Question

8．從環(huán)己烷可制備1，4-環(huán)己二醇，下列有關(guān)7步反應（其中無機產(chǎn)物都已略去），其中有2步屬于取代反應，2步屬于消去反應，3步屬于加成反應．試回答：
$→_{①}^{Cl_{2}，光照}$$→_{△②}^{NaOH醇溶液}$A$→_{③}^{Cl_{2}，不見光}$B$\stackrel{④}{→}$$\stackrel{⑤}{→}$$\stackrel{⑥}{→}$$→_{H_{2}}^{⑦}$
（1）化合物的結(jié)構(gòu)簡式：B，C
（2）反應⑥所用試劑和條件是氫氧化鈉的水溶液、加熱
（3）反應⑤的方程式是．

Answer 1

分析 環(huán)己烷和氯氣發(fā)生取代反應生成，在氫氧化鈉的醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應生成A，則A的結(jié)構(gòu)簡式為：，A和氯氣反應生成B，B發(fā)生消去反應生成，所以B的結(jié)構(gòu)簡式為，則A和氯氣發(fā)生加成反應生成B，和溴發(fā)生1，4-加成反應生成，在氫氧化鈉的水溶液、加熱條件下發(fā)生取代反應生成C為，和氫氣發(fā)生加成反應生成，以此解答該題．

解答 解：環(huán)己烷和氯氣發(fā)生取代反應生成，在氫氧化鈉的醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應生成A，則A的結(jié)構(gòu)簡式為：，A和氯氣反應生成B，B發(fā)生消去反應生成，所以B的結(jié)構(gòu)簡式為，則A和氯氣發(fā)生加成反應生成B，和溴發(fā)生1，4-加成反應生成，在氫氧化鈉的水溶液、加熱條件下發(fā)生取代反應生成C為，和氫氣發(fā)生加成反應生成，
（1）根據(jù)上面的分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡式為，C為，
故答案為：；；
（2）反應⑥為在氫氧化鈉的水溶液、加熱條件下發(fā)生取代反應生成C為，所用試劑和條件是，
故答案為：氫氧化鈉的水溶液、加熱；
（3）反應⑤為和溴水發(fā)生1，4加成生成，反應方程式為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷，為高考常見題型和高頻考點，涉及環(huán)烷烴、氯代烴、環(huán)烯烴、醇之間的轉(zhuǎn)化，明確物質(zhì)的官能團及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，采用正逆結(jié)合的方法進行推斷，注意反應條件，反應條件不同會導致其產(chǎn)物不同．