Question

9．迷迭香酸（F）的結(jié)構(gòu)簡式為：
它是存在于許多植物中的一種多酚，具有抗氧化、延緩衰老、減肥降脂等功效，以A為原料合成F的路線如下．根據(jù)題意回答下列問題：

已知：苯環(huán)上羥基很難直接與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)
（1）寫出結(jié)構(gòu)簡式：A；D．
（2）寫出反應(yīng)類型：反應(yīng)①取代；反應(yīng)②消去．
（3）l mol F分別與足量的溴水和NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗Br₂7mol，NaOH6mol．
（4）E在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式是n+nH₂O．
（5）同時滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體有4種．
①苯環(huán)上有四個取代基，且苯環(huán)上的一氯取代物只有一種②1mol該物質(zhì)分別與NaHCO₃和Na反應(yīng)時，最多消耗NaHCO₃和Na的量分別是1mol和4mol．

Answer 1

分析 由D的分子式和F的結(jié)構(gòu)簡式可確定D為，E為，則C為，由A的分子式結(jié)合D的結(jié)構(gòu)可知A為，發(fā)生取代反應(yīng)生成B為，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)以及題目要求可解答該題．

解答 解：由D的分子式和F的結(jié)構(gòu)簡式可確定D為，E為，則C為，由A的分子式結(jié)合D的結(jié)構(gòu)可知A為，發(fā)生取代反應(yīng)生成B為，
（1）由以上分析可知A為，D為，
故答案為：；；
（2）A為，與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成B，C為，對比反應(yīng)物和生成物的結(jié)構(gòu)可知應(yīng)為消去反應(yīng)，
故答案為：取代；消去；
（3）F中含有4個酚羥基，鄰位和對位共有6個H原子可被取代，并且含有1個C=C，則1molF與足量的溴水反應(yīng)消耗7mol溴，對應(yīng)的水解產(chǎn)物中共含有4個酚羥基和2個羧基，則消耗6molNaOH，
故答案為：7，6；
（4）E中含有-OH和-COOH，可發(fā)生縮聚反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為n+nH₂O，
故答案為：n+nH₂O；
（5）①苯環(huán)上有四個取代基，且苯環(huán)上的一氯取代物只有一種，則結(jié)構(gòu)應(yīng)對稱；
②1mol該物質(zhì)分別與NaHCO₃、Na₂CO₃反應(yīng)時，最多消耗NaHCO₃、Na₂CO₃的量分別是1mol和4mol，說明分子中含有3個酚羥基和1個羧基，則對應(yīng)的同分異構(gòu)體有，共4種，
故答案為：4．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的推斷和合成，題目難度中等，本題注意根據(jù)D的分子式和F的結(jié)構(gòu)推斷D，進(jìn)而用逆推的方法推斷，答題時注意把握官能團(tuán)的性質(zhì)，為解答該題的關(guān)鍵，易錯點(diǎn)為（6），注意根據(jù)性質(zhì)判斷含有的官能團(tuán)的種類和結(jié)構(gòu)．