Question

某有機物A由C、H、O三種元素組成，在一定條件下，由A可以轉(zhuǎn)化為有機物B、C和D、E；C又可以轉(zhuǎn)化為B、A，它們的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：

已知D的蒸汽密度是氫氣的22倍，并可以發(fā)生銀鏡反應．
（1）寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式E

 

；F

 

；
（2）寫出下列步驟的化學反應方程式
①

 

；
②

 

；
③

 

；
④

 

；
⑥

 

；（銀鏡反應）
（3）寫出與F屬于同類物質(zhì)且能發(fā)生銀鏡反應的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

 

；

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：

分析：D的蒸汽密度是氫氣的22倍，則D的相對分子質(zhì)量是44，可以發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基，則D為乙醛，結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CHO；A發(fā)生氧化反應生成D，且有機物A由C、H、O三種元素組成，則A為CH₃CH₂OH，A發(fā)生消去反應生成B，B為CH₂=CH₂，B發(fā)生加成反應生成C，C為CH₃CH₂Br，D發(fā)生氧化反應生成E，E為CH₃COOH，A和C發(fā)生酯化反應生成F，F(xiàn)為CH₃COOCH₂CH₃，據(jù)此分析解答．

解答： 解：D的蒸汽密度是氫氣的22倍，則D的相對分子質(zhì)量是44，可以發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基，則D為乙醛，結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CHO；A發(fā)生氧化反應生成D，且有機物A由C、H、O三種元素組成，則A為CH₃CH₂OH，A發(fā)生消去反應生成B，B為CH₂=CH₂，B發(fā)生加成反應生成C，C為CH₃CH₂Br，D發(fā)生氧化反應生成E，E為CH₃COOH，A和C發(fā)生酯化反應生成F，F(xiàn)為CH₃COOCH₂CH₃，
（1）通過以上分析知，E、F結(jié)構(gòu)簡式分別為CH₃COOH、CH₃COOCH₂CH₃，
故答案為：CH₃COOH；CH₃COOCH₂CH₃；
（2）①乙醇發(fā)生消去反應生成乙烯，反應方程式為CH₃CH₂OH

濃H2SO4

170℃

CH₂=CH₂↑+H₂O，故答案為：CH₃CH₂OH

濃H2SO4

170℃

CH₂=CH₂↑+H₂O；
②乙烯和HBr發(fā)生加成反應生成溴乙烷，反應方程式為CH₂=CH₂+HBr

催化劑

△

CH₃CH₂Br，故答案為：CH₂=CH₂+HBr

催化劑

△

CH₃CH₂Br；
③溴乙烷發(fā)生消去反應生成乙烯，反應方程式為CH₃CH₂Br+NaOH

乙醇

△

CH₂=CH₂↑+NaBr+H₂O，故答案為：CH₃CH₂Br+NaOH

乙醇

△

CH₂=CH₂↑+NaBr+H₂O；
④溴乙烷發(fā)生取代反應生成乙醇，反應方程式為CH₃CH₂Br+NaOH

水

△

CH₃CH₂OH+NaBr，故答案為：CH₃CH₂Br+NaOH

水

△

CH₃CH₂OH+NaBr；
⑥乙醛發(fā)生銀鏡反應生成Ag、氨氣和乙酸銨，反應方程式為CH₃CHO+2[Ag（NH₃）₂]OH

△

CH₃COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O，
故答案為：CH₃CHO+2[Ag（NH₃）₂]OH

△

CH₃COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O；
（3）F為乙酸乙酯，與F屬于同類物質(zhì)且能發(fā)生銀鏡反應的同分異構(gòu)體中含有醛基和酯基，其結(jié)構(gòu)簡式為HCOOCH₂CH₂CH₃，HCOOCH（CH₃）₂，
故答案為：HCOOCH₂CH₂CH₃；HCOOCH（CH₃）₂．

點評：本題考查有機物推斷，涉及烯烴、醇、羧酸、醛、酯、鹵代烴之間的轉(zhuǎn)化為，側(cè)重考查學生分析推斷能力，注意結(jié)合反應條件進行推斷，注意甲酸酯能發(fā)生銀鏡反應．