Question

12．已知：R-CH=CH-O-R′（烴基烯基醚）$\stackrel{H_{2}O/H+}{→}$R-CH₂CHO+R′OH
烴基烯基醚A的相對分子質(zhì)量（Mr）為176，分子中碳氫原子數(shù)目比為3：4．與A相關(guān)的反應(yīng)如下
請回答下列問題：
（1）B的分子式為C₃H₈O；
（2）C的名稱是丙醛；
A的結(jié)構(gòu)簡式為；
（3）寫出C→D反應(yīng)的化學(xué)方程式：；
（4）寫出同時符合下列條件：①屬于芳香醛；②苯環(huán)上有兩種不同環(huán)境的氫原子E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：、、任意2種．（任寫其中二種就可）

（5）寫出由E轉(zhuǎn)化為對甲基苯乙炔（）的合成路線流程圖（無機試劑任選）．合成路線流程圖示例如下：

合成路線流程圖為
（6）請寫出你所寫出的流程圖中最后一步反應(yīng)的化學(xué)方程式．

Answer 1

分析 由信息可知，A反應(yīng)生成B為醇，E為醛，由B的相對分子質(zhì)量為60，則B為CH₃CH₂CH₂OH，B→C發(fā)生催化氧化反應(yīng)，所以C為CH₃CH₂CHO，C→D為銀鏡反應(yīng)，則D為CH₃CH₂COONH₄，烴基烯基醚A中碳氫原子數(shù)目比為3：4，相對分子質(zhì)量（M r）為176，由B、E及信息可知，A為，由E轉(zhuǎn)化為對甲基苯乙炔（），先發(fā)生-CHO的加成，再發(fā)生醇的消去反應(yīng)，然后與溴發(fā)生加成引入兩個溴原子，最后發(fā)生鹵代烴在NaOH醇溶液中的消去反應(yīng)生成C≡C，然后結(jié)合物質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)來解答．

解答 解：由信息可知，A反應(yīng)生成B為醇，E為醛，由B的相對分子質(zhì)量為60，則B為CH₃CH₂CH₂OH，B→C發(fā)生催化氧化反應(yīng)，所以C為CH₃CH₂CHO，C→D為銀鏡反應(yīng)，則D為CH₃CH₂COONH₄，烴基烯基醚A中碳氫原子數(shù)目比為3：4，相對分子質(zhì)量（M r）為176，由B、E及信息可知，A為，
（1）B為CH₃CH₂CH₂OH，則分子式為C₃H₈O，故答案為：C₃H₈O；
（2）C為CH₃CH₂CHO，名稱為丙醛，A為，
故答案為：丙醛；；
（3）C→D反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（4）①屬于芳香醛，分子中含有苯環(huán)、-CHO；②苯環(huán)上有兩種不同環(huán)境的氫原子，由對稱可知苯環(huán)上只有兩種H原子，其取代基為乙基與-CHO或兩個甲基與-CHO，
所以E的同分異構(gòu)體為、、，
故答案為：、、任意2種；
（5）由E轉(zhuǎn)化為對甲基苯乙炔（），先發(fā)生-CHO的加成，再發(fā)生醇的消去反應(yīng)，然后與溴發(fā)生加成引入兩個溴原子，最后發(fā)生鹵代烴在NaOH醇溶液中的消去反應(yīng)生成C≡C，合成路線流程圖為
，
故答案為：
（6）上述流程圖中最后一步反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：．

點評 本題為有機推斷、有機合成綜合性試題，題目難度較大，全面考查了有機分子式和結(jié)構(gòu)簡式的推導(dǎo)，結(jié)構(gòu)簡式和化學(xué)方程式的書寫，同分異構(gòu)體的判斷與書寫，有機合成，和有機信息的理解與應(yīng)用．全面考查了學(xué)生思維能力、分析問題和解決問題的能力．