Question

2．一種聯(lián)合生產(chǎn)樹脂（X）和香料（Y）的合成路線設(shè)計(jì)如圖：
已知：①A是一種烴的含氧衍生物，其相對(duì)分子質(zhì)量小于100，碳、氫元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)之和為82.98%
②
回答下列問(wèn)題：
（1）B中的官能團(tuán)名稱為醛基、羥基．
（2）寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A，G．
（3）下列說(shuō)法正確的是：ac．
a．B與E生成F的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)
b．1molG最多能與5molH₂發(fā)生加成反應(yīng)
c．與氫氧化鈉水溶液反應(yīng)時(shí)，1molY最多能消耗2molNaOH
（4）H生成Y的化學(xué)方程式為．
（5）尿素  氮原子上的氫原子可以像A上的氫原子那樣與C發(fā)生加成反應(yīng)，再縮聚成高分子化合物．寫出尿素與C在一定條件下生成線性高分子化合物的化學(xué)方程式．
（6）H的同分異構(gòu)體中，能同時(shí)滿足如下條件的有機(jī)物有2種，寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（任一種）．
①可發(fā)生銀鏡反應(yīng)
②只含有一個(gè)環(huán)狀結(jié)構(gòu)且可使FeCl₃溶液顯紫色
③核磁共振氫譜為四組峰，且峰面積比為3：2：2：1（不考慮立體異構(gòu)）．

Answer 1

分析 A是一種烴的含氧衍生物，其相對(duì)分子質(zhì)量小于100，碳、氫元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)之和為82.98%，則分子中O原子最大數(shù)目為 $\frac{100×（1-82.98%）}{16}$≈1.1，則氧原子數(shù)目為1，故Mr（A）=$\frac{16}{1-82.98%}$=94，分子中C、H原子總相對(duì)原子質(zhì)量為94-16=78，則分子中C原子最大數(shù)目 $\frac{78}{12}$=6…6，則分子中C、H原子數(shù)目均為6，則A的分子式為C₆H₆O，A轉(zhuǎn)化得到B，結(jié)合B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知A為，C與銀氨溶液反應(yīng)得到D，D轉(zhuǎn)化得到E，結(jié)合D的分子式與E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知D為CH₃COOH、C為CH₃CHO，由F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，B與E發(fā)生加成反應(yīng)得到F，對(duì)比G的分子式與F的結(jié)構(gòu)、結(jié)合H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，F(xiàn)發(fā)生消去反應(yīng)得到G，則G為，G發(fā)生酯的水解反應(yīng)得到H，結(jié)合Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，H分子內(nèi)脫去1分子水得到Y(jié)．由X的結(jié)構(gòu)片段可知，苯酚與乙醛發(fā)生縮聚反應(yīng)得到X．

解答 解：A是一種烴的含氧衍生物，其相對(duì)分子質(zhì)量小于100，碳、氫元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)之和為82.98%，則分子中O原子最大數(shù)目為 $\frac{100×（1-82.98%）}{16}$≈1.1，則氧原子數(shù)目為1，故Mr（A）=$\frac{16}{1-82.98%}$=94，分子中C、H原子總相對(duì)原子質(zhì)量為94-16=78，則分子中C原子最大數(shù)目 $\frac{78}{12}$=6…6，則分子中C、H原子數(shù)目均為6，則A的分子式為C₆H₆O，A轉(zhuǎn)化得到B，結(jié)合B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知A為，C與銀氨溶液反應(yīng)得到D，D轉(zhuǎn)化得到E，結(jié)合D的分子式與E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知D為CH₃COOH、C為CH₃CHO，由F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，B與E發(fā)生加成反應(yīng)得到F，對(duì)比G的分子式與F的結(jié)構(gòu)、結(jié)合H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，F(xiàn)發(fā)生消去反應(yīng)得到G，則G為，G發(fā)生酯的水解反應(yīng)得到H，結(jié)合Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，H分子內(nèi)脫去1分子水得到Y(jié)．由X的結(jié)構(gòu)片段可知，苯酚與乙醛發(fā)生縮聚反應(yīng)得到X．
（l）中的官能團(tuán)名稱為：醛基、羥基，故答案為：醛基、羥基；
（2）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：；；
（3）a．B與E生成F是甲基與醛發(fā)生的加成反應(yīng)，故a正確；
b．G為，苯環(huán)與碳碳雙鍵能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，1molG最多能與4molH₂發(fā)生加成反應(yīng)，故b錯(cuò)誤；
c．Y含有羧酸與酚形成的酯基，水解得到羧基、酚羥基，與氫氧化鈉水溶液反應(yīng)時(shí)，1molY最多能消耗2mol NaOH，故c正確，
故答案為：ac；
（4）H生成Y的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（5）尿素氮原子上的氫原子可以像A上的氫原子那樣與C發(fā)生加成反應(yīng)，再縮聚成高分子化合物，尿素與C在一定條件下生成線性高分子化合物的化學(xué)方程式：，
故答案為：；
（6）H的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足如下條件：
①可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基，②只含有一個(gè)環(huán)狀結(jié)構(gòu)且可使FeCl₃溶液顯紫色，說(shuō)明含有酚羥基，
③核磁共振氫譜為四組峰，且峰面積比為3：2：2：1，符合條件同分異構(gòu)體有：，共2種
故答案為：2；（任一種）．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，關(guān)鍵是計(jì)算確定A的分子式，充分利用轉(zhuǎn)化中有機(jī)物的分子式與結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式進(jìn)行分析，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，較好的考查學(xué)生分析推理能力、知識(shí)遷移應(yīng)用能力．