Question

16．已知，有機玻璃可按下列路線合成：

試寫出：
（1）A、E的結(jié)構(gòu)簡式分別為：CH₂=CHCH₃、（CH₃）₂C（OH）COOH．
（2）B→C、E→F的反應(yīng)類型分別為：取代反應(yīng)、消去反應(yīng)．
（3）寫出下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式：C→D2CH₃CH（OH）CH₃+O₂$→_{△}^{Cu}$2 CH₃COCH₃+2H₂O；
G+F→HCH₃OH+CH₂=C（CH₃）COOH$\stackrel{H+}{→}$CH₂=C（CH₃）COOCH₃+H₂O．

Answer 1

分析 A和溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成B，根據(jù)B分子式知，A結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH=CH₂，D發(fā)生加成反應(yīng)、然后酸化得到E，根據(jù)題給信息知，D結(jié)構(gòu)簡式為CH₃COCH₃，C發(fā)生氧化反應(yīng)生成D，C結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH（OH）CH₃，B結(jié)構(gòu)簡式為CH₂CHBrCH₃，E結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂C（OH）COOH；根據(jù)高聚物的結(jié)構(gòu)簡式知，H的結(jié)構(gòu)簡式為 CH₂=C（CH₃）COOCH₃，一定條件下，一氧化碳和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₃OH，所以G的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃OH，F(xiàn)和G發(fā)生酯化反應(yīng)生成H，根據(jù)H和G的結(jié)構(gòu)簡式知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=C（CH₃）COOH，E發(fā)生消去反應(yīng)生成F，據(jù)此分析解答．

解答 解：A和溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成B，根據(jù)B分子式知，A結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH=CH₂，D發(fā)生加成反應(yīng)、然后酸化得到E，根據(jù)題給信息知，D結(jié)構(gòu)簡式為CH₃COCH₃，C發(fā)生氧化反應(yīng)生成D，C結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH（OH）CH₃，B結(jié)構(gòu)簡式為CH₂CHBrCH₃，E結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂C（OH）COOH；根據(jù)高聚物的結(jié)構(gòu)簡式知，H的結(jié)構(gòu)簡式為 CH₂=C（CH₃）COOCH₃，一定條件下，一氧化碳和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₃OH，所以G的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃OH，F(xiàn)和G發(fā)生酯化反應(yīng)生成H，根據(jù)H和G的結(jié)構(gòu)簡式知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=C（CH₃）COOH，E發(fā)生消去反應(yīng)生成F，
（1）通過以上分析知，A和E的結(jié)構(gòu)簡式分別為CH₂=CHCH₃、（CH₃）₂C（OH）COOH，
故答案為：CH₂=CHCH₃； （CH₃）₂C（OH）COOH；
（2）B和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成C，E發(fā)生消去反應(yīng)生成F，
故答案為：取代；消去；
（3）在銅作催化劑、加熱條件下，C被氧氣氧化生成D，反應(yīng)方程式為：2CH₃CH（OH）CH₃+O₂$→_{△}^{Cu}$2 CH₃COCH₃+2H₂O，
在酸作催化劑條件下，G和F發(fā)生酯化反應(yīng)生成H，反應(yīng)方程式為：CH₃OH+CH₂=C（CH₃）COOH$\stackrel{H+}{→}$CH₂=C（CH₃）COOCH₃+H₂O，
故答案為：2CH₃CH（OH）CH₃+O₂$→_{△}^{Cu}$2 CH₃COCH₃+2H₂O；CH₃OH+CH₂=C（CH₃）COOH$\stackrel{H+}{→}$CH₂=C（CH₃）COOCH₃+H₂O．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側(cè)重考查學(xué)生推斷及知識綜合應(yīng)用能力，以高分子化合物結(jié)構(gòu)簡式及反應(yīng)條件、題給信息采用正逆結(jié)合的方法進行推斷，注意題給信息中斷鍵和成鍵方式，題目難度不大．