Question

某芳香族化合物X分子式為C₁₀H₁₀O₂，其分子結(jié)構(gòu)模型如右圖所示（圖中每個(gè)球表示不同的一個(gè)原子，球與球之間的連線代表化學(xué)鍵，如單鍵、雙鍵等）．
請(qǐng)回答下列問題：
（1）化合物x的結(jié)構(gòu)簡式為

 

（2）由芳香烴A為原料合成X的路線如下（小括號(hào)內(nèi)注明的是A、C、E物質(zhì)的分子式，D物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式），請(qǐng)根據(jù)合成X的路線回答下列問題：
①A的結(jié)構(gòu)簡式為

 

，分子中最多可能有

 

個(gè)碳原子共面．
②E中的官能團(tuán)有

 

（填名稱）；
③B→C的反應(yīng)類型是

 

；
④由E→F“一定條件”指的是

 

；
⑤寫出F→X反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

；
⑥寫出符合下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

 

a．分子內(nèi)含有苯環(huán)；
b．一定條件下，1mol該物質(zhì)與足量的銀氨溶液充分反應(yīng)，生成4mol銀單質(zhì)；
c．核磁共振氫譜有4個(gè)峰，且面積之比為3：2：2：1．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：根據(jù)X結(jié)構(gòu)可知，X為，A的分子式為C₉H₁₀，不飽和度為5，結(jié)構(gòu)D的結(jié)構(gòu)可知A為，A與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B為，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C為，C發(fā)生催化氧化生成D，根據(jù)D、E的分子式可知，E比D多1個(gè)O原子，再結(jié)合G的結(jié)構(gòu)，可知D中的醛基被氧化為羧基而生成E為，根據(jù)G的結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)為，E發(fā)生消去反應(yīng)生成F，F(xiàn)與甲醇通過酯化反應(yīng)反應(yīng)的X，據(jù)此解答．

解答： 解：根據(jù)X結(jié)構(gòu)可知，X為，A的分子式為C₉H₁₀，不飽和度為5，結(jié)構(gòu)D的結(jié)構(gòu)可知A為，A與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B為，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C為，C發(fā)生催化氧化生成D，根據(jù)D、E的分子式可知，E比D多1個(gè)O原子，再結(jié)合G的結(jié)構(gòu)，可知D中的醛基被氧化為羧基而生成E為，根據(jù)G的結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)為，E發(fā)生消去反應(yīng)生成F，F(xiàn)與甲醇通過酯化反應(yīng)反應(yīng)的X．
（1）根據(jù)X結(jié)構(gòu)可知，X為，故答案為：C₁₀H₁₀O₂；
（2）①由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為；其中所有的碳原子可能共面；
故答案為：、9；
②D為，含有官能團(tuán)的名稱為羥基、羧基；故答案為：羥基、羧基；
③B→C反應(yīng)的化學(xué)方程式是為：，為取代反應(yīng)；
故答案為：取代反應(yīng)；
④E→F，發(fā)生消去反應(yīng)，反應(yīng)的條件是濃H₂SO₄并加熱；故答案為：濃H₂SO₄并加熱；
⑤F→X發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式：；故答案為：；
⑥F的的分子式為C₉H₈O₂；F的同分異構(gòu)體滿足：a．分子內(nèi)含有苯環(huán)；b．一定條件下，1mol該物質(zhì)與足量的銀氨溶液充分反應(yīng)，生成4mol銀單質(zhì)；c．核磁共振氫譜有4個(gè)峰，且面積之比為3：2：2：1；該同分異構(gòu)體含有一個(gè)苯環(huán)、2個(gè)醛基和1個(gè)甲基，根據(jù)核磁共振氫譜調(diào)整取代基的位置，得、；
故答案為：、．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷、官能團(tuán)性質(zhì)、同分異構(gòu)體、有機(jī)合成等，難度中等，旨在考查學(xué)生對(duì)知識(shí)的掌握與遷移運(yùn)用、思維分析等能力，注意根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行推斷．