Question

【題目】乙酰苯胺是用途廣泛的化工原料，主要應(yīng)用于醫(yī)藥、日用化工等諸多領(lǐng)域。某興趣小組制備流程如下：

已知：

a．乙酰苯胺在水中的溶解度隨溫度的升高而增大

b．苯胺在空氣中受熱易被氧化

c．

名稱	苯胺	醋酸	乙酰苯胺
沸點(diǎn)	184.4	117.9	304

d．反應(yīng)原理：+CH3COOH +H2O

請(qǐng)回答：

(1)步驟Ⅰ，加入鋅粉的目的__________。

(2)步驟Ⅱ?qū)嶒?yàn)裝置如圖(加熱裝置省略)，具體實(shí)驗(yàn)過程：裝上一刺形分餾柱，插上溫度計(jì)。用酒精燈加熱，使反應(yīng)溶液在微沸狀態(tài)下回流，調(diào)節(jié)加熱溫度，使柱頂溫度105℃左右，反應(yīng)約。在反應(yīng)瓶上裝一個(gè)刺形分餾柱，其作用是__________。

(3)步驟Ⅱ某同學(xué)采用薄層色譜(原理和操作與紙層析類同)跟蹤反應(yīng)進(jìn)程，分別在反應(yīng)開始、回流、、和時(shí)，用毛細(xì)管取樣、點(diǎn)樣、薄層色譜展開后的斑點(diǎn)如圖所示。該實(shí)驗(yàn)條件下比較合適的回流時(shí)間是______。

A． B． C． D．

(4)步驟Ⅳ，關(guān)于重結(jié)晶的操作，下列說法正確的是________。

A．選蒸餾水作為重結(jié)晶提純乙酰苯胺的溶劑

B．粗制的有機(jī)化合物中常常含有有色雜質(zhì)，可用活性炭進(jìn)行脫色

C．趁熱過濾時(shí)，需將菊花形濾紙放入長(zhǎng)頸玻璃漏斗，一并放入保溫漏斗中

D．趁熱過濾也可以用減壓過濾代替，提前將布氏漏斗放在沸騰的水浴中加熱，防止乙酰苯胺熱溶液遇到冷的布氏漏斗而提前析出。

E．冷卻結(jié)晶時(shí)一般是在室溫下自然冷卻。當(dāng)溶液降至室溫，析出大量乙酰苯胺晶體后，可用冰水進(jìn)一步冷卻，以便晶體析出更加徹底。

(5)物質(zhì)制備時(shí)，通常對(duì)純度有一定要求，從結(jié)構(gòu)與性質(zhì)角度分析，上述制備過程中“由非氧化還原反應(yīng)”產(chǎn)生的雜質(zhì)可能有__________、_________。

Answer 1

【答案】防止苯胺被氧化 使水和醋酸的混合氣體在分餾柱內(nèi)進(jìn)行多次汽化和冷凝，使這兩種氣體得到分離，從而減少醋酸蒸出，保證水的順利蒸出 C ABDE

【解析】

利用苯胺與冰醋酸混合加熱制取乙酰苯胺時(shí)，需使用冷凝管進(jìn)行冷凝回流，以防苯胺和乙酸揮發(fā)，同時(shí)需加入鋅粉，防止苯胺被空氣中的氧氣氧化，為提高苯胺的轉(zhuǎn)化率，可加入過量的冰醋酸；為了有效控制加熱時(shí)間，需在實(shí)驗(yàn)過程中跟蹤反應(yīng)進(jìn)程，當(dāng)發(fā)現(xiàn)反應(yīng)物基本轉(zhuǎn)化為產(chǎn)物時(shí)，停止加熱回流；反應(yīng)結(jié)束后，應(yīng)將反應(yīng)液趁熱倒入冷水中，此時(shí)乙酰苯胺結(jié)晶析出，乙酸和苯胺溶解在水中；為提純粗產(chǎn)品，可進(jìn)行重結(jié)晶。重結(jié)晶時(shí)，將粗產(chǎn)品溶于熱水，可用活性炭脫去有色物質(zhì)，趁熱過濾以濾去不溶性雜質(zhì)，然后將濾液降溫，讓乙酰苯胺結(jié)晶析出，再過濾、用冷水洗滌，干燥。

(1)苯胺具有較強(qiáng)的還原性，易被空氣中的氧氣氧化，步驟Ⅰ，加入鋅粉的目的：防止苯胺被氧化。答案為：防止苯胺被氧化；

(2) 105℃左右比水的沸點(diǎn)稍高，顯然是讓反應(yīng)生成的水沸騰，蒸出反應(yīng)生成的水，有利于平衡正向移動(dòng)，從而提高反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率。在反應(yīng)瓶上裝一個(gè)刺形分餾柱，其作用是使水和醋酸的混合氣體在分餾柱內(nèi)進(jìn)行多次汽化和冷凝，使這兩種氣體得到分離，從而減少醋酸蒸出，保證水的順利蒸出。答案為：使水和醋酸的混合氣體在分餾柱內(nèi)進(jìn)行多次汽化和冷凝，使這兩種氣體得到分離，從而減少醋酸蒸出，保證水的順利蒸出；

(3)對(duì)照?qǐng)D中斑點(diǎn)分析，可以看出，反應(yīng)開始時(shí)圖上斑點(diǎn)為反應(yīng)物，由此可推測(cè)，回流15min、30min時(shí)的圖上，下面的斑點(diǎn)為反應(yīng)物，上面的斑點(diǎn)為生成物，45min時(shí)圖上的斑點(diǎn)為生成物，而反應(yīng)物基本上無剩余。因此，該實(shí)驗(yàn)條件下比較合適的回流時(shí)間是45min。答案為：C；

(4)A．因?yàn)橐阴１桨吩谒�中的溶解度隨溫度的升高而增大，所以可選蒸餾水作為重結(jié)晶提純乙酰苯胺的溶劑，A正確；

B．粗制有機(jī)物中先溶于熱水，采用熱過濾，去除不溶性雜質(zhì)，再加活性炭進(jìn)行脫色，然后再熱過濾，B正確；

C．趁熱過濾時(shí)，應(yīng)先將長(zhǎng)頸玻璃漏斗放入保溫漏斗中，再將菊花形濾紙放入，并用熱溶液潤(rùn)濕讓其附著在漏斗內(nèi)壁上，C不正確；

D．趁熱過濾也可以用減壓過濾代替，提前將布氏漏斗放在沸騰的水浴中加熱，然后放入比內(nèi)徑稍小的濾紙，D正確；

E．冷卻結(jié)晶時(shí)一般先自然冷卻至室溫，析出大量晶體后，用冰水再冷卻，E正確；

故選ABDE。答案為：ABDE；

(5)上述制備過程中，苯胺中氮基上的兩個(gè)H原子都可被乙�；�取代，另外，苯胺中的氨基也能與醋酸發(fā)生反應(yīng)而生成鹽，則“由非氧化還原反應(yīng)”產(chǎn)生的雜質(zhì)可能有、。答案為：；。