Question

8．以烴A和芳香烴D為原料合成化合物X的路線如圖所示．
已知：①反應A→B為加成反應；
②RCHO+CH₃COOR′$\stackrel{CH_{3}CH_{2}ONa}{→}$RCH=CHCOOR′．
回答下列問題：
（1）A中含有官能團的名稱是碳碳參鍵，F的名稱是苯甲醇．
（2）E生成F的反應類型是取代反應．
（3）反應C+F→的化學方程式為．
（4）反應F→H的化學方程式為．
（5）X的結構簡式為，下列關于X的說法不正確的是bc（填字母）．
a．能發(fā)生水解反應          b．能發(fā)生銀鏡反應
c．不能使Br₂的CCl₄溶液褪色  d．能與濃硝酸發(fā)生取代反應
（6）芳香族化合物M是G的同分異構體，M能與NaHCO₃溶液反應產生氣體，符合條件的M有14種，其中核磁共振氫譜有4組峰且峰面積之比為6：2：1：1的是或（填結構簡式）．

Answer 1

分析 烴A和B反應為加成反應，根據B的分子式可知，A為HC≡CH，B為CH₃CHO，B發(fā)生氧化反應生成 C為CH₃COOH，根據E和H的分子式及E轉化成F，F轉化成H的條件 可知，E為，E發(fā)生堿性水解得F為，F發(fā)生氧化反應生成H為，所以芳香烴D為甲苯，C和F在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應生成G為，G與H發(fā)生信息②中的反應生成X為，據此答題；

解答 解：烴A和B反應為加成反應，根據B的分子式可知，A為HC≡CH，B為CH₃CHO，B發(fā)生氧化反應生成 C為CH₃COOH，根據E和H的分子式及E轉化成F，F轉化成H的條件 可知，E為，E發(fā)生堿性水解得F為，F發(fā)生氧化反應生成H為，所以芳香烴D為甲苯，C和F在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應生成G為，G與H發(fā)生信息②中的反應生成X為，

（1）A為HC≡CH，A中含有官能團的名稱是碳碳參鍵，F為，F的名稱是苯甲醇，
故答案為：碳碳參鍵；苯甲醇；
（2）根據上面的分析可知，E生成F的反應類型是 取代反應，
故答案為：取代反應；
（3）C為CH₃COOH，F為，反應C+F→的化學方程式為，
故答案為：；
（4）F發(fā)生氧化反應生成H，反應F→H的化學方程式為，
故答案為：；
（5）根據上面的分析可知，X的結構簡式為 ，
a．X中有酯基，能發(fā)生水解反應，故正確；         
b．X中沒有醛基，所以不能發(fā)生銀鏡反應，故錯誤；
c．X有碳碳雙鍵，能使Br₂的CCl₄溶液褪色，故錯誤；
  d．X中有苯環(huán)，能與濃硝酸發(fā)生取代反應，故正確；故選bc，
故答案為：；bc；
（6）G為，芳香族化合物M是G的同分異構體，M能與NaHCO₃溶液反應產生氣體，說明有羧基，符合條件的M為苯環(huán)上連有一個基團為-CH₂CH₂COOH或-CH（CH₃）COOH，也可以是連有兩個基團，為-CH₃、-CH₂COOH，或為-CH₂CH₃、-COOH，每種都有鄰間對三種，也可以是三種基團，為-CH₃、-CH₃、-COOH，根據定二動一的原則有6種，所以共有1+1+3+3+6=14 種，其中核磁共振氫譜有4組峰且峰面積之比為6：2：1：1的是或，
故答案為：14；或．

點評 本題考查有機物的推斷與合成、官能團結構與性質、限制條件同分異構體書寫等，注意掌握有機物官能團的性質和轉化，結合反應條件與有機物結構進行分析，難度中等．