Question

1．RCH═CHR′與堿性KMnO₄溶液共熱后酸化，發(fā)生雙鍵斷裂生成羧酸：
RCH=CHR′$\frac{①堿性KMn{O}_{4}溶液，△}{②酸化}$RCOOH+R′COOH
常利用該反應(yīng)的產(chǎn)物反推含碳碳雙鍵化合物的結(jié)構(gòu)．
在催化劑存在下，1mol不飽和脂肪酸B和1molH₂反應(yīng)后經(jīng)處理得到D和E的混合物，D和E互為同分異構(gòu)體．當(dāng)D和E的混合物與堿性KMnO₄溶液共熱后酸化，
得到如下四種產(chǎn)物
HOOC（CH₂）₁₀COOH           CH₃（CH₂）₇COOH
HOOC（CH₂）₇COOH           CH₃（CH₂）₄COOH
（1）寫出D和E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH₃（CH₂）₇CH═CH（CH₂）₇COOH、CH₃（CH₂）₄CH═CH（CH₂）₁₀COOH．
（2）寫出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH₃（CH₂）₄CH═CHCH₂CH═CH（CH₂）₇COOH．

Answer 1

分析 D和E互為同分異構(gòu)體．則D和E分子中碳原子個(gè)數(shù)相等，當(dāng)D和E的混合物與堿性KMnO₄溶液共熱后酸化，得到四種酸，根據(jù)D、E碳原子個(gè)數(shù)相等知，HOOC（CH₂）₁₀COOH和CH₃（CH₂）₄COOH是由同一種烯烴得到的，CH₃（CH₂）₇COOH和HOOC（CH₂）₇COOH是由同一種烯烴得到的，將兩種酸中羧基去用碳碳雙鍵連接即可得到相應(yīng)烯烴；B跟氫氣發(fā)生的是加成反應(yīng)，D與E不同的話是應(yīng)該加成的地方不同產(chǎn)生的，所以按題意可以得到B有兩個(gè)雙鍵CH₃（CH₂）₄CH═CHCH₂CH═CH（CH₂）₇COOH，據(jù)此分析解答．

解答 解：D和E互為同分異構(gòu)體．則D和E分子中碳原子個(gè)數(shù)相等，當(dāng)D和E的混合物與堿性KMnO₄溶液共熱后酸化，得到四種酸，根據(jù)D、E碳原子個(gè)數(shù)相等知，HOOC（CH₂）₁₀COOH和CH₃（CH₂）₄COOH是由同一種烯烴得到的，CH₃（CH₂）₇COOH和HOOC（CH₂）₇COOH是由同一種烯烴得到的，將兩種酸中羧基去用碳碳雙鍵連接即可得到相應(yīng)烯烴；B跟氫氣發(fā)生的是加成反應(yīng)，D與E不同的話是應(yīng)該加成的地方不同產(chǎn)生的，所以按題意可以得到B有兩個(gè)雙鍵CH₃（CH₂）₄CH═CHCH₂CH═CH（CH₂）₇COOH，
（1）通過(guò)以上分析知，D、E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為CH₃（CH₂）₇CH═CH（CH₂）₇COOH、CH₃（CH₂）₄CH═CH（CH₂）₁₀COOH，
故答案為：CH₃（CH₂）₇CH═CH（CH₂）₇COOH、CH₃（CH₂）₄CH═CH（CH₂）₁₀COOH；
（2）通過(guò)以上分析知，B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃（CH₂）₄CH═CHCH₂CH═CH（CH₂）₇COOH，故答案為：CH₃（CH₂）₄CH═CHCH₂CH═CH（CH₂）₇COOH．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，側(cè)重考查學(xué)生獲取信息利用信息能力，根據(jù)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定碳碳雙鍵位置是解本題關(guān)鍵，難點(diǎn)是判斷B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，會(huì)運(yùn)用知識(shí)遷移能力解答問(wèn)題．