Question

Heck反應是偶聯(lián)反應的一種，例如：
反應①：
化合物Ⅰ可以由以下途徑合成：（分子式C₃H₆）

氧化

Ⅳ

銀氨溶液

H+

Ⅴ

CH3OH/H+

△

Ⅰ
（1）化合物Ⅱ的分子式為

 

，1mol該物質最多可與

 

molH₂發(fā)生加成反應．
（2）鹵代烴CH₃CHBrCH₃發(fā)生消去反應可以生成化合物Ⅲ，相應的化學方程為

 

（注明條件）．
（3）化合物Ⅳ含有甲基且無支鏈的同系物Ⅵ的分子式為C₄H₆O，則化合物Ⅵ的結構簡式為

 

．
（4）化合物Ⅴ可與CH₃CH₂OH發(fā)生酯化反應生成化合物Ⅶ，化合物Ⅶ在一定條件下可以發(fā)生加聚，則其加聚產物的結構簡式為

 

．
（5）化合物Ⅱ的一種同分異構體Ⅷ能發(fā)生銀鏡反應，且核磁共振氫譜只有三組峰，峰面積之比為1：2：2，Ⅷ的結構簡式為

 

．
（6）一定條件下，與也可以發(fā)生類似反應①的反應，其有機產物的結構簡式為

 

．

Answer 1

考點：有機物分子中的官能團及其結構

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：通過對Ⅰ的結構簡式的分析可知，A為丙烯，即CH₃CH=CH₂，從反應條件可知Ⅳ→Ⅴ，是醛基被氧化的反應，可知，Ⅳ為CH₂=CHCHO，Ⅴ為CH₂=CHCOOH，
（1）通過Ⅱ的結構簡式，可寫出其分子式；酯基不能與氫氣加成；
（2）鹵代烴消去反應的條件是NaOH的乙醇溶液加熱；
（3）化合物Ⅳ為CH₂=CHCHO，通過給出的條件推斷Ⅵ；
（4）Ⅴ為CH₂=CHCOOH，其與CH₃CH₂OH發(fā)生酯化反應生成化合物Ⅶ，可據(jù)酯化反應的概念得出答案；
（5）能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基，再根據(jù)所要求條件推斷；
（6）結合已知反應推斷出．

解答： 解：通過對Ⅰ的結構簡式的分析可知，A為丙烯，即CH₃CH=CH₂，從反應條件可知Ⅳ→Ⅴ，是醛基被氧化的反應，可知，Ⅳ為CH₂=CHCHO，Ⅴ為CH₂=CHCOOH，
（1）通過Ⅱ的結構簡式，可得其分子式為：C₁₀H₁₀O₂；酯基不能與氫氣加成，只有苯環(huán)和碳碳雙鍵可以與氫氣加成，所以，1mol該物質最多可與4mol氫氣發(fā)生加成反應，故答案為：C₁₀H₁₀O₂；4；
（2）鹵代烴消去反應的條件是NaOH的乙醇溶液加熱，所以，其反應方程式為：CH₃ CH BrCH₃+NaOHCH₂=CHCH₃+NaBr+H₂O，
故答案為：CH₃ CH BrCH₃+NaOHCH₂=CHCH₃+NaBr+H₂O；
（3）化合物Ⅳ為CH₂=CHCHO，其含有甲基且無支鏈的同系物Ⅵ只能是CH₃CH=CHCHO，故答案為：CH₃CH=CHCHO；
（4））Ⅴ為CH₂=CHCOOH，其與CH₃CH₂OH發(fā)生酯化反應生成化合物Ⅶ，Ⅶ為CH₂=CHCOOCH₂CH₃，其發(fā)生加聚反應時，是碳碳雙鍵的加聚，產物為：，故答案為：；
（5）通過分析化合物Ⅱ的結構簡式，結合所要求的條件，Ⅷ的結構簡式為，故答案為：；
（6）與也可以發(fā)生類似反應①的反應，其有機產物的結構簡式為，，故答案為：
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點評：本題考查有機物的推斷，需要學生對給予的信息進行利用，能較好的考查學生的閱讀能力、自學能力，是熱點題型，結合官能團的性質順推進行推斷，難度中等．