Question

1．如圖是利用甲苯制取α-溴代肉桂醛的流程，試按要求填空：

（1）有機(jī)物C中的官能團(tuán)名稱(chēng)為碳碳雙鍵、醛基．
（2）反應(yīng)②和⑦的反應(yīng)類(lèi)型分別為：取代反應(yīng)（或水解反應(yīng)）、消去反應(yīng)．
（3）寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式、
反應(yīng)①+Cl₂$\stackrel{光照}{→}$+HCl；
反應(yīng)③．
（4）的同分異構(gòu)體有多種，其中滿(mǎn)足下列條件的同分異構(gòu)體有6種，其中苯環(huán)上的一氯代物有兩種的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、．
①分子中含有苯環(huán)②苯環(huán)上有兩個(gè)側(cè)鏈③能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)．

Answer 1

分析 甲苯在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A為，進(jìn)而水解生成B為，反應(yīng)⑤在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)，生成C為，與溴發(fā)生加成生成D為，結(jié)合有機(jī)物的官能團(tuán)的性質(zhì)解答該題．

解答 解：根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，甲苯與氯氣在光照條件下發(fā)生取代生成A為，反應(yīng)①方程式為：+Cl₂$\stackrel{光照}{→}$+HCl，屬于取代反應(yīng)，
A在堿性條件下發(fā)生水解生成B為，反應(yīng)②方程式為：+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+NaCl，
B發(fā)生催化氧化得苯甲醛，反應(yīng)③的化學(xué)方程式為：，
苯甲醛與乙醛發(fā)生反應(yīng)生成，反應(yīng)④的化學(xué)方程式為：+CH₃CHO$\stackrel{一定條件}{→}$
在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)得C為，反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為：$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，
C與溴發(fā)生加成反應(yīng)得D為，反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為：+Br₂→，
D在氫氧化鈉醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)得，反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式為：$→_{△}^{氫氧化鈉醇溶液}$+HBr，
（1）在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)：$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，C為含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵、醛基，
故答案為：碳碳雙鍵、醛基；
（2）A在堿性條件下發(fā)生水解生成B為，反應(yīng)②方程式為：+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+NaCl，該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，D在氫氧化鈉醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)得，反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式為：$→_{△}^{氫氧化鈉醇溶液}$+HBr，

故答案為：取代反應(yīng)（或水解反應(yīng)）、消去反應(yīng)；
（3）甲苯與氯氣在光照條件下發(fā)生取代生成A為，反應(yīng)①方程式為：+Cl₂$\stackrel{光照}{→}$+HCl，B發(fā)生催化氧化得苯甲醛，反應(yīng)③的化學(xué)方程式為：，

故答案為：+Cl₂$\stackrel{光照}{→}$+HCl；；
（4）的同分異構(gòu)體，分子中含有苯環(huán)、苯環(huán)上有兩個(gè)側(cè)鏈，能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)說(shuō)明含有羧基，該類(lèi)型的同分異構(gòu)體有、、、、、，共6種，其中苯環(huán)上的一氯代物有兩種的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：、，
故答案為：6；、．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度中等，本題可根據(jù)甲苯的性質(zhì)以及反應(yīng)條件判斷其它物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，給出某反應(yīng)信息要求學(xué)生加以應(yīng)用，能較好的考查考生的閱讀、自學(xué)能力和思維能力，是熱點(diǎn)題型．