Question

【題目】某研究小組以苯為主要原料，采用以下合成路線合成醫(yī)藥中間體G和可降解聚合物C．
已知：2CH3CHO CH2CH（OH）CH2CHO CH2CH=CHCHO

（1）寫(xiě)出X的結(jié)構(gòu)式
（2）對(duì)于高分子化合物C的說(shuō)法正確的是 ． （填序號(hào)）
A.1molC能與2n molNaOH反應(yīng)
B.（C9H8O3）n既是高分子化合物C的化學(xué)式，也是鏈節(jié)的化學(xué)式
C.高分子化合物C是縮聚產(chǎn)物
D.酸性條件下降解時(shí)有氣泡產(chǎn)生
（3）在一定條件下，E可以生成一種含有3個(gè)六元環(huán)的化合物（C18H16O4），請(qǐng)寫(xiě)出該反應(yīng)的化學(xué)方程式
（4）寫(xiě)出符合要求的G的同分異構(gòu)體（含有 的有機(jī)物不能穩(wěn)定存在）
a．遇FeCl3溶液顯紫色b．能與Br2按1：2發(fā)生加成反應(yīng) c．苯環(huán)上只有兩種等效氫
（5）根據(jù)題目所給信息，以F和乙烯為原料，設(shè)計(jì)合成G的反應(yīng)路線（用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑任選）．
例：CH3CH2OH H2C=CH

Answer 1

【答案】
（1）
（2）AD
（3）
（4）
（5） 或
【解析】解：苯和CH3C≡CH發(fā)生加成反應(yīng)生成A，A又被氧氣氧化生成B，B與X發(fā)生聚合反應(yīng)生成C，由B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，則可以推測(cè)處X結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，C在NaOH條件下水解生成D，D在進(jìn)一步氧化生成E；由信息反應(yīng)可知F與CH3CHO先加成后消去生成G，（1）通過(guò)以上分析知，X的結(jié)構(gòu)式為 ，所以答案是： ；（2）A．根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，1個(gè)結(jié)構(gòu)單元含2個(gè)羧基，所以1molC能與2n molNaOH反應(yīng)，故A正確；B．（C10H10O3）n既是高分子化合物C的化學(xué)式，C10H10O3是鏈節(jié)的化學(xué)式，故B錯(cuò)誤；
C．高分子化合物C是B與X發(fā)生加聚反應(yīng)的產(chǎn)物，故C錯(cuò)誤；
D．酸性條件下降解生成碳酸，碳酸不穩(wěn)定分解生成二氧化碳?xì)怏w，所以有氣泡產(chǎn)生，故D正確；
故選：AD；（3）由E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及產(chǎn)物六元環(huán)的化合物分子式（C18H16O4）可知，2分子E可以酯化反應(yīng)生成一種含有3個(gè)六元環(huán)的化合物（C18H16O4），該反應(yīng)的化學(xué)方程式為 ，所以答案是： ；（4）a．遇FeCl3溶液顯紫色，說(shuō)明含有酚羥基 b．能與Br2按1：2發(fā)生加成反應(yīng)，由苯環(huán)外共3個(gè)碳原子，則說(shuō)明含有一個(gè)碳碳叁鍵 c．苯環(huán)上只有兩種等效氫，說(shuō)明為對(duì)位結(jié)構(gòu)，則符合條件的G的同分異構(gòu)體為 ，所以答案是： ；（5）由信息反應(yīng)可知F與CH3CHO先加成后消去生成G，所以CH3CHO則由CH2=CH2先與水發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3CH2OH，CH3CH2OH在催化氧化生成CH3CHO，或者CH3CHO則由CH2=CH2被氧氣氧化直接生成CH3CHO，所以合成G的反應(yīng)流程為： 或
所以答案是： 或 ．