【題目】苯甲酸廣泛應(yīng)用于制藥和化工行業(yè)。某同學(xué)嘗試用甲苯的氧化反應(yīng)制備苯甲酸。

實(shí)驗(yàn)方法:一定量的甲苯和KMnO4溶液在100 ℃反應(yīng)一段時(shí)間后停止反應(yīng),按如下流程分離出苯甲酸和回收未反應(yīng)的甲苯。

已知:苯甲酸分子量122,熔點(diǎn)122.4 ℃,在25 ℃95 ℃時(shí)溶解度分別為0.3 g6.9 g;純凈固體有機(jī)物一般都有固定熔點(diǎn)。

1)操作________,操作________。

2)無色液體A________,定性檢驗(yàn)A的試劑是________,現(xiàn)象是________。

3)測定白色固體B的熔點(diǎn),發(fā)現(xiàn)其在115 ℃開始熔化,達(dá)到130 ℃時(shí)仍有少量不熔。該同學(xué)推測白色固體B是苯甲酸與KCl的混合物,設(shè)計(jì)了如下方案進(jìn)行提純和檢驗(yàn),實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明推測正確。請?jiān)谕瓿杀碇袃?nèi)容。

序號(hào)

實(shí)驗(yàn)方案

實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象

結(jié)果


將白色固體B加入水中,加熱溶解,________

得到白色晶體和無色濾液



取少量濾液于試管中,________

生成白色沉淀

濾液含Cl


干燥白色晶體,________

________

白色晶體是苯甲酸

4)純度測定:稱取1.220 g產(chǎn)品,配成100 mL苯甲酸溶液,移取25.00 mL溶液,滴定,消耗KOH的物質(zhì)的量為2.40×103mol,產(chǎn)品中苯甲酸質(zhì)量分?jǐn)?shù)的計(jì)算結(jié)果為________(保留2位有效數(shù)字)。

【答案】1)分液;蒸餾;

2)甲苯 酸性KMnO4溶液 溶液顏色褪去(其他合理答案也可);

3冷卻結(jié)晶,過濾 滴加稀HNO3AgNO3溶液 取適量加熱,測定熔點(diǎn) 白色晶體在122.4 ℃熔化為液體(其他合理答案也可)

4

【解析】試題分析:一定量的甲苯和適量的KMnO4溶液在100℃反應(yīng)一段時(shí)間后停止反應(yīng),按如圖流程分離出苯甲酸和回收未反應(yīng)的甲苯,苯甲酸能溶于水,甲苯不溶于水,互不相溶的液體采用分液方法分離,根據(jù)實(shí)驗(yàn)?zāi)康闹,從而得到有機(jī)相和水相,有機(jī)相中含有甲苯、水相中含有苯甲酸,有機(jī)相中的甲苯采用蒸餾方法得到無色液體AA是甲苯,將水相鹽酸酸化再蒸發(fā)濃縮,根據(jù)苯甲酸的溶解度知,得到的固體B是苯甲酸。

1)分離互不相溶的液體采用分液方法,根據(jù)流程圖中,水相和有機(jī)相不互溶,可以采用分液方法分離,即操作I為分液,有機(jī)相中物質(zhì)互溶且沸點(diǎn)不同,所以可以采用蒸餾方法分離,即操作II為蒸餾,故答案為:分液;蒸餾;

2)通過以上分析知,A是甲苯,甲苯中有甲基,所以能被酸性高錳酸鉀氧化為苯甲酸而使酸性高錳酸鉀溶液褪色,則可以用酸性高錳酸鉀溶液檢驗(yàn)甲苯,故答案為:甲苯;酸性KMnO4溶液;溶液褪色;

3)通過測定白色固體B的熔點(diǎn),發(fā)現(xiàn)其在115℃開始熔化,達(dá)到130℃時(shí)仍有少量不熔,推測白色固體B是苯甲酸與KCl的混合物,氯化鉀可以用硝酸酸化的硝酸銀溶液檢驗(yàn)氯離子的存在;利用苯甲酸的溶解度特征在25℃95℃時(shí)溶解度分別為0.3g6.9g;利用不同溫度下的溶解度,分離混合物,得到晶體后通過測定熔點(diǎn)判斷是否為苯甲酸;故答案為:

序號(hào)

實(shí)驗(yàn)方案

實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象

結(jié)論


將白色固體B加入水中加熱,溶解,冷卻、過濾

得到白色晶體和無色溶液

--


取少量濾液于試管中,滴入2-3AgNO3溶液

生成白色沉淀

濾液含有Cl-


干燥白色晶體,加熱使其融化,測其熔點(diǎn);

熔點(diǎn)為122.4℃

白色晶體是苯甲酸

4)稱取1.220g產(chǎn)品,配成100ml甲醇溶液,移取25.00ml溶液,滴定,消耗KOH的物質(zhì)的量為2.40×10-3mol,苯甲酸是一元弱酸和氫氧化鉀1:1反應(yīng),所以物質(zhì)的量相同,注意溶液體積變化計(jì)算樣品中苯甲酸的物質(zhì)的量,計(jì)算質(zhì)量分?jǐn)?shù);樣品中苯甲酸質(zhì)量分?jǐn)?shù)=,故答案為:96%。

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C.若a>b且cX)= cY),則酸性HX>HY

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2下列能說明該反應(yīng)已經(jīng)達(dá)到平衡狀態(tài)的是 填序號(hào)

AvH2=3vCO2

B.容器內(nèi)氣體壓強(qiáng)保持不變

CvCO2=vCH3OH

D.容器內(nèi)氣體密度保持不變

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4甲醇、氧氣在酸性條件下可構(gòu)成燃料電池,其負(fù)極的電極反應(yīng)式為

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實(shí)驗(yàn)操作Ⅰ:在試管中加入5 mL 1 mol/L NaOH溶液和5 mL 溴乙烷,振蕩。

實(shí)驗(yàn)操作II:將試管如圖固定后,水浴加熱。

(1)用水浴加熱而不直接用酒精燈加熱的原因是______________________。

(2)觀察到_____________________現(xiàn)象時(shí),表明溴乙烷與NaOH溶液已完全反應(yīng)。

(3)寫出溴乙烷與NaOH溶液發(fā)生的反應(yīng)方程式 ,為證明溴乙烷在NaOH乙醇溶液中發(fā)生的是消去反應(yīng),在你設(shè)計(jì)的實(shí)驗(yàn)方案中,需要檢驗(yàn)的是______________,檢驗(yàn)的方法是 (需說明:所用的試劑、簡單的實(shí)驗(yàn)操作及預(yù)測產(chǎn)生的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象)。

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