Question

8．以烴A和芳香烴D為原料合成化合物X的路線如圖所示．
已知：①反應(yīng)A→B為加成反應(yīng)；
②RCHO+CH₃COOR′$\stackrel{CH_{3}CH_{2}ONa}{→}$RCH=CHCOOR′．
回答下列問題：
（1）A中含有官能團(tuán)的名稱是碳碳參鍵，F(xiàn)的名稱是苯甲醇．
（2）E生成F的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)．
（3）反應(yīng)C+F→的化學(xué)方程式為．
（4）反應(yīng)F→H的化學(xué)方程式為．
（5）X的結(jié)構(gòu)簡式為，下列關(guān)于X的說法不正確的是bc（填字母）．
a．能發(fā)生水解反應(yīng)          b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
c．不能使Br₂的CCl₄溶液褪色  d．能與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)
（6）芳香族化合物M是G的同分異構(gòu)體，M能與NaHCO₃溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體，符合條件的M有14種，其中核磁共振氫譜有4組峰且峰面積之比為6：2：1：1的是或（填結(jié)構(gòu)簡式）．

Answer 1

分析 烴A和B反應(yīng)為加成反應(yīng)，根據(jù)B的分子式可知，A為HC≡CH，B為CH₃CHO，B發(fā)生氧化反應(yīng)生成 C為CH₃COOH，根據(jù)E和H的分子式及E轉(zhuǎn)化成F，F(xiàn)轉(zhuǎn)化成H的條件 可知，E為，E發(fā)生堿性水解得F為，F(xiàn)發(fā)生氧化反應(yīng)生成H為，所以芳香烴D為甲苯，C和F在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)生成G為，G與H發(fā)生信息②中的反應(yīng)生成X為，據(jù)此答題；

解答 解：烴A和B反應(yīng)為加成反應(yīng)，根據(jù)B的分子式可知，A為HC≡CH，B為CH₃CHO，B發(fā)生氧化反應(yīng)生成 C為CH₃COOH，根據(jù)E和H的分子式及E轉(zhuǎn)化成F，F(xiàn)轉(zhuǎn)化成H的條件 可知，E為，E發(fā)生堿性水解得F為，F(xiàn)發(fā)生氧化反應(yīng)生成H為，所以芳香烴D為甲苯，C和F在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)生成G為，G與H發(fā)生信息②中的反應(yīng)生成X為，

（1）A為HC≡CH，A中含有官能團(tuán)的名稱是碳碳參鍵，F(xiàn)為，F(xiàn)的名稱是苯甲醇，
故答案為：碳碳參鍵；苯甲醇；
（2）根據(jù)上面的分析可知，E生成F的反應(yīng)類型是 取代反應(yīng)，
故答案為：取代反應(yīng)；
（3）C為CH₃COOH，F(xiàn)為，反應(yīng)C+F→的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（4）F發(fā)生氧化反應(yīng)生成H，反應(yīng)F→H的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（5）根據(jù)上面的分析可知，X的結(jié)構(gòu)簡式為 ，
a．X中有酯基，能發(fā)生水解反應(yīng)，故正確；         
b．X中沒有醛基，所以不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故錯誤；
c．X有碳碳雙鍵，能使Br₂的CCl₄溶液褪色，故錯誤；
  d．X中有苯環(huán)，能與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)，故正確；故選bc，
故答案為：；bc；
（6）G為，芳香族化合物M是G的同分異構(gòu)體，M能與NaHCO₃溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體，說明有羧基，符合條件的M為苯環(huán)上連有一個基團(tuán)為-CH₂CH₂COOH或-CH（CH₃）COOH，也可以是連有兩個基團(tuán)，為-CH₃、-CH₂COOH，或為-CH₂CH₃、-COOH，每種都有鄰間對三種，也可以是三種基團(tuán)，為-CH₃、-CH₃、-COOH，根據(jù)定二動一的原則有6種，所以共有1+1+3+3+6=14 種，其中核磁共振氫譜有4組峰且峰面積之比為6：2：1：1的是或，
故答案為：14；或．

點評 本題考查有機(jī)物的推斷與合成、官能團(tuán)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、限制條件同分異構(gòu)體書寫等，注意掌握有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)和轉(zhuǎn)化，結(jié)合反應(yīng)條件與有機(jī)物結(jié)構(gòu)進(jìn)行分析，難度中等．