Question

20．乙酸苯甲酯可用作茉莉、白蘭、月下香等香精的調(diào)合香料．它可以用甲苯和乙醇為原料進(jìn)行人工合成．合成路線如下：

（1）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（2）反應(yīng)②、③的反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)，酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)．
（3）甲苯的一氯代物有4種．
（4）寫出反應(yīng)①的化學(xué)方程式2CH₃CH₂OH+O₂$\stackrel{Cu}{→}$2CH₃CHO+2H₂O．
（5）為了提高乙酸苯甲酯的產(chǎn)率應(yīng)采取的措施是（寫一項(xiàng)）加入過量的乙酸或苯甲醇（及時(shí)除去水等）．

Answer 1

分析 乙醇發(fā)生氧化反應(yīng)生成A為CH₃CHO，乙醛進(jìn)一步氧化生成B為CH₃COOH，乙酸和C反應(yīng)生成乙酸苯甲酯，則C為苯甲醇，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，甲苯和氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成1-氯甲苯，1-氯甲苯和NaOH的水溶液加熱發(fā)生水解反應(yīng)生成C，據(jù)此分析解答．

解答 解：乙醇發(fā)生氧化反應(yīng)生成A為CH₃CHO，乙醛進(jìn)一步氧化生成B為CH₃COOH，乙酸和C反應(yīng)生成乙酸苯甲酯，則C為苯甲醇，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，甲苯和氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成1-氯甲苯，1-氯甲苯和NaOH的水溶液加熱發(fā)生水解反應(yīng)生成C，
（1）通過以上分析知，C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（2）反應(yīng)②、③的反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)、酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)，故答案為：氧化反應(yīng)；酯化（取代）反應(yīng)；
（3）一氯甲苯如果取代基為甲基和-Cl，有鄰間對(duì)3種結(jié)構(gòu)，氯原子位于取代基上有一種，所以甲苯的一氯代物有4種同分異構(gòu)體，故答案為：4；
（4）該反應(yīng)方程式為2CH₃CH₂OH+O₂$\stackrel{Cu}{→}$2CH₃CHO+2H₂O，故答案為：2CH₃CH₂OH+O₂$\stackrel{Cu}{→}$2CH₃CHO+2H₂O；
（5）為了提高乙酸苯甲酯的產(chǎn)率應(yīng)采取的措施是加入過量的乙酸或苯甲醇（及時(shí)除去水等），故答案為：加入過量的乙酸或苯甲醇（及時(shí)除去水等）．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力，根據(jù)乙醇、甲苯及乙酸苯甲酯結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)合反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，熟練掌握常見有機(jī)反應(yīng)類型及反應(yīng)條件，題目難度不大．