH
（1）X的官能團(tuán)名稱為碳碳雙鍵、醛基．
（2）Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（3）D+G→Y的有機(jī)反應(yīng)類型為酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)）．
（4）下列物質(zhì)不能與D反應(yīng)的是c（選填序號(hào)）．
a．金屬鈉      b．氫溴酸      c．碳酸鈉溶液    d．乙酸
（5）寫出下列反應(yīng)方程式：
X→G的第①步反應(yīng)．
E→F．
（6）G有多種同分異構(gòu)體，寫出同時(shí)滿足下列條件的G的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
i．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)    ii．能發(fā)生水解反應(yīng)    iii．苯環(huán)上只有一個(gè)取代基
（7）G的一種同分異構(gòu)體H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，寫出以為有機(jī)原料，制取H的合成路線（可任選無(wú)機(jī)原料）．→．

Answer 1

分析 根據(jù)題中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系結(jié)合題中的信息可知，A為OHCCHO，E為HOCH₂COOH，E發(fā)生脫水縮合生成F（），C₉H₈O的不飽和度為6，分子中含有苯環(huán)，該物質(zhì)能與新制氫氧化銅發(fā)生反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基，能被臭氧氧化，說(shuō)明含有碳碳雙鍵，所以C₉H₈O結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，X（）發(fā)生氧化反應(yīng)生成B（）和A（OHCCHO），B（）自身發(fā)生反應(yīng)生成C（）和D（），X（）與新制氫氧化銅、H⁺等發(fā)生反應(yīng)生成G（），D（）與G（）發(fā)生酯化反應(yīng)生成Y（），據(jù)此解答．

解答 解：（1）X為，由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知有機(jī)物含有碳碳雙鍵、醛基；
故答案為：碳碳雙鍵、醛基；
（2）D（）與G（）發(fā)生酯化反應(yīng)生成Y（）；
故答案為：；
（3）D（）與G（）生成Y（），是酸與醇的反應(yīng)，是酯化反應(yīng)，也屬于取代反應(yīng)；
故答案為：酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)）；
（4）是醇，能與鈉、氫溴酸、乙酸發(fā)生取代反應(yīng)，不顯酸性，不能與碳酸鈉溶液反應(yīng)；
故選c．
（5）X（）與新制氫氧化銅第①步反應(yīng)生成和氧化亞銅，方程式為：；
E（HOCH₂COOH）發(fā)生脫水縮合生成F（），方程式為：；
故答案為：；
；
（6）C₉H₈O₂的不飽和度為6，分子中含有苯環(huán)，苯環(huán)的不飽和度為4，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能發(fā)生水解反應(yīng)說(shuō)明分子中含有甲酸某酯；苯環(huán)上只有一個(gè)取代基
由不飽和度可知，取代基上含有1個(gè)碳碳雙鍵，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；
故答案為：；

（7）發(fā)生加成反應(yīng)生成，進(jìn)一步發(fā)生水解反應(yīng)生成，接著發(fā)生氧化反應(yīng)生成，最后發(fā)生消去反應(yīng)生成，合成路線為：
，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的合成、有機(jī)反應(yīng)類型、限制條件同分異構(gòu)體書寫、官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，注意利用轉(zhuǎn)化關(guān)系中隱含的反應(yīng)設(shè)計(jì)合成路線，較好的考查學(xué)生信息獲取與對(duì)知識(shí)遷移運(yùn)用，題目難度中等．