Question

5．芳香族化合物C的分子式為C₉H₉OCl．C分子中有一個甲基且苯環(huán)上只有一條側(cè)鏈；一定條件下C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；C與其他物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化如圖所示：
（1）C的結(jié)構(gòu)簡式是；
（2）E中含氧官能團(tuán)的名稱是羥基、羧基，C→F的反應(yīng)類型是水解反應(yīng)或取代反應(yīng)；
（3）寫出E在一定條件下合成I的反應(yīng)化學(xué)方程式，該反應(yīng)類型是縮聚反應(yīng)；
（4）寫出G在一定條件下合成H的反應(yīng)化學(xué)方程式，該反應(yīng)類型是加聚反應(yīng)；
（5）有的同學(xué)認(rèn)為B中可能沒有氯原子，你是同意（填“同意”或“不同意”），你的理由在堿性環(huán)境中氯原子可能水解；
（6）D的一種同系物W（分子式為C₈H₈O₂）有多種同分異構(gòu)體，則符合以下條件W的同分異構(gòu)體有4種，寫出其中核磁共振氫譜有4個峰的結(jié)構(gòu)簡式．
①屬于芳香族化合物　     ②遇FeCl₃溶液不變紫色
③能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)但不屬于水解反應(yīng)．

Answer 1

分析 芳香族化合物C的分子式為C₉H₉OC1，C分子中有一個甲基且苯環(huán)上只有一個側(cè)鏈，C能和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D能和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則D中含有醛基和醇羥基，C的結(jié)構(gòu)簡式為：，D的結(jié)構(gòu)簡式為：，D和銀氨溶液反應(yīng)、酸化生成E，則E的結(jié)構(gòu)簡式為：，E發(fā)生酯化反應(yīng)進(jìn)行縮聚反應(yīng)生成高聚物I，I為．C和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡式為：，F(xiàn)被新制氫氧化銅氧化然后酸化生成G，G的結(jié)構(gòu)簡式為：，G發(fā)生加聚反應(yīng)生成H，H的結(jié)構(gòu)簡式為：．C被新制氫氧化銅氧化生成B，然后酸化，則B的結(jié)構(gòu)簡式為：，B和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成A，據(jù)此分析解答．

解答 解：芳香族化合物C的分子式為C₉H₉OC1，C分子中有一個甲基且苯環(huán)上只有一個側(cè)鏈，C能和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D能和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則D中含有醛基和醇羥基，C的結(jié)構(gòu)簡式為：，D的結(jié)構(gòu)簡式為：，D和銀氨溶液反應(yīng)、酸化生成E，則E的結(jié)構(gòu)簡式為：，E發(fā)生酯化反應(yīng)進(jìn)行縮聚反應(yīng)生成高聚物I，I為．C和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡式為：，F(xiàn)被新制氫氧化銅氧化然后酸化生成G，G的結(jié)構(gòu)簡式為：，G發(fā)生加聚反應(yīng)生成H，H的結(jié)構(gòu)簡式為：．C被新制氫氧化銅氧化生成B，然后酸化，則B的結(jié)構(gòu)簡式為：，B和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成A，
（1）C的結(jié)構(gòu)簡式是，故答案為：；
（2）E的結(jié)構(gòu)簡式為：，E中含氧官能團(tuán)的名稱是羥基、羧基，C→F的反應(yīng)類型是水解反應(yīng)或取代反應(yīng)，故答案為：羥基、羧基；水解反應(yīng)或取代反應(yīng)；
（3）E→I反應(yīng)方程式為：，該反應(yīng)是縮聚反應(yīng)，
故答案為：；
縮聚反應(yīng)；
（4）G在一定條件下合成H的反應(yīng)為：，反應(yīng)類型是加聚反應(yīng)，故答案為：；
加聚反應(yīng)；
（5）在堿性環(huán)境C中氯原子可能水解，B中可能沒有氯原子，同意該同學(xué)的看法，
故答案為：同意；在堿性環(huán)境中氯原子可能水解；
（6）D（）的一種同系物W（分子式為C₈H₈O₂）有多種同分異構(gòu)體，則符合以下條件W的同分異構(gòu)體：①屬于芳香族化合物，含有1個苯環(huán)；②遇FeCl₃溶液不變紫色，不含酚羥基；③能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)但不屬于水解反應(yīng)，含有羧基-COOH，故可能含有1個側(cè)鏈，為-CH₂COOH，可能可以2個側(cè)鏈，為-CH₃、-COOH，有鄰、間、對三種位置關(guān)系，故符合條件的同分異構(gòu)體有：或或或，共有4種，其中核磁共振氫譜有4個峰的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：4；．

點評 本題考查了有機(jī)物的推斷，確定C的結(jié)構(gòu)是關(guān)鍵，再充分利用反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，明確有機(jī)物的官能團(tuán)性質(zhì)與轉(zhuǎn)化是關(guān)鍵，根據(jù)反應(yīng)條件、某些物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式或分子式進(jìn)行推斷，難點是同分異構(gòu)體種類判斷，題目難度中等．