Question

19．聚芳酯（PAR）是分子主鏈上帶有苯環(huán)和酯基的特種工程塑料，在航空航天等領(lǐng)域應(yīng)用廣泛．下圖是利用乙酰丙酸（）合成聚芳酯E的路線（省略部分產(chǎn)物）：

已知：
（R、R′表示烴基）
（1）A中含有的官能團是羧基、羥基（填官能團名稱）．
（2）B與D的反應(yīng)類型為縮聚反應(yīng)，B的結(jié)構(gòu)簡式為
（3）C生成D的反應(yīng)化學方程式為．
（4）C分子的核磁共振氫譜中有4個吸收峰；同時符合下列要求的C的同分異構(gòu)體有10種．①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)  ②能與NaHCO₃溶液反應(yīng)  ③遇FeCl₃溶液顯紫色
F與C屬于官能團異構(gòu)的同分異構(gòu)體，且只含一種官能團，則1mol F與足量NaOH溶液反應(yīng)時消耗NaOH的物質(zhì)的量為4mol
（5）根據(jù)合成聚芳酯E的路線，請你以苯酚及2-丙醇為原料（無機試劑任選），設(shè)計合成G：的路線．．

Answer 1

分析 被酸性高錳酸鉀氧化生成C為，C中羧基上的羥基被氯原子取代生成D為，由聚芳酯E的結(jié)構(gòu)可知B為，逆推可知A為．
（5）結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系中乙酰丙酸與苯酚轉(zhuǎn)化為A的反應(yīng)，可知2-丙醇氧化生成，丙酮與苯酚反應(yīng)得到．

解答 解：被酸性高錳酸鉀氧化生成C為，C中羧基上的羥基被氯原子取代生成D為，由聚芳酯E的結(jié)構(gòu)可知B為，逆推可知A為．
（1）A為，含有的官能團是：羧基、羥基，故答案為：羧基、羥基；
（2）B與D的反應(yīng)類型為縮聚反應(yīng)，B的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：縮聚反應(yīng)；；
（3）C生成D的反應(yīng)化學方程式為：，
故答案為：；
（4）C的結(jié)構(gòu)簡式為，核磁共振氫譜中有4個吸收峰，同時符合下列要求的C的同分異構(gòu)體：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，②能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，說明含有羧基，③遇FeCl₃溶液顯紫色，說明含有酚羥基，則取代基為-OH、-COOH、-CHO，當-OH、-COOH處于鄰位時，-CHO有4種位置，當-OH、-COOH處于間位時，-CHO有4種位置，當-OH、-COOH處于對位時，-CHO有2種位置，共有10種，
F與C屬于官能團異構(gòu)的同分異構(gòu)體，且只含一種官能團，則F為含有2個-OOCH，水解得到2mol羧基、2mol酚羥基，則1mol F與足量NaOH溶液反應(yīng)時消耗NaOH的物質(zhì)的量為4mol，
故答案為：4；10；4mol；
（5）結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系中乙酰丙酸與苯酚轉(zhuǎn)化為A的反應(yīng)，可知2-丙醇氧化生成，丙酮與苯酚反應(yīng)得到，合成路線流程圖為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷與合成、有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、同分異構(gòu)體書寫等，側(cè)重考查學生分析推斷能力，注意根據(jù)反應(yīng)條件及物質(zhì)的結(jié)構(gòu)采取正、逆推法相結(jié)合推斷，題目難度中等．