Question

【題目】化合物M（C16H14O2）是一種香料，工業(yè)上利用烴A和甲苯為主要原料，按下列路線合成：

已知：①氣態(tài)烴A在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度是1.25g/L；

②醛在堿性溶液中能發(fā)生羥醛縮合反應(yīng)，再脫水生成不飽和醛：

RCH2-CHO++H2O

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）F的名稱(chēng)是____；G中含有的官能團(tuán)名稱(chēng)是____。

（2）寫(xiě)出D→E的化學(xué)方程式___。

（3）A→B的反應(yīng)類(lèi)型是___；M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是____。

（4）同時(shí)滿足下列條件的K的同分異構(gòu)體有___種（不考慮立體異構(gòu)）。

①遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③除苯環(huán)以外不再含有其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)

其中核磁共振氫譜為五組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___。

（5）以乙醇為起始原料，選用必要的無(wú)機(jī)試劑合成1-丁烯，寫(xiě)出合成路線（用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物），用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件）。___

Answer 1

【答案】苯甲醛 碳碳雙鍵和醛基 +NaOH+NaCl 加成反應(yīng) 16 CH3CH2OHCH3CHOCH3CH=CHOCH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH=CH2

【解析】

根據(jù)氣態(tài)烴A的密度計(jì)算相對(duì)分子質(zhì)量為1.25×22.4=28，得出A為CH2=CH2；A與水發(fā)生加成反應(yīng)生成B (CH3CH2OH)；B氧化生成C（CH3CHO）；甲苯與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成D（）；D發(fā)生水解反應(yīng)生成E（）；E催化氧化生成F（）；F與C發(fā)生題干條件②的反應(yīng)生成G（）；G發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成H（）；H酸化生成K（）；E與K發(fā)生酯化反應(yīng)生成M（），據(jù)此分析問(wèn)題。

（1）根據(jù)上面分析，F為，名稱(chēng)是苯甲醛；G為，含有的官能團(tuán)名稱(chēng)是碳碳雙鍵和醛基；

（2）D（）發(fā)生堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成E（），化學(xué)方程式 +NaOH+NaCl；

（3）A（CH2=CH2）與水發(fā)生加成反應(yīng)生成B (CH3CH2OH)；E與K發(fā)生酯化反應(yīng)生成M（）；

（4）①遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，必有酚羥基②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，必有醛基③除苯環(huán)以外不再含有其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)，同時(shí)滿足下列條件的K（）的同分異構(gòu)體有16種，分別為：（1）三種官能團(tuán)-OH、-CH=CH2、-CHO連接苯環(huán)，共10種；（2）兩種官能團(tuán)-OH、-CH=CHCHO連接苯環(huán)，共3種；（3）兩種官能團(tuán)-OH、-C(CHO)=CH2連接苯環(huán)，共三種。其中核磁共振氫譜為五組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

（5）根據(jù)題干信息可知，可利用醛與醛的反應(yīng)增長(zhǎng)碳鏈，因此設(shè)計(jì)路線為CH3CH2OHCH3CHOCH3CH=CHOCH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH=CH2。