Question

11．在一定溫度下，含氫、氧的有機物W的蒸氣密度是同等條件下氫氣的29倍，將其在氧氣中完全燃燒，產(chǎn)物依次通入足量濃硫酸、足量的堿石灰中，濃硫酸、堿石灰凈增質(zhì)量之比為9：22．回答下列問題：
（1）W的分子式為C₃H₆O；
（2）M與W的相對分子質(zhì)量相同，M能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且在核磁共振氫譜上只有1個峰．則M的結(jié)構(gòu)簡式為OHC-CHO；
（3）若W含有兩種官能團且一種官能團能與鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣，則W的另一種官能團名稱是碳碳雙鍵；
（4）若W的同分異構(gòu)體中只含一種官能團，則2種．其中，在核磁共振氫譜上有3個峰的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂CHO（寫一種即可）．

Answer 1

分析 （1）相同條件下氣體的摩爾質(zhì)量與密度成正比，據(jù)此計算出M的摩爾質(zhì)量；濃硫酸增重的是水的質(zhì)量，堿石灰增重的是二氧化碳的質(zhì)量，根據(jù)n=$\frac{m}{M}$計算出二氧化碳和水的物質(zhì)的量，再根據(jù)C、H質(zhì)量守恒計算出W分子中C、H原子數(shù)之比，最后通過討論得出M的分子式；
（2）M能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且在核磁共振氫譜上只有1個峰，則M分子中含有醛基，且只含有1種H，結(jié)合W的相對分子質(zhì)量判斷M的結(jié)構(gòu)簡式；
（3）根據(jù)W的分子式計算出其不飽和度，若W含有兩種官能團且一種官能團能與鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣，則其分子中含有羥基，再結(jié)合W的不飽和度判斷其含有的官能團名稱；
（4）W只含有1種官能團，且W分子中含有1個O原子，則W分子中一定含有C=O鍵，可能為丙醛或2-丙酮；結(jié)合丙醛和2-丙酮的結(jié)構(gòu)簡式判斷滿足條件的有機物結(jié)構(gòu)．

解答 解：（1）相同條件下氣體的摩爾質(zhì)量與密度成正比，則該烴的摩爾質(zhì)量為：2g/mol×29=58g/mol，
濃硫酸增重的是水的質(zhì)量，堿石灰增重的是二氧化碳的質(zhì)量，生成的二氧化碳和水的物質(zhì)的量之比為：$\frac{22}{44}$：$\frac{9}{18}$=1：1，該有機物分子中還含有O，則該有機物的分子式通式為：C_nH2nO_x，
根據(jù)該有機物的摩爾質(zhì)量可知：14n+16x=58（n、x為整數(shù)），當x=1時，n=3，當x=2時，n=$\frac{11}{7}$（舍棄），當x=3時，n=$\frac{5}{7}$（舍棄），
通過討論可知，只有x=1、n=3符合條件，故W的分子式為：C₃H₆O，
故答案為：C₃H₆O；
（2）M與W的相對分子質(zhì)量相同，M能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且在核磁共振氫譜上只有1個峰，則M分子中含有醛基，且只含有1種H，根據(jù)W的分子式C₃H₆O可知M的結(jié)構(gòu)簡式只能為：OHC-CHO，
故答案為：OHC-CHO；
（3）W含有兩種官能團且一種官能團能與鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣，則W分子中含有羥基；分子式C₃H₆O的不飽和度為：$\frac{3×2+2-6}{2}$=1，則W含有的另一種官能團為碳碳雙鍵，
故答案為：碳碳雙鍵；
（4）若W的同分異構(gòu)體中只含一種官能團，分子式C₃H₆O的不飽和度為：$\frac{3×2+2-6}{2}$=1，且含有1個O原子，則W分子中一定含有C=O結(jié)構(gòu)，故W可能為丙醛或2-丙酮，總共有2種結(jié)構(gòu)；
W的核磁共振氫譜上有3個峰，則W分子中含有3種H原子，則W為丙醛，其結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CH₂CHO，
故答案為：2；CH₃CH₂CHO．

點評 本題考查了常見有機物分子式、結(jié)構(gòu)簡式的確定，題目難度中等，明確常見有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)為解答關(guān)鍵，注意掌握討論法在確定有機物分子式中的應(yīng)用方法，試題培養(yǎng)了學(xué)生的分析能力及化學(xué)計算能力．