Question

4．烯烴A在一定條件下可以按下圖進行反應

已知：1molA完全燃燒可生成6mol CO₂和6mol H₂O，儀器分析顯示它有四個完全對稱的甲基．F₁和F₂互為同分異構(gòu)體，G₁和G₂互為同分異構(gòu)體．

（1）A的名稱為2，3-二甲基-2-丁烯
（2）D的結(jié)構(gòu)簡式為； G₂的結(jié)構(gòu)簡式為
（3）反應②的反應類型為取代反應；反應⑨的反應類型為消去反應，反應條件是氫氧化鈉醇溶液、加熱
（4）請寫出反應⑤的化學方程式：；請寫出E→F₁的化學方程式：+Br₂→
（5）A的烯烴同分異構(gòu)體有12種（不考慮順反異構(gòu)）
（6）烯烴是有機合成中重要的原料，圖是一種由烯烴合成的有機物S的紅外光譜圖，有機物S的紅外光譜圖如下：

符合該條件的S相對分子質(zhì)量最小的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CH₂OCH₂CH₃．

Answer 1

分析 烯烴A含有碳碳雙鍵，1molA完全燃燒可生成6mol CO₂和6mol H₂O，則A的分子式為C₆H₁₂，儀器分析顯示它有四個完全對稱的甲基，則A為（CH₃）₂C═C（CH₃）₂，A與溴溴發(fā)生加成反應生成D，A與HBr發(fā)生加成反應生成C為（CH₃）₂CBrCH（CH₃）₂，A與氫氣發(fā)生加成反應生成B，B與溴發(fā)生取代反應生成C，則B為（CH₃）₂CHCH（CH₃）₂．D在足量的氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應生成E，則E為，E與適量Br₂反應時有兩種加成方式，即1，2-加成生成和1，4-加成生成，再加成HBr時F₁有兩種加成產(chǎn)物，F(xiàn)₂只有一種加成產(chǎn)物，則F₁為，F(xiàn)₂為，故G₁為，G₂為，據(jù)此解答．

解答 解：烯烴A含有碳碳雙鍵，1molA完全燃燒可生成6mol CO₂和6mol H₂O，則A的分子式為C₆H₁₂，儀器分析顯示它有四個完全對稱的甲基，則A為（CH₃）₂C═C（CH₃）₂，A與溴溴發(fā)生加成反應生成D，A與HBr發(fā)生加成反應生成C為（CH₃）₂CBrCH（CH₃）₂，A與氫氣發(fā)生加成反應生成B，B與溴發(fā)生取代反應生成C，則B為（CH₃）₂CHCH（CH₃）₂．D在足量的氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應生成E，則E為，E與適量Br₂反應時有兩種加成方式，即1，2-加成生成和1，4-加成生成，再加成HBr時F₁有兩種加成產(chǎn)物，F(xiàn)₂只有一種加成產(chǎn)物，則F₁為，F(xiàn)₂為，故G₁為，G₂為．
（1）A為（CH₃）₂C═C（CH₃）₂，名稱為：2，3-二甲基-2-丁烯，
故答案為：2，3-二甲基-2-丁烯；
（2）D的結(jié)構(gòu)簡式為，G₂的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；；
（3）反應②的反應類型為取代反應，反應⑨的反應類型為消去反應，反應條件是氫氧化鈉醇溶液、加熱，
故答案為：取代反應；消去反應；氫氧化鈉醇溶液、加熱；
（4）反應⑤的化學方程式：，
E→F₁的化學方程式：+Br₂→，
故答案為：；+Br₂→；
（5）A的烯烴同分異構(gòu)體：
主鏈含有6個C原子，碳碳雙鍵有3種位置，
主鏈含有5個C原子，碳碳雙鍵處于1號、2號碳原子時，甲基有3種位置，碳碳雙鍵處于2號、3號碳原子時，甲基有3種位置，
主鏈含有4個碳原子，碳碳雙鍵處于1號、2號碳原子時，乙基連接2號碳原子，可以是2個甲基連接3號碳原子上，也可以是2個甲基分別連接2號、3號碳原子上，碳碳雙鍵處于2號、3號碳原子時，2個甲基分別連接2號、3號碳原子上，即為A，
故不含A且不考慮不考慮順反異構(gòu)時共有12種，
故答案為：12；
（6）S含有對稱的-CH₃、對稱的-CH₂-，還含有醚鍵，相對分子質(zhì)量最小的S的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CH₂OCH₂CH₃，
故答案為：CH₃CH₂OCH₂CH₃．

點評 本題考查有機物的推斷，關鍵是確定A的結(jié)構(gòu)簡式，再結(jié)合反應條件進行推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，易錯點為F₁和F₂，G₁和G₂的推斷，注意理解烯烴的1，2-加成與1，4-加成反應．