Question

18．某芳香烴A，分子式為C₈H₁₀；某烴類(lèi)衍生物X，分子式為C₁₅H₁₄O₃，能使FeCl₃溶液顯紫色；J分子內(nèi)有兩個(gè)互為對(duì)位的取代基．在一定條件下有如下的轉(zhuǎn)化關(guān)系（無(wú)機(jī)物略去）：

（1）A物質(zhì)的名稱(chēng)為：乙苯．寫(xiě)出三種屬于芳香烴類(lèi)的A的同分異構(gòu)體、、．（不包括A，寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）
（2）J中所含的含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為（酚）羥基、羧基．
（3）E與H反應(yīng)的化學(xué)方程式是；反應(yīng)類(lèi)型是酯化反應(yīng)．
（4）寫(xiě)出X與NaOH溶液共熱發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：+2NaOH$\stackrel{△}{→}$++H₂O
（5）已知J有多種同分異構(gòu)體，寫(xiě)出一種符合下列性質(zhì)的J的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
①與FeCl₃溶液作用顯紫色；
②與新制Cu（OH）₂懸濁液作用產(chǎn)生紅色沉淀；
③苯環(huán)上的一鹵代物有2種．任意一種．

Answer 1

分析 某芳香烴A，分子式為C₈H₁₀，屬于苯的同系物，A與氯氣在光照條件下發(fā)生一氯取代生成兩種不同物質(zhì)B和C，則A為，B最終產(chǎn)物H能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，說(shuō)明H具有羧基，則B為，B發(fā)生水解反應(yīng)生成D為，D發(fā)生氧化反應(yīng)生成F為，F(xiàn)進(jìn)一步氧化生成H為，則C為，C發(fā)生水解反應(yīng)生成E為，X分子式為C₁₅H₁₄O₃，能使FeCl₃溶液顯紫色，說(shuō)明結(jié)構(gòu)中含有酚羥基，水解生成K和I，則X為酯，I酸化得到J，而E為醇，則J含有羧基，且J分子中含有酚羥基，J分子式為C₇H₆O₃，J分子內(nèi)有兩個(gè)互為對(duì)位的取代基，則J為，故I為，X為，據(jù)此解答．

解答 解：某芳香烴A，分子式為C₈H₁₀，屬于苯的同系物，A與氯氣在光照條件下發(fā)生一氯取代生成兩種不同物質(zhì)B和C，則A為，B最終產(chǎn)物H能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，說(shuō)明H具有羧基，則B為，B發(fā)生水解反應(yīng)生成D為，D發(fā)生氧化反應(yīng)生成F為，F(xiàn)進(jìn)一步氧化生成H為，則C為，C發(fā)生水解反應(yīng)生成E為，X分子式為C₁₅H₁₄O₃，能使FeCl₃溶液顯紫色，說(shuō)明結(jié)構(gòu)中含有酚羥基，水解生成K和I，則X為酯，I酸化得到J，而E為醇，則J含有羧基，且J分子中含有酚羥基，J分子式為C₇H₆O₃，J分子內(nèi)有兩個(gè)互為對(duì)位的取代基，則J為，故I為，X為．
（1）通過(guò)以上分析知，A為，名稱(chēng)為乙苯，有鄰二甲苯、間二甲苯和對(duì)二甲苯三種，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：、、，
故答案為：；、、；
（2）J的結(jié)構(gòu)為，分子中含有酚羥基和羧基，
故答案為：（酚）羥基、羧基；
（3）E與H反應(yīng)的化學(xué)方程式是：，屬于酯化反應(yīng)，
故答案為：；酯化反應(yīng)；
（4）X與NaOH溶液共熱發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：+2NaOH$\stackrel{△}{→}$++H₂O，
故答案為：+2NaOH$\stackrel{△}{→}$++H₂O；
（5）J（）的一種同分異構(gòu)體符合下列性質(zhì)：①與FeCl₃溶液作用顯紫色，說(shuō)明含有酚羥基，②與新制Cu（OH）₂懸濁液作用產(chǎn)生紅色沉淀，說(shuō)明含有醛基或甲酸形成的酯基，③苯環(huán)上的一鹵代物有2種，可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷和合成，關(guān)鍵是確定A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，再結(jié)合反應(yīng)條件及物質(zhì)的性質(zhì)采用正逆推相結(jié)合的方法推斷，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．